Aromatic residues regulating electron relay ability of S-containing amino acids by formations of Sπ multicenter three-electron bonds in proteins

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 37, 2012, Pages 19682-19688

  Chen, Xiaohua ^a   Tao, Ye ^a   Li, Jilai ^b   Dai, Hongjing ^a   Sun, Weichao ^a   Huang, Xuri ^b   Wei, Zidong ^a  

^a CHONGQING UNIVERSITY   (China)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; AROMATIC AMINO ACID; AROMATIC RESIDUES; AROMATIC RINGS; ELECTRON HOLE; ELECTRON RELAY; ELECTRON-HOLE TRANSPORT; LOCAL IONIZATION ENERGIES; SELF-MOVEMENTS; SIDE-CHAINS;

AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; BINDING ENERGY; PROTEINS;

ELECTRONS;

EID: 84866649748     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp306154x     Document Type: Article

References (47)

1. Giese, B.; Eckhardt, S.; Lauz, M. Electron Transfer in Peptides and Proteins. Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials; Wiley: New York, 2012, DOI: 10.1002/9781119953678.rad046.
2. Bollinger, J. M., Jr. Science 2008, 320, 1730-1731
3. Shih, C.; Museth, A. K.; Abrahamsson, M.; Blanco-Rodriguez, A. M.; Bilio, A. J. D.; Sudhamsu, J.; Crane, B. R.; Ronayne, K. L.; Towrie, M.; Vlček, A., Jr.; Richards, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 2008, 320, 1760-1762
4. Prytkova, T. R.; Kurnikov, I. V.; Beratan, D. N. Science 2007, 315, 622-625
5. Yang, H.; Luo, G. B.; Karnchanaphanurach, P.; Louie, T. M.; Rech, I.; Cova, S.; Xun, L. Y.; Xie, X. S. Science 2003, 302, 262-266
6. Page, C. C.; Moser, C. C.; Chen, X.; Dutton, P. L. Nature 1999, 402, 47-52
7. Cordes, M.; Giese, B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 892-901
8. Stubbe, J.; Nocera, D. G.; Yee, C. S.; Chang, C. Y. Chem. Rev. 2003, 103, 2167-2202
9. Long, Y.; Abu-Irhayem, E.; Kraatz, H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5186-5194
10. Beratan, D. N.; Skourtis, S. S.; Balabin, I. A.; Balaeff, A.; Keinan, S.; Venkatramani, R.; Xiao, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1669-1678
11. Voityuk, A. A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 12202-12207
12. Migliore, A. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1712-1725
13. Issa, J. B.; Krogh-Jespersen, K.; Isied, S. S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20809-20812
14. Jones, M. L.; Kurnikov, I. V.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2002-2006
15. Chen, X.; Zhang, L.; Zhang, L.; Sun, W.; Zhang, Z.; Liu, H.; Bu, Y.; Cukier, R. I. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1637-1641
16. Chen, X.; Zhang, L.; Wang, Z.; Li, J.; Wang, W.; Bu, Y. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14302-14311
17. Ron, I.; Pecht, I.; Sheves, M.; Cahen, D. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 945-953
18. Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Figueira-Duarte, T. M.; Nierengarten, J.; Novoa, J. J.; Mota, F.; Ventosa, N.; Rovira, C.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5818-5833
19. Wierzbinski, E.; de Leon, A.; Yin, X.; Balaeff, A.; Davis, K. L.; Reppireddy, S.; Venkatramani, R.; Keinan, S.; Ly, D. H.; Madrid, M.; Beratan, D. N.; Achim, C.; Waldeck, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9335-9342
20. Mandal, H. S.; Kraatz, H. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 709-713
21. Malak, R. A.; Gao, Z.; Wishart, J. F.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13888-13889
22. Donoli, A.; Marcuzzo, V.; Moretto, A.; Toniolo, C.; Cardena, R.; Bisello, A.; Santi, S. Org. Lett. 2011, 13, 1282-1285
23. Wittekindt, C.; Schwarz, M.; Friedrich, T.; Koslowski, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8134-8140
24. Arimura, T.; Ide, S.; Suga, Y.; Nishioka, T.; Murata, S.; Tachiya, M.; Nagamura, T.; Inoue, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10744-10745
25. Sun, D.-L.; Rosokha, S. V.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15950-15963
26. Wells, M. C.; Lucchese, R. R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7345-7356
27. Wang, M.; Gao, J.; Müller, P.; Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4232-4234
28. Champagne, M. H.; Mullins, M. W.; Colson, A. O.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6487-6493
29. Fourré, I.; Berges, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 898-906
30. Brunelle, P.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11032-11041
31. Schöneich, C.; Pogocki, D.; Hug, G. L.; Bobrowski, K J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13700-13713
32. Giese, B.; Wang, M.; Gao, J.; Stoltz, M.; Müller, P.; Graber, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3621-3625
33. Glass, R. S.; Schöneich, C.; Wilson, G. S.; Nauser, T.; Yamamoto, T.; Lorance, E.; Nichol, G. S.; Ammam, M. Org. Lett. 2011, 13, 2837-2839
34. Glass, R. S.; Hug, G. L.; Schöneich, C.; Wilson, G. S.; Kuznetsova, L.; Lee, T.; Ammam, M.; Lorance, E.; Nauser, T.; Nichol, G. S.; Yamamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13791-13805
35. Fourré, I.; Berges, J.; Houée-Levin, C. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7359-7368
36. Chen, X.; Dai, H.; Li, J.; Huang, X.; Wei, Z. ChemPhysChem 2012, 13, 183-192
37. Frisch, M. J. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
40. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
41. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
42. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
43. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269
44. Boys, S. F.; Bernardi, R. Mol. Phys. 1970, 19, 553-559
45. van Duijneveldt, F. B.; van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M.; van Lenthe, J. H. Chem. Rev. 1994, 94, 1873-1885
46. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
47. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806