Comparative study of aromaticity in tetraoxa[8]circulenes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 37, 2012, Pages 9421-9430

  Radenković, Slavko ^a   Gutman, Ivan ^a   Bultinck, Patrick ^b  

^a UNIVERSITY OF KRAGUJEVAC   (Serbia)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANNULENES; ANTIAROMATICITY; AROMATICITIES; CIRCULENES; COMPARATIVE STUDIES; CURRENT DENSITY DISTRIBUTION; DELOCALIZATION INDEXES; ENERGY EFFECTS; HARMONIC OSCILLATOR MODEL OF AROMATICITY; LOCAL AROMATICITY; NUCLEUS INDEPENDENT CHEMICAL SHIFTS; RING CURRENT MAPS;

OSCILLATORS (MECHANICAL);

AROMATIZATION;

EID: 84866616489     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp307281y     Document Type: Article

References (78)

1. Tsefrikas, V. M.; Scott, L. T. Chem. Rev. 2006, 106, 4868-4884
2. Salcedoa, R.; Sansores, L. E.; Picazoa, A.; Sansón, L. J. Mol. Struc. (THEOCHEM) 2004, 678, 211-215
3. Jackson, E. A.; Steinberg, B. D.; Bancu, M.; Wakamiya, A.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 484-485
4. Christoph, H.; Grunenberg, J.; Hopf, H.; Dix, I.; Jones, P. G.; Scholtissek, M.; Maier, G. Chem. -Eur. J. 2008, 14, 5604-5416
5. Watson, M. D.; Jäckel, F.; Severin, N.; Rabe, J. P.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1402-1407
6. Chi, X.; Besnard, C.; Thorsmølle, V. K.; Butko, V. Y.; Taylor, A. J.; Siegrist, T.; Ramirez, A. P. Chem. Mater. 2004, 16, 5751-5751
7. Kato, T.; Yamaba, T. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 113-118
8. Erdtman, H.; Högberg, H.-E. Chem. Commun. 1968, 773-774
9. Erdtman, H.; Högberg, H.-E. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3389-3392
10. Eskildsen, J.; Reenberg, T.; Christensen, J. B. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1637-3640
11. Brock-Nannestad, T.; Nielsen, C. B.; Schau-Magnussen, M.; Hammershøj, P.; Reenberg, T. K.; Petersen, A. B.; Trpcevski, D.; Pittelkow, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6320-6325
12. Nielsen, C. B.; Brock-Nannestad, T.; Reenberg, T. K.; Hammershøj, P.; Christensen, J. B.; Stouwdam, J. W.; Pittelkow, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13030-13034
13. Rathore, R.; Abdelwahed, S. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5267-5270
14. Minaev, B. F.; Baryshnikov, G. V.; Minaeva, V. A. Comput. Theor. Chem. 2011, 972, 68-74
15. Benshafrut, R.; Shabtai, E.; Rabinovitz, M.; Scott, L. T. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1091-1106
16. Steiner, E.; Fowler, P. W.; Jenneskens, L. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 362-366
17. Monaco, G.; Fowler, P. W.; Lillington, M.; Zanasi., R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1889-1892
18. Ciesielski, A.; Cyrański, M. K.; Krygowski, T. M.; Fowler, P. W.; Lillington, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 6840-6845
19. Monaco, G.; Viglione, R. G.; Zanasi, R.; Fowler, P. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7447-7452
20. Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1730-1745
21. Aihara, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 865-868
22. Stanger, A. Chem. Commun. 2009, 1939-1947
23. Ciesielski, A.; Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K.; Balaban, A. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3737-3747
24. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78
25. Cyranski, M. K. Chem. Rev. 2005, 105, 3773-3811
26. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888
27. Poater, J.; Duran, M.; Solà, M.; Silvi, B. Chem. Rev. 2005, 105, 3911-3947
28. Ciesielski, A.; Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K.; Dobrowolski, M. A.; Balaban, A. T. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 369-376 and references cited therein
29. Katritzky, A. R.; Barczynski, P.; Musumarra, G.; Pisano, D.; Szafran, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7-15
30. Cyranski, M.; Krygowski, T. M.; Katritzky, A. R.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1333-1338
31. Bultinck, P.; Fias, S.; Ponec, R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8813-8818
32. Bultinck, P. Faraday Discuss. 2007, 135, 347-365
33. Fias, S.; Van Damme, S.; Bultinck, P. J. Comput. Chem. 2008, 29, 358-366
34. Fias, S.; Fowler, P.; Delgado, J. L.; Hahn, U.; Bultinck, P. Chem. -Eur. J. 2008, 14, 3093-3099
35. Fias, S.; Damme, Van S.; Bultinck, P. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2286-2293
36. Havenith, R. W. A.; Fowler, P. W.; Stijn, F.; Bultinck, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1421-1424
37. Gutman, I; Łurdević, J.; Balaban, A. T. Polycycl. Aromat. Compd. 2009, 29, 3-11
38. Radenković, S.; Łurdević, J.; Gutman, I. Chem. Phys. Lett. 2009, 475, 289-292
39. Balaban, A. T.; Łurłević, J.; Gutman, I.; Jeremić, S.; Radenković, S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5870-5877
40. Matito, E.; Feixas, F.; Solà, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 811, 3-11
41. Gutman, I. J. Math. Chem. 2010, 47, 1303-1312
42. Gutman, I.; Radenković, S.; Linert, W. Monatsh. Chem. 2010, 141, 401-407
43. Trinajstić, N. Chemical Graph Theory; CRC: Boca Raton, FL, 1983.
44. Trinajstić, N. Croat. Chem. Acta 1977, 49, 593-633
45. Gutman, I. Monatsh. Chem. 2005, 136, 1055-1069
46. Van-Catledge, F. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 4801-4802
47. Bosanac, S.; Gutman, I. Z. Naturforsch. 1977, 32a, 10-12
48. Gutman, I.; Bosanac, S. Tetrahedron 1977, 33, 1809-1812
49. Giambiagi, M.; de Giambiagi, M. S.; dos Santos, C. D.; Figueiredo, A. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 2, 3381-3392
50. Bultinck, P.; Ponec, R.; Van Damme, S. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 706-718
51. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840
52. Bochicchio, R.; Ponec, R.; Torre, A.; Lain, L. Theor. Chem. Acc. 2001, 105, 292-298
53. Heyndrickx, W.; Matito, E.; Salvador, P.; Sola, M.; Bultinck, P. J. Comput. Chem. 2011, 32, 386-395
54. Bultinck, P.; Rafat, M.; Ponec, R.; Carbó-Dorca, R.; Popelier, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7642-7648
55. Stevens, R. M.; Pitzer, R. M.; Lipscomb, W. N. J. Chem. Phys. 1963, 38, 550-560
56. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3669-3682
57. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 210, 223-231
58. Coriani, S.; Lazzeretti, P.; Malagoli, M.; Zanasi, R. Theor. Chim. Acta 1994, 89, 181-192
59. Lazzeretti, P.; Malagoli, M.; Zanasi, R. Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 299-304
60. Zanasi, R. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1460-1469
61. Steiner, E.; Fowler, P. W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9553-9562
62. Steiner, E.; Fowler, P. W. Chem. Commun. 2001, 2220-2221
63. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Cliffordqq, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
66. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
67. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260
68. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frish, J. M. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509
69. Steiner, E.; Fowler, P. W. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 609-616
70. Ligabue, A.; Pincelli, U.; Lazzeretti, P.; Zanasi, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5513-5518
71. Minaeva, V. A.; Minaev, B. F.; Baryshnikov, G. V.; Ågren, H.; Pittelkow, M. Vibr. Spectrosc. 2012, 61, 156-166
72. Gutman, I.; Stanković, S.; Łurłević, J.; Furtula, B. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 776-781
73. Fujimoto, T.; Matsushita, M. M.; Yoshikawa, H.; Awaga, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15790-15791
74. Datta, A.; Pati, S. K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4487-4490
75. Gahunguab, G.; Zhang, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1743-1747
76. Jusélius, J.; Sundholm, D.; Gauss, J. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3952-3963
77. Fliegl, H.; Sundholm, D.; Taubert, S.; Jusélius, J.; Klopper, W. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8668-8676
78. Monaco, G.; Zanasi, R.; Pelloni, S.; Lazzeretti, P. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3343-3351