Mechanisms and rate constants in the atmospheric oxidation of saturated esters by hydroxyl radicals: A theoretical study

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 112, Issue 21, 2012, Pages 3508-3515

  Cordova Gomez, Moises ^a   Iuga, Cristina ^b   Alvarez Idaboy, Juan Raúl ^a  

^a Universidad Nacional Autonoma de Mexico Facultad de Quimica   (Mexico)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA AZCAPOTZALCO   (Mexico)

Author keywords

branching ratios; hydrogen abstraction; kinetics

Indexed keywords

ATMOSPHERIC OXIDATION; BRANCHING RATIO; COMPUTATIONAL KINETICS; CONVENTIONAL TRANSITION STATE THEORIES; ETHYL ACETATES; ETHYL FORMATE; EXPERIMENTAL DATA; H-ABSTRACTION; HYDROGEN ABSTRACTION; HYDROXYL RADICALS; METHYL FORMATE; N-PROPYL; OH RADICAL; OVERALL RATE; OVERALL REACTIONS; THEORETICAL STUDY; TRANSITION STATE;

ABSTRACTING; ENZYME KINETICS; ESTERS; FREE RADICALS; HYDROGEN BONDS; QUANTUM CHEMISTRY; RATE CONSTANTS;

ESTERIFICATION;

EID: 84866490574     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.24149     Document Type: Article

References (70)

1. A. Guenther, C. N. Hewitt, D. Erickson, R. Fall, C. Geron, T. Graedel, P. Harley, L. Klinger, M. Lerdau, W. A. McKay, T. Pierce, B. Scholes, R. Steinbrecher, R. Tallamraju, J. Taylor, P. Zimmermann, J. Geophys. Res. 1995, 100, 8873.
2. A. Guenther, C. Geron, T. Pierce, B. Lamb, P. Harley, R. Fall, Atmos. Environ. 2000, 34, 2205.
3. R. F. Sawyer, R. A. Harley, S. H. Cadle, J. M. Norbeck, R. Slott, H. A. Bravo, Atmos. Environ. 2000, 34, 2161.
4. M. Placet, C. O. Mann, R. O. Gilbert, M. J. Niefer, Atmos. Environ. 2000, 34, 2183.
5. R. Atkinson, J. Arey, Chem. Rev. 2003, 103, 4605.
6. R. Koppmann, Ed. Volatile Organic Compounds in the Atmosphere; Blackwell Publishing Ltd: Oxford, 2007.
7. T. E. Graedel, D. T. Hawkins, L. D. Claxton, Atmospheric Chemical Compounds: Sources, Occurrence and Bioassay; Academic Press: Orlando, FL, 1986.
8. C. Ferrari, Joseph Fourier-Grenoble 1, PhD Thesis, Université 1, 1995.
9. E. C. Tuazon, W. P. L. Carter, S. M. Aschmann, R. Atkinson, Int. J. Chem. Kinet. 1991, 23, 1003
10. D. F. Smith, T. E. Kleindienst, E. E. Hudgens, C. D. McIver, J. J. Bufalini, Int. J. Chem. Kinet. 1992, 24, 199.
11. D. F. Smith, C. D. McIver, T. E. Kleindienst, Int. J. Chem. Kinet. 1995, 27, 453.
12. R. G. Derwent, M. E. Jenkin, S. M. Saunders, Atmos. Environ. 1996, 30, 181.
13. D. F. Smith, C. D. McIver, T. E. Kleindienst, Int. J. Chem. Kinet. 1995, 27, 453.
14. A. El Boudali, S. Le Calvé, G. Le Bras, A. Mellouki, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12364.
15. T. J. Wallington, P. Dagaut, R. Liu, M. J. Kurylo, Int. J. Chem. Kinet. 1988, 20, 177.
16. S. Le Calvé, G. Le Bras, A. Mellouki, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5489.
17. D. A. Good, J. Hanson, J. S. Francisco, Z. Li, G. R. Jeong, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10893.
18. I. Szilagyi, S. Dobé, T. Berces, F. Marta, B. Z. Viskolcz, Phys. Chem. 2004, 218, 479.
19. S. Jørgensen, V. F. Andersen, E. J. K. Nilsson, O. J. Nielsen, M. S. Johnson, Chem. Phys. Lett. 2010, 490, 116.
20. A. B. Rocha, A. S. Pimentel, C. E. Bielschowsky, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 181.
21. T. J. Wallington, P. Dagaut, R. H. Liu, M. Kurylo, Int. J. Chem. Kinet. 1998, 20, 177.
22. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.08; Gaussian: Wallingford CT, 2009
23. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
24. (a), J. Cizek, Adv. Chem. Phys. 1969, 14, 35
25. (b), G. D. Purvis, R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910
26. (c), G. E. Scuseria, C. L. Janssen, H. F. Schaefer, III, J. Chem. Phys. 1988, 89, 7382
27. (d), G. E. Scuseria, H. F. Schaefer III, J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700.
28. (a), J. R. Alvarez-Idaboy, A. Galano,;, G. Bravo-Pérez,;, M. E. Ruiz-Santoyo, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8387
29. (b), J. R. Alvarez-Idaboy, A. Cruz-Torres, A. Galano, M. E. Ruiz-Santoyo, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2740
30. (c), V. H. Uc, J. R. Alvarez-Idaboy, A. Galano, A. Vivier-Bunge, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10155
31. (d), A. Galano,;, A. Cruz-Torres, J. R. Alvarez-Idaboy, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1917.
32. M. Szori, C. Fittschen, I. G. Csizmadia, B. Viskolcz, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1575.
33. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
34. H. Eyring, J. Chem. Phys. 1935, 3, 107.
35. M. G. Evans, M. Polanyi, Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 875.
36. D. G. Truhlar, A. Kuppermann, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1840.
37. W. T. Duncan, R. L. Bell, T. N. Truong, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1039.
38. S. Zhang, T. N. Truong, VKLab version 1.0, University of Utah, Salt Lake City, 2001.
39. D. G. Truhlar, A. Kuppermann, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1840.
40. C. Eckart, Phys. Rev. 1930, 35, 1303.
41. J. R. Alvarez-Idaboy, A. Galano, Theor Chem Acc 2010, 126, 75.
42. X. W. Sheng, L. Mentel, O. V. Gritsenko, E. J. Baerends,. J. Comput. Chem. 2011, 32, 2896.
43. A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1203.
44. P. J. Robinson, K. A. Holbrook, Unimolecular Reactions; Wiley-Interscience: London, 1972.
45. (a), J. R. Alvarez-Idaboy, N. Mora-Diez, A. Vivier-Bunge, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3715
46. (b), J. R. Alvarez-Idaboy, N. Mora-Diez, R. J. Boyd, A. Vivier-Bunge, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2018
47. (c), V. H. Uc, J. R. Alvarez-Idaboy, A. Galano, A. Vivier-Bunge, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10155
48. (d), M. Francisco-Marquez, J. R. Alvarez-Idaboy, A. Galano, A. Vivier-Bunge, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1392
49. (e), C. Iuga, J. R. Alvarez-Idaboy, A. Vivier-Bunge, Theor. Chem. Acc. 2011, 129, 209
50. (f), C. Iuga, J. R. Alvarez-Idaboy, L. Reyes,;, A. Vivier-Bunge, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3112.
51. (a), T. Yamada, P. H. Taylor, A. Goumri, P. Marshall, J. Chem. Phys. 2003, 119, 10600
52. (b), A. Gonzalez-Lafont, J. M. Lluch, J. Mol. Struct. (Theochem) 2004, 709, 35.
53. T. J. Lee, P. R. Taylor, Int. J. Quantum Chem., Quant. Chem. Symp., S23, 1989, 199.
54. (a), J. C. Rienstra-Kiracofe, W. D. Allen, H. F. Schaefer, III, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9823
55. (b), S. R. Miller, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, D. G. Leopold, J. Chem. Phys. 2009, 130, 024304.
56. O. Tishchenko, D. G. Truhlar, A. Ceulemans, M. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7000.
57. O. Tishchenko, S. Ilieva, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2010, 133, 021102.
58. I. M. Alecu, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2811.
59. A. Galano, M. Francisco-Marquez, J. R. Alvarez-Idaboy, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 8590.
60. E. J. K. Nilsson, M. S. Johnson, C. J. Nielsen, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1731.
61. V. F. Andersen, T. A. Berhanu, E. J. K. Nilsson, S. Jørgensen, O. J. Nielsen, T. J. Wallington, M. S. Johnson, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8906.
62. (a), A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, M. E. Ruiz-Santoyo, A. Vivier-Bunge, Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 1379
63. (b), K. L. Feilberg, M. Gruber-Stadler, M. S. Johnson, M. Mühlháuser, C. J. Nielsen, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11099
64. (c), C. Zavala-Oseguera, J. R. Alvarez-Idaboy, G. Merino, A. Galano, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13913.
65. (a), J. R. Alvarez-Idaboy, N. Mora-Diez, A. Vivier-Bunge, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3715
66. (b), J. R. Alvarez-Idaboy, N. Mora-Diez, R. J. Boyd, A. Vivier-Bunge, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2018
67. (c), N. Mora- Diez, J. R. Alvarez-Idaboy, R. J. Boyd, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9034
68. (d), A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, In Advances in Quantum Chemistry;, M. E. Goodsite, M. S. Johnson, Eds.; Applications of Quantum Chemistry to the Atmosphere, Elsevier: Amsterdam, 2008; Vol. 55, Ch. 12, p. 245
69. (e), M. Francisco-Marquez, J. R. Alvarez-Idaboy, A. Galano, A. Vivier-Bunge, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1392
70. (f), V. H. Uc, J. R. Alvarez-Idaboy, A. Galano, A. Vivier-Bunge, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7608.