Laxiflorolides A and B, epimeric bishomoditerpene lactones from Isodon eriocalyx

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 6, 2012, Pages 1102-1107

  Wang, Wei Guang ^a,b   Li, Xiao Nian ^a   Du, Xue ^a   Wu, Hai Yan ^a   Liu, Xu ^a   Su, Jia ^a   Li, Yan ^a   Pu, Jian Xin ^a   Sun, Han Dong ^a  

^a KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CISPLATIN; DITERPENE; ERIOCALYXIN B; LACTONE DERIVATIVE; LAXIFLORIN P; LAXIFLORIN Q; LAXIFLORIN R; LAXIFLOROLIDE A; LAXIFLOROLIDE B; MAOECRYSTAL C; MAOECRYSTAL P; UNCLASSIFIED DRUG; ANTINEOPLASTIC AGENT; HERBACEOUS AGENT; LACTONE;

ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONTROLLED STUDY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG SCREENING; EPIMER; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; ISODON; ISODON ERIOCALYX; NONHUMAN; PLANT LEAF; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION; CELL STRAIN HL 60; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FEMALE; ISOLATION AND PURIFICATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ISODON ERIOCALYX;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; DITERPENES; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; DRUGS, CHINESE HERBAL; FEMALE; HL-60 CELLS; HUMANS; ISODON; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PLANT LEAVES;

EID: 84866465234     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300106j     Document Type: Article

References (41)

1. Gershenzon, J.; Dudareva, N. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 408-414.
2. Sun, H. D.; Huang, S. X.; Han, Q. B. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 673-698.
3. (a) Liu, C. X.; Yin, Q. Q.; Zhou, H. C.; Wu, Y. L.; Pu, J. X.; Xia, L.; Liu, W.; Huang, X.; Jiang, T.; Wu, M. X.; He, L. C.; Zhao, Y. X.; Wang, X. L.; Xiao, W. L.; Chen, H. Z.; Zhao, Q.; Zhou, A. W.; Wang, L. S.; Sun, H. D.; Chen, G. Q. Nat. Chem. Bio. 2012, 8, 486-493.
4. (b) Ma, L.; Wen, Z. S.; Liu, Z.; Hu, Z.; Ma, J.; Chen, X. Q.; Liu, Y. Q.; Pu, J. X.; Xiao, W. L.; Sun, H. D.; Zhou, G. B. Plos One 2011, 6, e20159.
5. (c) Zhang, Y. W.; Jiang, X. X.; Chen, Q. S.; Shi, W. Y.; Wang, L.; Sun, H. D.; Shen, Z. X.; Chen, Z.; Chen, S. J.; Zhao, W. L. Exp. Hematol. 2010, 38, 191-201.
6. (d) Xu, H. Z.; Huang, Y.; Wu, Y. L.; Zhao, Y.; Xiao, W. L.; Lin, Q. S.; Sun, H. D.; Dai, W.; Chen, G. Q. Cell Cycle 2010, 9, 2897-2907.
7. (e) Kang, N.; Zhang, J. H.; Qiu, F.; Chen, S.; Tashiro, S. I.; Onodera, S.; Ikejima, T. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1058-1063.
8. (f) Gu, Z. M.; Wu, Y. L.; Zhou, M. Y.; Liu, C. X.; Xu, H. Z.; Yan, H.; Zhao, Y.; Huang, Y.; Sun, H. D.; Chen, G. Q. Blood 2010, 116, 5289-5297.
9. (g) Ertas, A.; Ozturk, M.; Boga, M.; Topcu, G. J. Nat. Prod. 2009, 72, 500-502.
10. (h) Aquila, S.; Weng, Z. Y.; Zeng, Y. Q.; Sun, H. D.; Luis Rios, J. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1269-1272.
11. (i) Ko, H. H.; Chang, W. L.; Lu, T. M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1930-1933.
12. (a) Zhao, W.; Pu, J. X.; Du, X.; Su, J.; Li, X. N.; Yang, J. H.; Xue, Y. B.; Li, Y.; Xiao, W. L.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1213-1220.
13. (b) Hong, S. S.; Lee, S. A.; Lee, C.; Han, X. H.; Choe, S.; Kim, N.; Lee, D.; Lee, C. K.; Kim, Y.; Hong, J. T.; Lee, M. K.; Hwang, B. Y. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2382-2387.
14. (c) Dao, T. T.; Lee, K. Y.; Jeong, H. M.; Nguyen, P. H.; Tran, T. L.; Thuong, P. T.; Nguyen, B. T.; Oh, W. K. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2526-2531.
15. (d) Luo, X.; Pu, J. X.; Xiao, W. L.; Zhao, Y.; Gao, X. M.; Li, X. N.; Zhang, H. B.; Wang, Y. Y.; Li, Y.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1112-1116.
16. (e) Li, X. N.; Pu, J. X.; Du, X.; Lou, L. G.; Li, L. M.; Huang, S. X.; Zhao, B.; Zhang, M.; He, F.; Luo, X.; Xiao, W. L.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1803-1809.
17. (f) Zhao, Y.; Pu, J. X.; Huang, S. X.; Wu, Y. L.; Yang, L. B.; Xiao, W. L.; Han, Q. B.; Chen, G. Q.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2009, 72, 125-129.
18. (g) Zhao, Y.; Pu, J. X.; Huang, S. X.; Ding, L. S.; Wu, Y. L.; Li, X.; Yang, L. B.; Xiao, W. L.; Chen, G. Q.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2009, 72, 988-993.
19. (h) Li, L. M.; Li, G. Y.; Pu, J. X.; Xiao, W. L.; Ding, L. S.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1851-1856.
20. (i) Li, L. M.; Li, G. Y.; Ding, L. S.; Yang, L. B.; Zhao, Y.; Pu, H. X.; Xiao, W. L.; Han, Q. B.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2008, 71, 684-688.
21. (j) Hong, S. S.; Lee, S. A.; Han, X. H.; Hwang, J. S.; Lee, C.; Lee, D.; Hong, J. T.; Kim, Y.; Lee, H.; Hwang, B. Y. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1055-1058.
22. (a) Wang, R.; Chen, W. H.; Shi, Y. P. J. Nat. Prod. 2010, 73, 17-21.
23. (b) Kim, K. H.; Choi, S. U.; Lee, K. R. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1121-1127.
24. (c) Qu, J. B.; Zhu, R. L.; Zhang, Y. L.; Guo, H. F.; Wang, X. N.; Xie, C. F.; Yu, W. T.; Ji, M.; Lou, H. X. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1418-1422.
25. (d) Ge, X.; Ye, G.; Li, P.; Tang, W. J.; Gao, J. L.; Zhao, W. M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 227-231.
26. (a) Wijeratne, E. M. K.; Bashyal, B. P.; Liu, M. X.; Rocha, D. D.; Gunaherath, G. M. K. B.; U'Ren, J. M.; Gunatilaka, M. K.; Arnold, A. E.; Whitesell, L.; Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2012, 75, 361-369.
27. (b) Chou, B. H.; Yang, L. M.; Chang, S. F.; Hsu, F. L.; Wang, L. H.; Lin, W. K.; Liu, P. C.; Lin, S. J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1379-1385.
28. (c) Rocha, A. D.; dos Santos, G. C.; Fernandes, N. G.; Pfenning, L. H.; Takahashi, J. A.; Diamantino Boaventura, M. A. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1431-1433.
29. Niu, X. M.; Li, S. H.; Li, M. L.; Zhao, Q. S.; Mei, S. X.; Na, Z.; Wang, S. J.; Lin, Z. W.; Sun, H. D. Planta Med. 2002, 68, 528-533.
30. Niu, X. M.; Li, S. H.; Mei, S. X.; Na, Z.; Zhao, Q. S.; Lin, Z. W.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1892-1896.
31. Sun, H. D.; Lin, Z. W.; Niu, F. D.; Shen, P. Q.; Pan, L. T.; Lin, L. Z.; Cordell, G. A. Phytochemistry 1995, 38, 1451-1455.
32. Niu, X. M; Li, S. H.; Zhao, Q. S.; Lin, Z. W.; Sun, H. D.; Lu, Y.; Wang, C.; Zheng, Q. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 661-664.
33. Niu, X. M; Li, S. H.; Zhao, Q. S.; Lin, Z. W.; Sun, H. D.; Lu, Y.; Wang, C.; Zheng, Q. T. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 299-306.
34. Wang, W. G.; Du, X.; Li, X. N.; Wu, H. Y.; Liu, X.; Shang, S. Z.; Zhan, R.; Liang, C. Q.; Kong, L. M.; Li, Y.; Pu, J. X.; Sun, H. D. Org. Lett. 2012, 14, 302-305.
35. Wang, J.; Lin, Z. W.; Zhao, Q. S.; Sun, H. D. Phytochemistry 1998, 47, 307-309.
36. Li, R. T.; Zhao, Q. S.; Li, S. H.; Han, Q. B.; Sun, H. D.; Lu, Y.; Zhang, L. L.; Zheng, Q. T. Org. Lett. 2003, 5, 1023-1026.
37. Flack, H. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876-881.
38. Xu, L.; Wang, F. P. Tetrahedron 2005, 61, 4467-4474.
39. Alley, M. C.; Scudiero, D. A.; Monks, A.; Hursey, M. L.; Czerwinski, M. J.; Fine, D. L.; Abbott, B. J.; Mayo, J. G.; Shoemaker, R. H.; Boyd, M. R. Cancer Res. 1988, 48, 589-601.
40. (a) Guha, R.; Schürer, S. C. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2008, 22, 367-384.
41. (b) Langdon, S. R.; Mulgrew, J.; Paolini, G. V.; van Hoorn, W. P. J. Cheminf. 2010, 2, 11.