Unraveling the mechanisms of carboxyl ester bond hydrolysis catalyzed by a vanadate anion

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 18, 2012, Pages 9619-9628

  Mihaylov, Tzvetan ^a   Parac Vogt, Tatjana ^a   Pierloot, Kristine ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 NITROPHENYL ACETATE; 4-NITROPHENYL ACETATE; ANION; NITROPHENOL; VANADIC ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROLYSIS; QUANTUM THEORY;

ANIONS; CATALYSIS; HYDROLYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROPHENOLS; QUANTUM THEORY; VANADATES;

EID: 84866355160     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300620b     Document Type: Article

References (84)

1. Chasteen, N. D. Vanadium in biological systems: physiology and biochemistry; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1990.
2. Shechter, Y.; Karlish, S. J. D. Nature 1980, 284, 556-558
3. Heyliger, C. E.; Tahiliani, A. G.; McNeill, J. H. Science 1985, 1474-1477
4. Reul, B. A.; Amin, S. S.; Buchet, J.-P.; Ongemba, L. N.; Crans, D. C.; Brichard, S. M. Br. J. Pharmacol. 1999, 126, 467-477
5. Aureliano, M.; Crans, D. C. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 536-546
6. Aureliano, M. Dalton Trans. 2009, 9093-9100
7. Crans, D. C.; Smee, J. J.; Gaidamauskas, E.; Yang, L. Chem. Rev. 2004, 104, 849-902
8. Crans, D. C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1497-1527
9. Rehder, D. In Bioinorganic Vanadium Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 2008; pp 158-201.
10. Steens, N.; Ramadan, A. M.; Parac-Vogt, T. N. Chem. Commun. 2009, 28, 965-967
11. Steens, N.; Ramadan, A. M.; Absillis, G.; Parac-Vogt, T. N. Dalton Trans. 2010, 39, 585-592
12. Ho, P. H.; Breynaert, E.; Kirschhock, C. E. A.; Parac-Vogt, T. N. Dalton Trans. 2011, 40, 295-300
13. Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387-392
14. Cleland, W. W.; Hengge, A. C. FASEB J. 1995, 9, 1585-1594
15. Takashima, K.; Jose, S. M.; do Amaral, A. T.; Riveros, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1255-1256
16. Ba-Saif, S. A.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362-6368
17. Ba-Saif, S. A.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2647-2652
18. Ba-Saif, S. A.; Waring, M. A.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8115-8120
19. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3941-3949
20. Hengge, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6575-6576
21. Gellman, S. H.; Petter, R.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2388-2394
22. Koike, T.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8935-8941
23. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175-6217
24. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Commun. 1998, 1495-1599
25. Looney, A.; Parkin, G.; Alsfasser, R.; Ruf, M.; Vahrenkamp, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 92-93
26. Ruf, M.; Weis, K.; Vahrenkamp, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9288-9294
27. Hikichi, S.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y.; Kitajima, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 814-815
28. Altava, B.; Burguete, M. I.; Luis, S. V.; Miravet, J. F.; Garcia-España, E.; Marcelino, V.; Soriano, C. Tetrahedron 1997, 57, 4751-4762
29. Sigel, H. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 453-539
30. Chin, J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 145-152
31. Chadhuri, P.; Atockneim, C.; Wieghardt, K.; Deck, W.; Gregorzic, R.; Vahrenkamp, H.; Nuber, B.; Weiss, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 1451-1457
32. Williams, I. H.; Spangler, D.; Femec, D. A.; Maggiora, G. M.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 31-40
33. Sherer, E. C.; Turner, G. M.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. Quantum Biol. Symp. 1995, 22, 83-93
34. Turner, G. M.; Sherer, E. C.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. Quantum Biol. Symp. 1995, 22, 103-112
35. Sherer, E. C.; Yang, G.; Turner, G. M.; Shields, G. C.; Landry, D. W. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8526-8529
36. Zhan, C.-G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1522-1533
37. Zhan, C.-G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2621-2627
38. Zhan, C.-G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7672-7678
39. Bender, M. L.; Turnquest, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1652-1655
40. Sacher, E.; Laider, K. J. Can. J. Chem. 1964, 42, 2404-2409
41. Fallerand, L.; Sturevant, J. M. J. Biol. Chem. 1966, 241, 4825-4834
42. Rawlings, J.; Cleland, W. W.; Hengge, A. C. J. Inorg. Biochem. 2003, 93, 61-65
43. Johnson, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1729-1734
44. Hess, R. A.; Hengge, A. C.; Cleland, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6980-6983
45. Wikjord, B.; Byers, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5553-5554
46. Wikjord, B. R.; Byers, L. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6814-6817
47. Ahn, B.-T.; Park, H.-S.; Lee, E.-J.; Um, I.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 905-908
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
49. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
50. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frish, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
51. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
52. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
53. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872
54. Xu, X.; Alecu, I. M.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1667-1676
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040-1046
56. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918
57. Zhao, Y.; Gonzales-Garcia, N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012-2018
58. Ribeiro, A. J. M.; Ramos, M. J.; Fernandes, P. A. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2281-2292
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
60. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
61. Zhao, Y.; Pu, J.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 673-676
62. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108-16
63. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
64. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 107-126
65. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
66. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
67. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
68. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77
69. Strajbl, M.; Sham, Y. Y.; Villa, J.; Chu, Z.-T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4578-4584
70. Ben-Naim, A.; Marcus, Y. J. Chem. Phys. 1984, 81, 2016-2028
71. Jalan, A.; Ashcraft, R. W.; West, R. H.; Green, W. H. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2010, 106, 211-258
72. Ho, J.; Klamt, A.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442-13444
73. Martin, R. L.; Hay, P. J.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3565-3573
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.;; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
76. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry; Harper and Row: New York, 1987.
77. Hengge, A. C.; Hess, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11256-11263
78. Tantillo, D. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 3066-3076
79. Bühl, M.; Parrinello, M. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4487-4494
80. Sadoc, A.; Messaoudi, S.; Futet, E.; Gautier, R.; Fur, E. L.; le Polles, L.; Pivan, J.-Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 4835-4843
81. Tracey, A. S.; Li, H.; Grasser, M. J. Inorg. Chem. 1990, 29, 2267-2271
82. Galeffi, B.; Tracey, A. S. Can. J. Chem. 1988, 66, 2565-2569
83. Sirotkin, V. A.; Huettl, R.; Wolf, G. Thermochim. Acta 2005, 426, 1-6
84. Tracey, A. S.; Willsky, G. R.; Takeuchi, E. S. Vanadium Chemistry, Biochemistry, Pharmacology and Practical Applications; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.