Density functional theory study of 1,2-dioxetanone decomposition in condensed phase

Journal of Computational Chemistry

Volumn 33, Issue 26, 2012, Pages 2118-2123

  Da Silva, Luís Pinto ^a   Da Silva, Joaquim C G Esteves ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

1,2 dioxetanone; chemiluminescence; condensed phase; DFT benchmarking; excited states

Indexed keywords

1,2-DIOXETANONE; CONDENSED PHASE; INTERSYSTEM CROSSING; SINGLET GROUND STATE; TRIPLET EXCITATION; TRIPLET STATE;

CARBON DIOXIDE; CHEMILUMINESCENCE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GROUND STATE; MOLECULES; QUANTUM CHEMISTRY;

EXCITED STATES;

DIOXETANONE; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY;

EID: 84866260303     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.22997     Document Type: Article

References (44)

1. S. P. Schmidt, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5559.
2. S. P. Schmidt, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1966.
3. J. H. Kastle, F. A. McDermott, Am. J. Physiol. 1910, 27, 122.
4. L. Pinto da Silva, J. C. G. Esteves da Silva, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 809.
5. S. M. Marques, J. C. G. Esteves da Silva, IUBMB Life 2009, 61, 6.
6. K. E. Luker, G. D. Luker, Antivir. Res. 2008, 78, 179.
7. F. Fan, K. V. Wood, Assay Drug Dev. Technol. 2007, 5, 127.
8. A. Roda, M. Guardigli, Anal. Bioanal. Chem. 2012, 402, 69.
9. W. Adam, J. C. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2894.
10. W. Adam, G. A. Simpson, F. Yany, J. Phys. Chem. 1974, 78, 2559.
11. F. Liu, Y. Liu, L. De Vico, R. Lindh, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6181.
12. L. De Vico, Y. J. Liu, J. W. Krogh, R. Lindh, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8013.
13. F. Liu, Y. Liu, L. De Vico, R. Lindh, Chem. Phys. Lett. 2009, 484, 69.
14. L. W. Chung, S. Hayashi, M. Lundberg, T. Nakatsu, H. Kato, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12880.
15. H. Isobe, Y. Tanako, M. Okumura, S. Kuramistu, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8667.
16. S. Wilsey, F. Bernardi, M. Olivucci, M. A. Robb, S. Murphy, W. Adam, J. Phys. Chem. A. 1999, 103, 1669.
17. T. Wilson, A. P. Schaap, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4126.
18. H. C. Steinmetzer, A. Yekta, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 282.
19. G. B. Schuster, S. P. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 306.
20. N. J. Turro, M. F. Chow, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5058.
21. C. G. Min, A. M. Ren, X. N. Li, J. F. Zon, Y. Sung, J. D. Goddard, C. C. Sun, Chem. Phys. Lett. 2011, 506, 269.
22. C. Tanaka, J. Tanaka, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2078.
23. D. Roca-Sanjuán, M. G. Delcey, I. Navizet, N. Ferre, Y. J. Liu, R. Lindh, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 4060.
24. J. Finley, P. A. Malmqvist, B. O. Roos, L. Serrano-Andrés, Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 299.
25. B. O. Roos, Ab initio Methods in Quantum Chemistry II; Wiley: New York, 1987; p 399.
26. J. B. Krieger, J. Q. Chen, G. J. Iafrate, A. Savin, In Electron Correlations and Materials Properties;, A. Gonis, N. Kioussis, M. Ciftan, Eds.; Plenum: New York, 1999.
27. J. P. Perdew, In Eletronic Structure of Solids '91;, P. Zieche, H. Eschrig, Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991.
28. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
29. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
30. E. K. U. Gross, W. Kohn, Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
31. M. E. Casida, Recent Advances in Density Functional Methods; World Scientific: Singapore, 1995.
32. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem A 1998, 102, 1995.
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03 (Revision C.02); Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
34. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
35. B. J. Lynch, P. L. Fast, M. Harris, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
36. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
37. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415.
38. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 93, 5648.
39. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
40. W. Adam, W. J. Baader, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 410.
41. T. Wilson, D. E. Golan, M. S. Harris, A. L. Baumstark, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1086.
42. K. A. Zaklika, A. L. Thayer, A. P. Schaap, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4916.
43. N. Watanabe, T. Mizuno, M. Matsumoto, Tetrahedron 2005, 61, 9569.
44. E. M. White, M. G. Steinmetz, J. D. Miano, P. D. Wildes, R. Morland, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3199.