Striking a compromise: Polar functional group tolerance versus insertion barrier height for olefin polymerization catalysts

Organometallics

Volumn 31, Issue 17, 2012, Pages 6022-6031

  Heyndrickx, Wouter ^a,b   Occhipinti, Giovanni ^a   Bultinck, Patrick ^b   Jensen, Vidar R ^a  

^a UNIVERSITY OF BERGEN   (Norway)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACK-DONATION; CATALYTIC POTENTIAL; INSERTION BARRIERS; MULTIVARIATE REGRESSION MODELS; NON-POLAR; OLEFIN POLYMERIZATION CATALYSTS; POLAR FUNCTIONAL GROUPS; RANDOM COPOLYMERIZATION; TRANSITION METAL CATALYSTS;

CATALYSTS; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; OLEFINS; PALLADIUM; TRANSITION METALS;

FUNCTIONAL GROUPS;

EID: 84866129163     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3000828     Document Type: Article

References (130)

1. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals; Wiley: New York, 2005.
2. Ittel, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169-1203
3. Boffa, L. S.; Novak, B. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1479-1493
4. Chen, E. Y. X. Chem. Rev. 2009, 109, 5157-5214
5. Nakamura, A.; Ito, S.; Nozaki, K. Chem. Rev. 2009, 109, 5215-5244
6. Johnson, L. K.; Mecking, S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 267-268
7. Mecking, S.; Johnson, L. K.; Wang, L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 888-899
8. Weng, W.; Shen, Z.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15450-15451
9. Luo, S.; Vela, J.; Lief, G. R.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8946-8947
10. Luo, S. J.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12072-12073
11. Younkin, T. R.; Conner, E. F.; Henderson, J. I.; Friedrich, S. K.; Grubbs, R. H.; Bansleben, D. A. Science 2000, 287, 460-462
12. Skupov, K. M.; Piche, L.; Claverie, J. P. Macromolecules 2008, 41, 2309-2310
13. Kochi, T.; Noda, S.; Yoshimura, K.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8948-8949
14. Borkar, S.; Newsham, D. K.; Sen, A. Organometallics 2008, 27, 3331-3334
15. Liu, S.; Borkar, S.; Newsham, D.; Yennawar, H.; Sen, A. Organometallics 2007, 26, 210-216
16. Connor, E. F.; Younkin, T. R.; Henderson, J. I.; Hwang, S. J.; Grubbs, R. H.; Roberts, W. P.; Litzau, J. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2842-2854
17. Waltman, A. W.; Younkin, T. R.; Grubbs, R. H. Organometallics 2004, 23, 5121-5123
18. Fullana, M. J.; Miri, M. J.; Vadhavkar, S. S.; Kolhatkar, N.; Delis, A. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 5542-5558
19. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K.; Tellmann, K. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton Trans. 2002, 1159-1171
20. Berkefeld, A.; Drexler, M.; Möller, H. M.; Mecking, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12613-12622
21. Tian, G. L.; Boone, H. W.; Novak, B. M. Macromolecules 2001, 34, 7656-7663
22. Elia, C.; Elyashiv-Barad, S.; Sen, A.; López-Fernández, R.; Albéniz, A. C.; Espinet, P. Organometallics 2002, 21, 4249-4256
23. Albéniz, A. C.; Espinet, P.; López-Fernández, R. Organometallics 2003, 22, 4206-4212
24. Sen, A.; Borkar, S. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3291-3299
25. Klabunde, U.; Ittel, S. D. J. Mol. Catal. 1987, 41, 123-134
26. Drent, E.; van Dijk, R.; van Ginkel, R.; van Oort, B.; Pugh, R. I. Chem. Commun. 2002, 744-745
27. Kochi, T.; Yoshimura, K.; Nozaki, K. Dalton Trans. 2006, 25-27
28. Skupov, K. M.; Marella, P. R.; Simard, M.; Yap, G. P. A.; Allen, N.; Conner, D.; Goodall, B. L.; Claverie, J. P. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2033-2038
29. Guironnet, D.; Roesle, P.; Rünzi, T.; Göttker-Schnetmann, I.; Mecking, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 422-423
30. Popeney, C. S.; Camacho, D. H.; Guan, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10062-10063
31. Popeney, C. S.; Guan, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12384-12393
32. Johnson, L.; Wang, L.; McLain, S.; Bennett, A.; Dobbs, K.; Hauptman, E.; Ionkin, A.; Ittel, S.; Kunitsky, K.; Marshall, W.; McCord, E.; Radzewich, C.; Rinehart, A.; Sweetman, K. J.; Wang, Y.; Yin, Z. H.; Brookhart, M. Beyond Metallocenes: Next Generation Polymerization Catalysts ACS Symp. Ser. 2003, 857, 131-142
33. Rodriguez, B. A.; Delferro, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5902-5919
34. Brasse, M.; Cámpora, J.; Palma, P.; álvarez, E.; Cruz, V.; Ramos, J.; Reyes, M. L. Organometallics 2008, 27, 4711-4723
35. von Schenck, H.; Strömberg, S.; Zetterberg, K.; Ludwig, M.; Åkermark, B.; Svensson, M. Organometallics 2001, 20, 2813-2819
36. Skupov, K. M.; Hobbs, J.; Marella, P.; Conner, D.; Golisz, S.; Goodall, B. L.; Claverie, J. P. Macromolecules 2009, 42, 6953-6963
37. Michalak, A.; Ziegler, T. Organometallics 2003, 22, 2660-2669
38. Michalak, A.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12266-12278
39. Michalak, A.; Ziegler, T. Organometallics 2001, 20, 1521-1532
40. Guironnet, D.; Caporaso, L.; Neuwald, B.; Göttker-Schnetmann, I.; Cavallo, L.; Mecking, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4418-4426
41. Deubel, D. V.; Ziegler, T. Organometallics 2002, 21, 1603-1611
42. Philipp, D. M.; Muller, R. P.; Goddard, W. A.; Storer, J.; McAdon, M.; Mullins, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10198-10210
43. Yang, S. Y.; Szabo, M. J.; Michalak, A.; Weiss, T.; Piers, W. E.; Jordan, R. F.; Ziegler, T. Organometallics 2005, 24, 1242-1251
44. Groux, L. F.; Weiss, T.; Reddy, D. N.; Chase, P. A.; Piers, W. E.; Ziegler, T.; Parvez, M.; Benet-Buchholz, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1854-1869
45. Szabo, M. J.; Galea, N. M.; Michalak, A.; Yang, S. Y.; Groux, L. F.; Piers, W. E.; Ziegler, T. Organometallics 2005, 24, 2147-2156
46. Szabo, M. J.; Jordan, R. F.; Michalak, A.; Piers, W. E.; Weiss, T.; Yang, S. Y.; Ziegler, T. Organometallics 2004, 23, 5565-5572
47. Wu, F.; Foley, S. R.; Burns, C. T.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1841-1853
48. Wu, F.; Jordan, R. F. Organometallics 2006, 25, 5631-5637
49. Stojcevic, G.; Prokopchuk, E. M.; Baird, M. C. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4349-4355
50. Nozaki, K.; Kusumoto, S.; Node, S.; Kochi, T.; Chung, L. W.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16030-16042
51. Terao, H.; Ishii, S.; Mitani, M.; Tanaka, H.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17636-17637
52. Szabo, M. J.; Galea, N. M.; Michalak, A.; Yang, S. Y.; Groux, L. F.; Piers, W. E.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14692-14703
53. Braunschweig, H.; Breitling, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2691-2720
54. Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Solan, G. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1745-1776
55. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 849-850
56. Britovsek, G. J. P.; Bruce, M.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; Mastroianni, S.; McTavish, S. J.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; Strömberg, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728-8740
57. Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049-4050
58. Deng, L. Q.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6479-6487
59. Margl, P.; Deng, L. Q.; Ziegler, T. Organometallics 1999, 18, 5701-5708
60. Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414-6415
61. Angermund, K.; Fink, G.; Jensen, V. R.; Kleinschmidt, R. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 91-97
62. Angermund, K.; Fink, G.; Jensen, V. R.; Kleinschmidt, R. Chem. Rev. 2000, 100, 1457-1470
63. Chen, E. Y. X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391-1434
64. Macchioni, A. Chem. Rev. 2005, 105, 2039-2073
65. Lohrenz, J. C. W.; Woo, T. K.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12793
66. Woo, T. K.; Margl, P. M.; Lohrenz, J. C. W.; Blöchl, P. E.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13021-13030
67. Musaev, D. G.; Svensson, M.; Morokuma, K.; Strömberg, S.; Zetterberg, K.; Siegbahn, P. E. M. Organometallics 1997, 16, 1933-1945
68. Musaev, D. G.; Froese, R. D. J.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 367-374
69. Jensen, V. R.; Børve, K. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 947-960
70. Jensen, V. R.; Koley, D.; Jagadeesh, M. N.; Thiel, W. Macromolecules 2005, 38, 10266-10278
71. Margl, P.; Deng, L. Q.; Ziegler, T. Organometallics 1998, 17, 933
72. Jensen, V. R.; Thiel, W. Organometallics 2001, 20, 4852-4862
73. Schmid, R.; Ziegler, T. Organometallics 2000, 19, 2756-2765
74. Margl, P.; Deng, L. Q.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5517
75. Margl, P.; Deng, L. Q.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 154
76. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
77. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
78. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
79. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Revision B.04; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
80. Bühl, M.; Kabrede, H. J. Chem. Theor. Comput. 2006, 2, 1282
81. Waller, M. P.; Braun, H.; Hojdis, N.; Bühl, M. J. Chem. Theor. Comput. 2007, 3, 2234
82. Bühl, M.; Reimann, C.; Pantazis, D. A.; Bredow, T.; Neese, F. J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 1449
83. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemists Guide to Density Functional Theory, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
84. Jacobsen, H. Chem. Phys. 2008, 345, 95-102
85. Jiménez-Hoyos, C. A.; Janesko, B. G.; Scuseria, G. E. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11742
86. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
87. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
88. Minenkov, Y.; Occhipinti, G.; Jensen, V. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11833-11844
89. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441
90. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872
91. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
92. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1730-1734
93. Yang, J.; Dolg, M. Theor. Chem. Acc. 2005, 113, 212-224
94. Dunning, Jr., T. H.; Hay, P. J. In Methods of Electronic Structure Theory; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum Press: New York, 1977; pp 1-27.
95. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
96. Grimme, S. DFTD3 V2.1 Rev 1; University of Münster, Münster, Germany, 2011.
97. Tomasi, J. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 184-203
98. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
99. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54
100. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
101. Van Damme, S.; Bultinck, P. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1924-1928
102. Whitley, D.; Ford, M. G.; Livingstone, D. J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 40, 1160-1168
103. Livingstone, D. J.; Salt, D. W. Rev. Comput. Chem. 2006, 21, 287-348
104. Harvey, J. N. Principles and Applications of Density Functional Theory in Inorganic Chemistry I; Springer: Berlin, 2004; Struct. Bonding Vol. 112, pp 151-183
105. Dewar, M. J. S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 18, C71
106. Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Chem. Soc. 1953, 2939
107. Weisshaar, J. C. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 213-219
108. Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3570-3582
109. Allred, A. L.; Rochow, E. G. J. Inorg. Nucl. Chem. 1958, 5, 264-268
110. Visscher, L.; Dyall, K. G. At. Data Nucl. Data Tables 1997, 67, 207-224
111. Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 593-609
112. Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 610-627
113. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373
114. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833
115. Glendening, E. D.; J, K. B.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2001.
116. Jensen, V. R.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Phys. Lett. 1993, 212, 353-361
117. Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729-1742
118. Margl, P.; Deng, L. Q.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5517-5525
119. Jensen, V. R.; Angermund, K.; Jolly, P. W.; Børve, K. J. Organometallics 2000, 19, 403-410
120. Heyndrickx, W.; Occhipinti, G.; Minenkov, Y.; Jensen, V. R. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14628-14642
121. Dias, E. L.; Brookhart, M.; White, P. S. Organometallics 2000, 19, 4995-5004
122. Nomura, K.; Warit, S.; Imanishi, Y. Macromolecules 1999, 32, 4732-4734
123. Heyndrickx, W.; Occhipinti, G.; Minenkov, Y.; Jensen, V. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 324, 64-74
124. Gibson, V. C.; Tomov, A.; Wass, D. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton Trans. 2002, 2261-2262
125. Bushuev, M. B.; Krivopalov, V. P.; Semikolenova, N. V.; Peresypkina, E. V.; Virovets, A. V.; Sheludyakova, L. A.; Lavrenova, L. G.; Zakharov, V. A.; Larionov, S. V. Russ. J. Coord. Chem. 2006, 32, 199-207
126. Stibrany, R. T.; Schulz, D. N.; Kacker, S.; Patil, A. O.; Baugh, L. S.; Rucker, S. P.; Zushma, S.; Berluche, E.; Sissano, J. A. Macromolecules 2003, 36, 8584-8586
127. Baugh, L. S.; Sissano, J. A.; Kacker, S.; Berluche, E.; Stibrany, R. T.; Schulz, D. N.; Rucker, S. P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 1817-1840
128. Galletti, A. M. R.; Carlini, C.; Giaiacopi, S.; Martinelli, M.; Sbrana, G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1134-1142
129. Nagel, M.; Sen, A. Organometallics 2006, 25, 4722-4724
130. Olson, J. A.; Boyd, R.; Quail, J. W.; Foley, S. R. Organometallics 2008, 27, 5333-5338