Efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using heterogeneous solid acid catalysts: Unexpected formation of 2,3-dihydro-2-(4-(tetrahydro-2H- pyran-2-yloxy)butyl)quinazolin-4(1H)-one

Arkivoc

Volumn 2012, Issue 8, 2012, Pages 308-318

  Bharate, Sandip B ^a   Mupparapu, Nagaraju ^a   Manda, Sudhakar ^a   Bharate, Jaideep B ^a   Mudududdla, Ramesh ^a   Yadav, Rammohan R ^a   Vishwakarma, Ram A ^a  

^a CSIR INDIAN INSTITUTE OF INTEGRATIVE MEDICINE   (India)

Author keywords

2,3 dihydroquinazolin 4(1H) ones; 3,4 dihydropyran; Aldehydes; Amberlyst 15; Heterogeneous catalysis; Ketones

Indexed keywords

EID: 84865995721     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.826     Document Type: Article

References (43)

1. Yale, H. L.; Kalkstein, M. J. Med. Chem. 1967, 10, 334.
2. (a) Levin, J. I.; Chan, P. S.; Bailey, T.; Katocs, A. S.; Venkatesan, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1141.
3. (b) Okumura, K.; Oine, T.; Yamada, Y.; Hayashi, G.; Nakama, M. J. Med. Chem. 1968, 11, 348.
4. (c) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 650;
5. (d) Maskey, R. P.; Shaaban, M.; Grun-Wollny, I.; Laatsch, H. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1131.
6. (e) Somanadhan, B.; Leong, C.; Whitton, S. R.; Ng, S.; Buss, A. D.; Butler, M. S. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1500.
7. Chinigo, G. M.; Paige, M.; Grindrod, S.; Hamel, E.; Dakshanamurthy, S.; Chruszcz, M.; Minor, W.; Brown, M. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 4620.
8. (a) Moore, J. A.; Sutherland, G. J.; Sowerby, R.; Kelly, E. G.; Palermo, S.; Webdter, W. J. Org. Chem. 1969, 887.
9. (b) Sharma, S. D.; Kaur, V. Synthesis 1989, 677.
10. Reddy, B. V. S.; Venkateswarlu, A.; Madan, C.; Vinu, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1891.
11. Su, W. K.; Yang, B. B. Aust. J. Chem. 2002, 55, 695.
12. (a) Shi, D. Q.; Rong, L. C.; Wang, J. X.; Zhuang, Q. Y.; Wang, X. S.; Hu, H. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3199.
13. (b) Shi, D.; Wang, J.; Rong, L.; Zhuang, Q.; Tu, S.; Hu, H. J. Chem. Res. 2003, 10, 671.
14. Shi, D.-Q.; Rong, L.-C.; Wang, J.-X.; Zhuang, Q.-Y.; Tu, S.-J. Chin. J. Chem. 2004, 22, 743.
15. Khurana, J. M.; Kukreja, G. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 677.
16. Yoo, C. L.; Fettinger, J. C.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 6941.
17. Baghbanzadeh, M.; Salehi, P.; Dabiri, M.; Kozehgarya, G. Synthesis 2006, 344.
18. Salehi, P.; Dabiri, M.; Zolfigol, M. A.; Baghbanzadeh, M. Synlett 2005, 1155.
19. Dabiri, M.; Salehi, P.; Otokesh, S.; Baghbanzadeh, M.; Kozehgarya, G.; Mohammadi, A. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6123.
20. Salehi, P.; Dabiri, M.; Baghbanzadeh, M.; Bahramnejad, M. Synth. Commun. 2006, 36, 2287.
21. Chen, J. X.; Su, W. K.; Wu, H. Y.; Liu, M. C.; Jin, C. Green Chem. 2007, 9, 972.
22. Chen, J.; Wu, D.; He, F.; Liu, M.; Wu, H.; Ding, J.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3814.
23. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Sugiono, E.; Grenader, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 908.
24. Hour, M. J.; Huang, L. J.; Kuo, S. C.; Xia, Y.; Bastow, K.; Nakanishi, Y.; Hamel, E.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4479.
25. Abdel-Jalil, R. J.; Voelter, W.; Saeed, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3475.
26. Shaabani, A.; Ali Maleki, A.; Mofakham, H. Synth. Commun. 2008, 38, 3751.
27. Cheng, X.; Vellalath, S.; Goddard, R.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15786.
28. Wang, M.; Zhang, T. T.; Song, Z. G. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 427.
29. Chari, M. A.; Karthikeyan, G.; Pandurangan, A.; Naidu, T. S.; Sathyaseelan, B.; Javaid Zaidi, S. M.; Vinu, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2629.
30. (a) Santosh, T. K.; Thirupathi, P.; Kim, S. S. Tetrahedron 2009, 65, 10383.
31. (b) Shiva Kumar, K.; Iqbal, J.; Pal, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6244.
32. Kadam, S. T.; Thirupathi, P.; Kim, S. S. Tetrahedron 2009, 65, 10383.
33. Tian, Q.; Zhang, S.; Yu, Q.; He, M.-B.; Yang, J.-S. Tetrahedron 2007, 63, 2142.
34. Das, B.; Banerjee, J.; Ramu, R.; Pal, R.; Ravindranath, N.; Ramesh, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5465.
35. Chari, M. A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6108.
36. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R. Chem. Commun. 2003, 1896.
37. Hamel, E.; Lin, C. M.; Plowman, J.; Wang, H.-K.; Lee, K.-H.; Paull, K. D. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 53.
38. Meil, G. L.; Li, L. H.; Buskirk, H. H.; Moxley, T. E. Cancer Chemother. Rep. Part 1 1972, 56, 163.
39. Zeng, L.-Y.; Cai, C. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 1035.
40. Strakovsk, A.; Avotins, F.; Petrova, M. Rigas Tehniskas Universitates Zinatniskie Raksti, Serija 1: Materialzinatne un Lietiska Kimija 2003, 6, 122.
41. Wang, X.-S.; Ke Yang, J. Z.; Tu, S.-J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 417.
42. Shi, D.; Shi, C.; Wang, J.; Rong, L.; Zhuang, Q.; Wang, X. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 173.
43. Bongini, A.; Cardillo, G.; orena, M.; Sandri, S. Synthesis 1979, 8, 618.