Facile and efficient synthesis of fluorescence-labeled RAFT agents and their application in the preparation of α-,ω- and α,ω-end-fluorescence-labeled polymers

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 213, Issue 17, 2012, Pages 1851-1862

  Guo, Ruiwei ^a   Wang, Xingxing ^a   Guo, Chungang ^b   Dong, Anjie ^a   Zhang, Jianhua ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

^b Ministry of Natural Resources of the People's Republic of China   (China)

Author keywords

benzoxazole; carbazole; fluorescence; fluorescence labeled; RAFT polymerization

Indexed keywords

BENZOXAZOLE; CARBAZOLE; CHLOROMETHYL; DITHIOCARBAMATES; EFFICIENT SYNTHESIS; FLUORESCENCE-LABELED; MILD REACTION CONDITIONS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS; RAFT AGENTS; RAFT POLYMERIZATION;

LIVING POLYMERIZATION; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; POLYMERS; SALTS; SUBSTITUTION REACTIONS;

FLUORESCENCE;

EID: 84865762618     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.201200258     Document Type: Article

References (48)

1. B. Boutevin, G. David, C. Boyer, Adv. Polym. Sci. 2007, 206, 31.
2. M. Beija, M.-T. Charreyre, J. M. G. Martinho, Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 568.
3. H. Shirota, K. Ohkawa, N. Kuwabara, N. Endo, K. Horie, Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 2210.
4. C. Peinado, E. F. Salvador, J. Baselga, F. Catalina, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 1924.
5. A. Maliakal, H. Greenaway, B. O'Shaughnessy, N. J. Turro, Macromolecules 2003, 36, 6075.
6. P. Bosch, A. Fernandez-Arizpe, F. Catalina, J. L. Mateo, C. Peinado, Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 336.
7. C.-K. Chee, S. Rimmer, I. Soutar, L. Swanson, Polym. Int. 2006, 55, 740.
8. M. Beija, A. Fedorov, M.-T. Charreyre, J. M. G. Martinho, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2487.
9. K. Schillen, A. Yekta, S. R. Ni, J. P. S. Farinha, M. A. Winnik, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9090.
10. J. P. S. Farinha, J. G. Spiro, M. A. Winnik, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4879.
11. J. P. S. Farinha, O. Vorobyova, M. A. Winnik, Macromolecules 2000, 33, 5863.
12. R. W. Sinkeldam, N. J. Greco, Y. Tor, Chem. Rev. 2010, 110, 2579.
13. M. Beija, C. A. M. Afonso, J. M. G. Martinho, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2410.
14. M. Nakayama, T. Okano, Biomacromolecules 2005, 6, 2320.
15. C. W. Scales, A. J. Convertine, C. L. McCormick, Biomacromolecules 2006, 7, 1389.
16. A. W. York, C. W. Scales, F. Q. Huang, C. L. McCormick, Biomacromolecules 2007, 8, 2337.
17. J. D. Tong, S. R. Ni, M. A. Winnik, Macromolecules 2000, 33, 1482.
18. K. S. Roberts, N. S. Sampson, Org. Lett. 2004, 6, 3253.
19. S. Hilf, A. F. M. Kilbinger, Nat. Chem. 2009, 1, 537.
20. D. Braun, S. Steinhauer-Beisser, Eur. Polym. J. 1997, 33, 7.
21. M. A. Tasdelen, M. U. Kahveci, Y. Yagci, Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 455.
22. G. Moad, J. Chiefari, B. Y. K. Chong, J. Krstina, R. T. A. Mayadunne, A. Postma, E. Rizzardo, S. H. Thang, Polym. Int. 2000, 49, 993.
23. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Polym. Int. 2011, 60, 9.
24. J. H. Zhang, A. J. Dong, T. Y. Cao, R. W. Guo, Eur. Polym. J. 2008, 44, 1071.
25. D. Zhou, X. L. Zhu, J. Zhu, L. H. Hu, Z. P. Cheng, E-Polymers 2006; 059, 1.
26. D. Zhou, X. L. Zhu, J. Zhu, Z. P. Cheng, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6198.
27. J. Fu, Z. P. Cheng, N. C. Zhou, J. Zhu, W. Zhang, X. L. Zhu, Polymer 2008, 49, 5431.
28. N. C. Zhou, L. D. Lu, X. L. Zhu, X. J. Yang, X. Wang, J. Zhu, D. Zhou, Polym. Bull. 2006, 57, 491.
29. J. Zhu, X. L. Zhu, D. Zhou, J. Y. Chen, X. Wang, Eur. Polym. J. 2004, 40, 743.
30. N. C. Zhou, L. D. Lu, J. Zhu, X. J. Yang, X. Wang, X. L. Zhu, Z. B. Zhang, Polymer 2007, 48, 1255.
31. A. Sudalai, S. Kanagasabapathy, B. C. Benicewicz, Org. Lett. 2000, 2, 3213.
32. S. H. Thang, Y. K. Chong, R. T. A. Mayadunne, G. Moad, E. Rizzardo, Tetrahedron. Lett. 1999, 40, 2435.
33. M. Chen, K. P. Ghiggino, A. W. H. Mau, E. Rizzardo, S. H. Thang, G. J. Wilson, Chem. Commun. 2002, 22, 2276.
34. J. Li, W. Yang, L. Tao, D. Li, C. Boyer, T. P. Davis, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 425.
35. T. J. V. Prazeres, M. Beija, M-T. Charreyre, J. P. S. Farinha, J. M. G. Martinho, Polymer 2010, 51, 355.
36. F. Segui, X. P. Qiu, F. M. Winnik, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 314.
37. F. Chen, Z. P. Cheng, J. Zhu, W. Zhang, X. L. Zhu, Eur. Polym. J. 2008, 44, 1789.
38. Y. Y. Tong, R. Wang, N. Xu, F. S. Du, Z. C. Li, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4494.
39. J. P. S. Farinha, P. Relõgio, M.-T. Charreyre, T. J. V. Prazeres, J. M. G. Martinho, Macromolecules 2007, 40, 4680.
40. A. Ohshima, A. Momotake, T. Arai, Tetrahedron. Lett. 2004, 45, 9377.
41. M. Taki, J. L. Wolford, T. V. O'Halloran, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712.
42. T. Kim, H. J. Kang, G. Han, S. J. Chung, Y. Kim, Chem. Commun. 2009, 39, 5895.
43. Y. Wu, X. Peng, J. Fan, S. Gao, M. Tian, J. Zhao, S. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 62.
44. B. Y. K. Chong, J. Krstina, T. P. T. Le, G. Moad, A. Postma, E. Rizzardo, S. H. Thang, Macromolecules 2003, 36, 2256.
45. J. Vandendriessche, P. Palmans, S. Toppet, N. Boens, F. C. D. Schryver, H. Masuhara, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8057.
46. R. Benzman, L. R. Faulker, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6317.
47. T. Y. Ohulchanskyy, D. J. Donnelly, M. R. Detty, P. N. Prasad, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8668.
48. L. Qiang, L. F. Zhang, L. J. Bai, Z. B. Zhang, J. Zhu, N. C. Zhou, Z. P. Cheng, X. L. Zhu,. Soft. Matter. 2011, 7, 6958.