A computational study of the enantioselective addition of n-BuLi to benzaldehyde in the presence of a chiral lithium N,P amide

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 14, 2012, Pages 2807-2814

  Rönnholm, Petra ^a   Gräfenstein, Jürgen ^a   Norrby, Per Ola ^a   Hilmersson, Göran ^a   Nilsson Lill, Sten O ^a  

^a UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION REACTIONS; BULK SOLVENTS; CHIRAL LIGAND; COMPUTATIONAL MODEL; COMPUTATIONAL STUDIES; DISPERSION CORRECTION; ENANTIOMERIC RATIO; ENANTIOSELECTIVE ADDITION; ENANTIOSELECTIVE FORMATION; PHENYL RINGS; SELECTIVE LIGANDS; STEREOSELECTIVE ADDITION;

ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; AMIDES; AMINO ACIDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISPERSIONS; ENANTIOMERS; ENANTIOSELECTIVITY; FUELS; LIGANDS; SOLVATION;

LITHIUM;

EID: 84865469116     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06910e     Document Type: Article

References (92)

1. M. Wills Contemp. Org. Synth. 1996 3 201 228
2. J. Clayden, Organolithium: Selectivity for Synthesis, Pergamon, Oxford, 2002
3. G. Cainelli D. Giacomini M. Walzl Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2150 2152
4. Nancy S. Ghosh N. Singh N. G. Kaur P. Venugopalan P. V. Bharatam S. Trehan Chem. Commun. 2003 1420 1421
5. K. Ando K. R. Condroski K. N. Houk Y.-D. Wu S. K. Ly L. E. Overman J. Org. Chem. 1998 63 3196 3203
6. M. Imai A. Hagihara H. Kawasaki K. Manabe K. Koga Tetrahedron 1999 56 179 185
7. B. Goldfuss Synthesis 2005 2271 2280
8. M. R. Luderer W. F. Bailey M. R. Luderer J. D. Fair R. J. Dancer M. B. Sommer Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 981 998
9. T. Mukaiyama K. Soai T. Sato H. Shimizu K. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1979 101 1455 1460
10. L. Colombo C. Gennari G. Poli C. Scolastico Tetrahedron 1982 38 2725 2727
11. M. B. Eleveld H. Hogeveen Tetrahedron Lett. 1984 25 5187 5190
12. G. Hilmersson Ö. Davidsson J. Organomet. Chem. 1995 489 175 179
13. L. M. Pratt I. M. Khan Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 2165 2176
14. A. Corruble J.-Y. Valnot J. Maddaluno Y. Prigent D. Davoust P. Duhamel J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10042 10048
15. C. Fressigne A. Corruble J.-Y. Valnot J. Maddaluno C. Giessner-Prettre J. Organomet. Chem. 1997 549 81 88
16. P. I. Arvidsson Ö. Davidsson G. Hilmersson Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 527 534
17. P. I. Arvidsson G. Hilmersson Ö. Davidsson Chem.-Eur. J. 1999 5 2348 2355
18. B. Goldfuss M. Steigelmann F. Rominger Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4133 4136
19. R. Sott J. Granander G. Hilmersson Chem.-Eur. J. 2002 8 2081 2087
20. J. Liu D. Li C. Sun P. G. Williard J. Org. Chem. 2008 73 4045 4052
21. B. Lecachey C. Fressigne H. Oulyadi A. Harrison-Marchand J. Maddaluno Chem. Commun. 2011 47 9915 9917
22. V. Capriati S. Florio F. M. Perna A. Salomone A. Abbotto M. Amedjkouh S. O. Nilsson Lill Chem.-Eur. J. 2009 15 7958 7979
23. M. Muraoka H. Kawasaki K. Koga Tetrahedron Lett. 1988 29 337 338
24. M. Majewski D. M. Gleave J. Org. Chem. 1992 57 3599 3605
25. D. Hoppe T. Hense Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2282 2316
26. P. J. Cox N. S. Simpkins Tetrahedron: Asymmetry 1991 2 1 26
27. K. Koga Pure Appl. Chem. 1994 66 1487 1492
28. N. S. Simpkins Pure Appl. Chem. 1996 68 691 694
29. S. Wu S. Lee P. Beak J. Am. Chem. Soc. 1996 118 715 721
30. V. K. Aggarwal P. S. Humphries A. Fenwick J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2883 2889
31. E.-U. Würthwein K. Behrens D. Hoppe Chem.-Eur. J. 1999 5 3459 3463
32. W. F. Bailey P. Beak S. T. Kerrick S. Ma K. B. Wiberg J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1889 1896
33. M. Hansson P. I. Arvidsson S. O. Nilsson Lill P. Ahlberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 763 767
34. P. O'Brien C. D. Pilgram Org. Biomol. Chem. 2003 1 523 534
35. L. M. Pratt A. Newman J. St. Cyr H. Johnson B. Miles A. Lattier E. Austin S. Henderson B. Hershey M. Lin Y. Balamraju L. Sammonds J. Cheramie J. Karnes E. Hymel B. Woodford C. Carter J. Org. Chem. 2003 68 6387 6391
36. P. Brandt P.-O. Norrby P. G. Andersson Tetrahedron 2003 59 9695 9700
37. S. O. Nilsson Lill, P. Dinér, D. Pettersen, M. Amedjkouh and P. Ahlberg, in Adv. Quantum Chem., ed., E. Brandas, Academic Press, 2004, vol. 47, pp. 1-22
38. P. Dinér D. Pettersen S. O. Nilsson Lill P. Ahlberg Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2665 2671
39. D. Pettersen, M. Amedjkouh, and, P. Ahlberg, The Chemistry of Organolithium Compounds John Wiley & Sons, Ltd, 2006, pp. 411-476
40. J. Granander R. Sott G. Hilmersson Tetrahedron 2002 58 4717 4725
41. J. Granander R. Sott G. Hilmersson Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 439 447
42. R. Sott J. Granander P. Dinér G. Hilmersson Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 267 274
43. J. Granander J. Eriksson G. Hilmersson Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2021 2027
44. P. Rönnholm M. Södergren G. Hilmersson Org. Lett. 2007 9 3781 3783
45. P. Rönnholm G. Hilmersson ARKIVOC 2011 2011 200 210
46. D. R. Armstrong D. Barr R. Snaith W. Clegg R. E. Mulvey K. Wade D. Reed J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987 1071 1081
47. A. B. Sannigrahi T. Kar B. G. Niyogi P. Hobza P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 1990 90 1061 1076
48. W. Bauer, in Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, ed., A.-M. Sapse, and, P. v. R. Schleyer, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1995, p. 595
49. A.-M. Sapse and P. v. R. Schleyer, Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1995
50. A. Streitwieser, S. M. Bachrach, A. E. Dorigo and P. v. R. Schleyer, in Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, ed., A.-M. Sapse, and, P. v. R. Schleyer, John Wiley & Sons, New York, 1995
51. S. O. Nilsson Lill P. I. Arvidsson P. Ahlberg Acta Chem. Scand. 1998 52 280 284
52. H. J. Reich D. P. Green M. A. Medina W. S. Goldenberg B. Ö. Gudmundsson R. R. Dykstra N. H. Phillips J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7201 7210
53. G. L. J. Van Vliet F. J. J. De Kanter M. Schakel G. W. Klumpp A. L. Spek M. Lutz Chem.-Eur. J. 1999 5 1091 1094
54. P. I. Arvidsson Ö. Davidsson Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1467 1469
55. G. Hilmersson Chem.-Eur. J. 2000 6 3069 3075
56. X. F. Sun M. D. Winemiller B. S. Xiang D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8039 8046
57. A. Corruble D. Davoust S. Desjardins C. Fressigne C. Giessner-Prettre A. Harrison-Marchand H. Houte M. C. Lasne J. Maddaluno H. Oulyadi J. Y. Valnot J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15267 15279
58. S. T. Liddle W. Clegg J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3923 3924
59. S. O. Nilsson Lill U. Köhn E. Anders Eur. J. Org. Chem. 2004 2868 2880
60. S. O. Nilsson Lill THEOCHEM 2008 866 81 81
61. J. F. McGarrity C. A. Ogle Z. Brich H. R. Loosli J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1810 1815
62. I. Keresztes P. G. Williard J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10228 10229
63. P. Rönnholm, S. O. Nilsson Lill, J. Gräfenstein, P.-O. Norrby, M. Pettersson and G. Hilmersson, Submitted for publication, 2012
64. P. G. Williard C. Sun J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11693 11694
65. G. Hilmersson B. Malmros Chem.-Eur. J. 2001 7 337 341
66. D. Y. Curtin Rec. Chem. Prog. 1954 15 111 128
67. L. P. Hammett, Physical Organic Chemistry; Reaction Rates, Equilibria, and Mechanisms (McGraw-Hill Series in Advanced Chemistry), McGraw-Hill, 2nd edn, 1970
68. N. S. Zefirov Tetrahedron 1977 33 2719 2722
69. E. Kaufmann P. v. R. Schleyer K. N. Houk Y. D. Wu J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5560 5562
70. C. Fressigne J. Maddaluno A. Marquez C. Giessner-Prettre J. Org. Chem. 2000 65 8899 8907
71. B. Goldfuss M. Steigelmann F. Rominger H. Urtel Chem.-Eur. J. 2001 7 4456 4464
72. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
73. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
74. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
75. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222
76. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. v. R. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294 301
77. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
78. P. Rönnholm and S. O. Nilsson Lill, Manuscript in preparation, 2012
79. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363 368
80. Jaguar, version 7.6, release 211, Schrodinger, LLC, New York, NY, 2010
81. Schrödinger Inc., New York, NY, 2010, www.schrodinger.com
82. T. Rasmussen P.-O. Norrby J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5130 5138
83. S. Schenker C. Schneider S. B. Tsogoeva T. Clark J. Chem. Theory Comput. 2011 7 3586 3595
84. S. O. Nilsson Lill Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 16022 16027
85. V. Barone M. Biczysko M. Pavone Chem. Phys. 2008 346 247 256
86. L. A. Burns A. V. Mayagoitia B. G. Sumpter C. D. Sherrill J. Chem. Phys. 2011 134 084107 084125
87. S. T. Schneebeli M. L. Hall R. Breslow R. Friesner J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3965 3973
88. J. Contreras-Garcia E. R. Johnson S. Keinan R. Chaudret J.-P. Piquemal D. N. Beratan W. Yang J. Chem. Theory Comput. 2011 7 625 632
89. S. O. Nilsson Lill P. Ryberg T. Rein E. Bennström P. O. Norrby Chem.-Eur. J. 2012 18 1640 1649
90. E. M. Beck A. M. Hyde E. N. Jacobsen Org. Lett. 2011 13 4260 4263
91. M. Ye S. Logaraj L. M. Jackman K. Hillegass K. A. Hirsh A. M. Bollinger A. L. Grosz V. Mani Tetrahedron 1994 50 6109 6116
92. A. Abbotto S. S.-W. Leung A. Streitwieser K. V. Kilway J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10807 10813