메뉴 건너뛰기




Volumn 63, Issue 10, 1998, Pages 3196-3203

Stereoselectivities of Nucleophilic Additions to Cycloheptanones. Experimental and Theoretical Studies and General Purpose Force Field for the Prediction of Nucleophilic Addition Stereoselectivities

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0001586710     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971627b     Document Type: Article
Times cited : (17)

References (52)
  • 3
    • 0000657654 scopus 로고
    • Wu, Y.-D.; Tucker, J. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5018-5027. Wu, Y.-D.; Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1019-1021. Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10992-10993.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 5018-5027
    • Wu, Y.-D.1    Tucker, J.A.2    Houk, K.N.3
  • 4
    • 33748232180 scopus 로고
    • Wu, Y.-D.; Tucker, J. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5018-5027. Wu, Y.-D.; Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1019-1021. Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10992-10993.
    • (1992) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.31 , pp. 1019-1021
    • Wu, Y.-D.1    Houk, K.N.2    Paddon-Row, M.N.3
  • 5
    • 0001406565 scopus 로고
    • Wu, Y.-D.; Tucker, J. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5018-5027. Wu, Y.-D.; Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1019-1021. Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10992-10993.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 10992-10993
    • Wu, Y.-D.1    Houk, K.N.2
  • 9
    • 33845556967 scopus 로고
    • Cieplak, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4540-4552. Cieplak, A. S.; Tait, B. D.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8447-8462. Cieplak, A. S.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9226-9227. Senju, T.; Tomoda, S. Chem. Lett. 1997, 431. Cieplak, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 521.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 4540-4552
    • Cieplak, A.S.1
  • 10
    • 33845183424 scopus 로고
    • Cieplak, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4540-4552. Cieplak, A. S.; Tait, B. D.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8447-8462. Cieplak, A. S.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9226-9227. Senju, T.; Tomoda, S. Chem. Lett. 1997, 431. Cieplak, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 521.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 8447-8462
    • Cieplak, A.S.1    Tait, B.D.2    Johnson, C.R.3
  • 11
    • 0000386148 scopus 로고
    • Cieplak, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4540-4552. Cieplak, A. S.; Tait, B. D.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8447-8462. Cieplak, A. S.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9226-9227. Senju, T.; Tomoda, S. Chem. Lett. 1997, 431. Cieplak, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 521.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 9226-9227
    • Cieplak, A.S.1    Wiberg, K.B.2
  • 12
    • 0031532693 scopus 로고    scopus 로고
    • Cieplak, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4540-4552. Cieplak, A. S.; Tait, B. D.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8447-8462. Cieplak, A. S.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9226-9227. Senju, T.; Tomoda, S. Chem. Lett. 1997, 431. Cieplak, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 521.
    • (1997) Chem. Lett. , pp. 431
    • Senju, T.1    Tomoda, S.2
  • 13
    • 0007742055 scopus 로고    scopus 로고
    • Cieplak, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4540-4552. Cieplak, A. S.; Tait, B. D.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8447-8462. Cieplak, A. S.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9226-9227. Senju, T.; Tomoda, S. Chem. Lett. 1997, 431. Cieplak, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 521.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 521
    • Cieplak, A.S.1
  • 15
    • 0010884561 scopus 로고
    • Bürgi, H.-B., Duniz, J. D., Eds.; Verlag Chemie: Weinheim
    • Reviews: Cieplak, A. S. Structure Correlation; Bürgi, H.-B., Duniz, J. D., Eds.; Verlag Chemie: Weinheim, 1994; pp 205-302. Gung, B. W. Tetrahedron 1996, 52, 5263-5301.
    • (1994) Structure Correlation , pp. 205-302
    • Cieplak, A.S.1
  • 16
    • 0029936615 scopus 로고    scopus 로고
    • Reviews: Cieplak, A. S. Structure Correlation; Bürgi, H.-B., Duniz, J. D., Eds.; Verlag Chemie: Weinheim, 1994; pp 205-302. Gung, B. W. Tetrahedron 1996, 52, 5263-5301.
    • (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 5263-5301
    • Gung, B.W.1
  • 20
    • 0001445936 scopus 로고
    • Houk, K. N.; Duh, H.-Y.; Wu, Y.-D.; Moses, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2754-2755. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959-974. Broeker, J. L.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 3651-3655. Thomas, B. E.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1354-1362. Brown, F. K.; Raimondi, L.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4405-4408. Eurenius, K. P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9943-9946. For a general review of this approach, see: Eksterowicz, J. E.; Houk, K. N. Chem. Rev. 1993, 93, 2439-2461.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 2754-2755
    • Houk, K.N.1    Duh, H.-Y.2    Wu, Y.-D.3    Moses, S.R.4
  • 21
    • 33845282341 scopus 로고
    • Houk, K. N.; Duh, H.-Y.; Wu, Y.-D.; Moses, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2754-2755. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959-974. Broeker, J. L.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 3651-3655. Thomas, B. E.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1354-1362. Brown, F. K.; Raimondi, L.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4405-4408. Eurenius, K. P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9943-9946. For a general review of this approach, see: Eksterowicz, J. E.; Houk, K. N. Chem. Rev. 1993, 93, 2439-2461.
    • (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 959-974
    • Spellmeyer, D.C.1    Houk, K.N.2
  • 22
    • 0001219373 scopus 로고
    • Houk, K. N.; Duh, H.-Y.; Wu, Y.-D.; Moses, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2754-2755. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959-974. Broeker, J. L.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 3651-3655. Thomas, B. E.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1354-1362. Brown, F. K.; Raimondi, L.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4405-4408. Eurenius, K. P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9943-9946. For a general review of this approach, see: Eksterowicz, J. E.; Houk, K. N. Chem. Rev. 1993, 93, 2439-2461.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 3651-3655
    • Broeker, J.L.1    Houk, K.N.2
  • 23
    • 0001152307 scopus 로고
    • Houk, K. N.; Duh, H.-Y.; Wu, Y.-D.; Moses, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2754-2755. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959-974. Broeker, J. L.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 3651-3655. Thomas, B. E.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1354-1362. Brown, F. K.; Raimondi, L.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4405-4408. Eurenius, K. P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9943-9946. For a general review of this approach, see: Eksterowicz, J. E.; Houk, K. N. Chem. Rev. 1993, 93, 2439-2461.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 1354-1362
    • Thomas, B.E.1    Loncharich, R.J.2    Houk, K.N.3
  • 24
    • 0026650335 scopus 로고
    • Houk, K. N.; Duh, H.-Y.; Wu, Y.-D.; Moses, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2754-2755. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959-974. Broeker, J. L.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 3651-3655. Thomas, B. E.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1354-1362. Brown, F. K.; Raimondi, L.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4405-4408. Eurenius, K. P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9943-9946. For a general review of this approach, see: Eksterowicz, J. E.; Houk, K. N. Chem. Rev. 1993, 93, 2439-2461.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 4405-4408
    • Brown, F.K.1    Raimondi, L.2    Wu, Y.-D.3    Houk, K.N.4
  • 25
    • 1542529060 scopus 로고
    • Houk, K. N.; Duh, H.-Y.; Wu, Y.-D.; Moses, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2754-2755. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959-974. Broeker, J. L.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 3651-3655. Thomas, B. E.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1354-1362. Brown, F. K.; Raimondi, L.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4405-4408. Eurenius, K. P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9943-9946. For a general review of this approach, see: Eksterowicz, J. E.; Houk, K. N. Chem. Rev. 1993, 93, 2439-2461.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 9943-9946
    • Eurenius, K.P.1    Houk, K.N.2
  • 26
    • 0000203221 scopus 로고
    • Houk, K. N.; Duh, H.-Y.; Wu, Y.-D.; Moses, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2754-2755. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959-974. Broeker, J. L.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 3651-3655. Thomas, B. E.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1354-1362. Brown, F. K.; Raimondi, L.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4405-4408. Eurenius, K. P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9943-9946. For a general review of this approach, see: Eksterowicz, J. E.; Houk, K. N. Chem. Rev. 1993, 93, 2439-2461.
    • (1993) Chem. Rev. , vol.93 , pp. 2439-2461
    • Eksterowicz, J.E.1    Houk, K.N.2
  • 37
    • 1542739120 scopus 로고
    • (g) Tetrahedron Lett. 1974, 47, 4173-4176.
    • (1974) Tetrahedron Lett. , vol.47 , pp. 4173-4176
  • 40
    • 85034474362 scopus 로고    scopus 로고
    • The authors have deposited atomic coordinates for 4 with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, U.K.
    • The authors have deposited atomic coordinates for 4 with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, U.K.
  • 42
    • 0043162336 scopus 로고
    • Chang, G.; Guida, W. C.; Still W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 117, 4379-4386. Saunders: M.; Houk, K. N.; Wu, Y.-D.; Still, W. C.; Lipton, M.; Chang, G.; Guida, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1419-1427.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 4379-4386
    • Chang, G.1    Guida, W.C.2    Still, W.C.3
  • 45
    • 0028556311 scopus 로고
    • 25b Other general experimental details are described in: Deng, W.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11241-11250.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 11241-11250
    • Deng, W.1    Overman, L.E.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.