CO release from norbornadiene iron(0) tricarbonyl complexes: Importance of ligand dissociation

Organometallics

Volumn 31, Issue 16, 2012, Pages 5894-5902

  Atkin, Anthony J ^a   Fairlamb, Ian J S ^a   Ward, Jonathan S ^a   Lynam, Jason M ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL VIABILITY; LIGAND DISSOCIATION; NORBORNADIENE; ORGANIC LIGANDS; SPECTROSCOPIC DATA; TRICARBONYL COMPLEXES;

CHROMIUM; CHROMIUM COMPOUNDS; DISSOCIATION; IRON; LIGANDS; MOLYBDENUM; MOLYBDENUM COMPOUNDS;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84865461208     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300419w     Document Type: Article

References (68)

1. Johnson, T. R.; Mann, B. E.; Clark, J. E.; Foresti, R.; Green, C. J.; Motterlini, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3722-3729
2. Motterlini, R.; Mann, B. E.; Foresti, R. Expert Opin. Invest. Drugs 2005, 14, 1305-1318
3. Mann, B. E.; Motterlini, R. Chem. Commun. 2007, 4197-4208
4. Chapman, J. T.; Otterbein, L. E.; Elias, J. A.; Choi, A. M. K. Am. J. Physiol.-Lung Cell. Mol. Physiol. 2001, 281, L209-L216
5. Amersi, F.; Shen, X. D.; Anselmo, D.; Melinek, J.; Iyer, S.; Southard, D. J.; Katori, M.; Volk, H. D.; Busuttil, R. W.; Buelow, R.; Kupiec-Weglinski, J. W. Hepatology 2002, 35, 815-823
6. Motterlini, R.; Gonzales, A.; Foresti, R.; Clark, J. E.; Green, C. J.; Winslow, R. M. Circ. Res. 1998, 83, 568-577
7. Sammut, I. A.; Foresti, R.; Clark, J. E.; Exon, D. J.; Vesely, M. J. J.; Sarathchandra, P.; Green, C. J.; Motterlini, R. Br. J. Pharmacol. 1998, 125, 1437-1444
8. Chin, B. Y.; Otterbein, L. E. Curr. Opin. Pharmacol. 2009, 9, 490-500
9. Chung, S. W.; Liu, X.; Macias, A. A.; Baron, R. M.; Perrella, M. A. J. Clin. Invest. 2008, 118, 239-247
10. Sato, K.; Balla, J.; Otterbein, L.; Smith, R. N.; Brouard, S.; Lin, Y.; Csizmadia, E.; Sevigny, J.; Robson, S. C.; Vercellotti, G.; Choi, A. M.; Bach, F. H.; Soares, M. P. J. Immunol. 2001, 166, 4185-4194
11. Pamplona, A.; Ferreira, A.; Balla, J.; Jeney, V.; Balla, G.; Epiphanio, S.; Chora, A.; Rodrigues, C. D.; Gregoire, I. P.; Cunha-Rodrigues, M.; Portugal, S.; Soares, M. P.; Mota, M. M. Nat. Med. 2007, 13, 703-710
12. Mann, B. E. Carbon Monoxide: An Essential Signalling Molecule. In Medicinal Organometallic Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 2010; Topics in Organometallic Chemistry 32, pp 247-285.
13. Romao, C. C.; Blattler, W. A.; Seixas, J. D.; Bernardes, G. J. L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3571-3583
14. Motterlini, R.; Sawle, P.; Hammad, J.; Bains, S.; Alberto, R.; Foresti, R.; Green, C. J. FASEB J. 2005, 19, 284-6
15. Alberto, R.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2007, 1651-1660
16. Pitchumony, T. S.; Spingler, B.; Motterlini, R.; Alberto, R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4849-4854
17. Foresti, R.; Hammad, J.; Clark, J. E.; Johnson, T. R.; Mann, B. E.; Friebe, A.; Green, C. J.; Motterlini, R. Br. J. Pharmacol. 2004, 142, 453-460
18. Johnson, T. R.; Mann, B. E.; Teasdale, I. P.; Adams, H.; Foresti, R.; Green, C. J.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2007, 1500-1508
19. Zhang, W.-Q.; Whitwood, A. C.; Fairlamb, I. J. S.; Lynam, J. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 8941-8952
20. Hewison, L.; Johnson, T. R.; Mann, B. E.; Meijer, A. J. H. M.; Sawle, P.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2011, 40, 8328-8334
21. Velasquez, V. P. L.; Jazzazi, T. M. A.; Malassa, A.; Goerls, H.; Gessner, G.; Heinemann, S. H.; Westerhausen, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1072-1078
22. Zhang, W.-Q.; Atkin, A. J.; Fairlamb, I. J. S.; Whitwood, A. C.; Lynam, J. M. Organometallics 2011, 30, 4643-4654
23. Fairlamb, I. J. S.; Duhme-Klair, A. K.; Lynam, J. M.; Moulton, B. E.; O'Brien, C. T.; Sawle, P.; Hammad, J.; Motterlini, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 995-998
24. Fairlamb, I. J. S.; Lynam, J. M.; Moulton, B. E.; Taylor, I. E.; Duhme-Klair, A. K.; Sawle, P.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2007, 3603-3605
25. Sawle, P.; Hammad, J.; Fairlamb, I. J. S.; Moulton, B.; O'Brien, C. T.; Lynam, J. M.; Duhme-Klair, A. K.; Foresti, R.; Motterlini, R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 318, 403-410
26. Scapens, D.; Adams, H.; Johnson, T. R.; Mann, B. E.; Sawle, P.; Aqil, R.; Perrior, T.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2007, 4962-4973
27. Zhang, W. Q.; Atkin, A. J.; Thatcher, R. J.; Whitwood, A. C.; Fairlamb, I. J. S.; Lynam, J. M. Dalton Trans. 2009, 4351-4358
28. Hewison, L.; Crook, S. H.; Johnson, T. R.; Mann, B. E.; Adams, H.; Plant, S. E.; Sawle, P.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2010, 39, 8967-8975
29. Gonzalez, M. A.; Fry, N. L.; Burt, R.; Davda, R.; Hobbs, A.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2011, 50, 3127-3134
30. Romanski, S.; Kraus, B.; Schatzschneider, U.; Neudorfl, J. M.; Amslinger, S.; Schmalz, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2392-2396
31. Jackson, C. S.; Schmitt, S.; Dou, Q. P.; Kodanko, J. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 5336-5338
32. Kretschmer, R.; Gessner, G.; Gorls, H.; Heinemann, S. H.; Westerhausen, M. J. Inorg. Biochem 2011, 105, 6-9
33. Nobre, L. S.; Seixas, J. D.; Romao, C. C.; Saraiva, L. M. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 4303-4307
34. Niesel, J.; Pinto, A.; N'Dongo, H. W. P.; Merz, K.; Ott, I.; Gust, R.; Schatzschneider, U. Chem. Commun. 2008, 1798-1800
35. Kunz, P. C.; Huber, W.; Rojas, A.; Schatzschneider, U.; Spingler, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 5358-5366
36. Pfeiffer, H.; Rojas, A.; Niesel, J.; Schatzschneider, U. Dalton Trans. 2009, 4292-4298
37. Brückmann, N. E.; Wahl, M.; Reiss, G. J.; Kohns, M.; Wätjen, W.; Kunz, P. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4571-4577
38. Crook, S. H.; Mann, B. E.; Meijer, A. J. H. M.; Adams, H.; Sawle, P.; Scapens, D.; Motterlini, R. Dalton Trans. 2011, 40, 4230-4235
39. Gonzalez, M. A.; Yim, M. A.; Cheng, S.; Moyes, A.; Hobbs, A. J.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2012, 51, 601-608
40. Dördelmann, G.; Pfeiffer, H.; Birkner, A.; Schatzschneider, U. Inorg. Chem. 2011, 50, 4362-4367
41. Huber, W.; Linder, R.; Niesel, J.; Schatzschneider, U.; Spingler, B.; Kunz, P. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3140-3146
42. Mohr, F.; Niesel, J.; Schatzschneider, U.; Lehmann, C. W. Z. Anorg. Allg. Chem. 2012, 638, 543-546
43. Rimmer, R. D.; Richter, H.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 1180-1185
44. Zobi, F.; Degonda, A.; Schaub, M. C.; Bogdanova, A. Y. Inorg. Chem. 2010, 49, 7313-7322
45. Zobi, F.; Blacque, O. Dalton Trans. 2011, 40, 4994-5001
46. Zobi, F.; Blacque, O.; Jacobs, R. A.; Schaub, M. C.; Bogdanova, A. Y. Dalton Trans. 2012, 41, 370-378
47. Atkin, A. J.; Lynam, J. M.; Moulton, B. E.; Sawle, P.; Motterlini, R.; Boyle, N. M.; Pryce, M. T.; Fairlamb, I. J. S. Dalton Trans. 2011, 5755-5761
48. Bikiel, D. E.; Solveyra, E. G.; Di Salvo, F.; Milagre, H. M. S.; Eberlin, M. N.; Correa, R. S.; Ellena, J.; Estrin, D. A.; Doctorovich, F. Inorg. Chem. 2011, 50, 2334-2345
49. Atkin, A. J.; Williams, S.; Sawle, P.; Motterlini, R.; Lynam, J. M.; Fairlamb, I. J. S. Dalton Trans. 2009, 3653-3656
50. Crespy, D.; Landfester, K.; Schubert, U. S.; Schiller, A. Chem. Commun. 2010, 46, 6651-6662
51. Schatzschneider, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1451-1467
52. Jackson, C. S.; Schmitt, S.; Dou, Q. P.; Kodanko, J. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 5336-5338
53. Schatzschneider, U. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 19-23
54. Berends, H.-M.; Kurz, P. Inorg. Chim. Acta 2012, 380, 141-147
55. Noffke, A. L.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2012, 48, 5219-5246
56. Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1266-1266
57. Watson, W. H.; Nagl, A.; Kashyap, R. P.; Marchand, A. P.; Dave, P. R. Acta Crystallogr., Sect. C 1990, 46, 24-27
58. Landesberg, J. M.; Sieczkowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 972-980
59. Bennett, M. A.; Pratt, L.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1961, 2037-2044
60. Liu, Q.; Duan, H.; Luo, X.; Tang, Y.; Li, G.; Huang, R.; Lei, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1349-1354
61. Burns, M. J.; Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Sehnal, P.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2007, 9, 5397-5400
62. Frenking, G.; Fröhlich, N. Chem. Rev. 2000, 100, 717-774
63. Zobi, F. Inorg. Chem. 2009, 48, 10845-10855
64. Zobi, F. Inorg. Chem. 2010, 49, 10370-10377
65. In a recent publication it has been shown that the sulfur compounds in the myoglobin assay may trigger CO release from CO-RM-3. In the case of the photochemically activated CO-RMs this is clearly not the case, as no CO is released in the dark and the group 6 norbornadiene complexes release CO in pure EtOH or DMSO solution, again indicating that the process is not intitiated by the conditions of the assay. See: McLean, S.; Mann, B. E.; Poole, R. K. Anal. Biochem. 2012, 427, 36-40
66. Balasubramanian, S.; Lambright, D. G.; Simmons, J. H.; Gill, S. J.; Boxer, S. G. Biochemistry 1994, 33, 8355-8360
67. Knolker, H. J.; Baum, G.; Foitzik, N.; Goesmann, H.; Gonser, P.; Jones, P. G.; Rottele, H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 993-1007
68. Yoo, W.-J.; Tsui, G. C.; Tam, W. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 1044-1051