Towards β-selectivity in functional estrogen receptor antagonists

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 36, 2012, Pages 7334-7346

  Rodríguez, Jose Juan ^a   Filipiak, Kamila ^a,b   Maslyk, MacIej ^a,b   Ciepielski, Jakub ^a,b   Demkowicz, Sebastian ^a,c   De Pascual Teresa, Sonia ^d   Martín Santamaría, Sonsoles ^a   De Pascual Teresa, Beatriz ^a   Ramos, Ana ^a  

^a UNIVERSIDAD SAN PABLO CEU   (Spain)

^b JOHN PAUL II CATHOLIC UNIVERSITY OF LUBLIN   (Poland)

^c GDANSK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^d INSTITUTE OF FOOD SCIENCE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING MODES; CELL-BASED; COMPETITIVE BINDING ASSAY; CONCENTRATION RANGES; ESTROGEN RECEPTOR; IN-VITRO; LUCIFERASE REPORTER ASSAYS; MICROMOLAR CONCENTRATION; MODELLING TECHNIQUES; SIDE-CHAINS;

THIOPHENE;

BINDING ENERGY;

ANTINEOPLASTIC AGENT; BENZO(B)NAPHTHO(1,2 D)THIOPHENE; BENZO(B)NAPHTHO(1,2-D)THIOPHENE; BENZOFURAN DERIVATIVE; ESTROGEN RECEPTOR; LIGAND; NAPHTHALENE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CELL PROLIFERATION; CELL STRAIN MCF 7; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; HUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BENZOFURANS; CELL PROLIFERATION; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; LIGANDS; MCF-7 CELLS; NAPHTHALENES; RECEPTORS, ESTROGEN; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THIOPHENES;

EID: 84865415364     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26062j     Document Type: Article

References (26)

1. S. Nilsson J. A. Gustafsson Clin. Pharmacol. Ther. (St. Louis) 2011 89 44 55
2. J. A. Katzenellenbogen R. Muthyala B. S. Katzenellenbogen Pure Appl. Chem. 2003 75 2397 2403
3. S. Nilsson K. F. Koehler J. A. Gustafsson Nat. Rev. Drug Discovery 2011 10 778 792
4. F. Minutolo M. Macchia B. S. Katzenellenbogen J. A. Katzenellenbogen Med. Res. Rev. 2011 31 364 442
5. H. A. Harris J. A. Katzenellenbogen B. S. Katzenellenbogen Endocrinology 2002 143 4172 4177
6. H. A. Harris L. M. Albert Y. Leathurby M. S. Malamas R. E. Mewshaw C. P. Miller Y. P. Kharode J. Marzolf B. S. Komm R. C. Winneker D. E. Frail R. A. Henderson Y. Zhu J. C. Keith Endocrinology 2003 144 4241 4249
7. M. J. Meyers J. Sun K. E. Carlson G. A. Marriner B. S. Katzenellenbogen J. A. Katzenellenbogen J. Med. Chem. 2001 44 4230 4251
8. R. E. Mewshaw J. Edsall J. Richard C. Yang E. S. Manas Z. B. Xu R. A. Henderson J. C. Keith Jr. H. A. Harris J. Med. Chem. 2005 48 3953 3979
9. E. S. Manas R. J. Unwalla Z. B. Xu M. S. Malamas C. P. Miller H. A. Harris C. Hsiao T. Akopian W.-T. Hum K. Malakian S. Wolfrom A. Bapat R. A. Bhat M. L. Stahl W. S. Somers J. C. Alvarez J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15106 15119
10. M. De Angelis F. Stossi K. A. Carlson B. S. Katzenellenbogen J. A. Katzenellenbogen J. Med. Chem. 2005 48 1132 1144
11. J. Sun M. J. Meyers B. E. Fink R. Rajendran J. A. Katzenellenbogen B. S. Katzenellenbogen Endocrinology 1999 140 800 804
12. M. J. Meyers J. Sun K. E. Carlson B. S. Katzenellenbogen J. A. Katzenellenbogen J. Med. Chem. 1999 42 2456 2468
13. A. M. Brzozowski A. C. W. Pike Z. Dauter R. E. Hubbard T. Bonn O. Engström L. Öhman G. L. Greene J. A. Gustafsson M. Carlquist Nature 1997 389 753 758
14. A. K. Shiau D. Barstad J. T. Radek M. J. Meyers K. W. Nettles B. S. Katzenellenbogen J. A. Katzenellenbogen D. A. Agard G. L. Green Nat. Struct. Biol. 2002 9 359 364
15. B. R. Henke T. G. Consler N. Go R. L. Hale D. R. Hohman S. A. Jones A. T. Lu L. B. Moore J. T. Moore L. A. Orband-Miller R. G. Graham Robinett J. Shearin P. K. Spearing E. L. Stewart P. S. Turnbull S. L. Weaver S. P. Williams G. B. Wisely M. H. Lambert J. Med. Chem. 2002 45 5492 5505
16. J. Shen C. F. Tan Y. Y. Zhang X. Li W. H. Li J. Huang X. Shen Y. Tang J. Med. Chem. 2010 53 5361 5365
17. S. Martín-Santamaría J. J. Rodríguez S. de Pascual-Teresa S. Gordon M. Bengtsson I. Garrido-Laguna B. Rubio-Viqueira P. P. López-Casas M. Hidalgo B. de Pascual-Teresa A. Ramos Org. Biomol. Chem. 2008 6 3486 3496
18. A. M. Ramos, J. J. Rodríguez, S. Martín-Santamaría, B. de Pascual-Teresa, M. Hidalgo, P. P. López-Casas and B. Rubio-Viqueira, España, Patente de Invención ES P200801961, 2008
19. K. F. Arcaro Y. Yang D. D. Vakharia J. F. Gierthy J. Toxicol. Environ. Health, Part A 2000 59 197 210
20. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, J. A. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
21. R. Huey G. M. Morris A. J. Olson D. S. Goodsell J. Comput. Chem. 2007 28 1145 1152
22. R. A. Friesner J. L. Banks R. B. Murphy T. A. Halgren J. J. Klicic D. T. Mainz M. P. Repasky E. H. Knoll M. Shelley J. K. Perry D. E. Shaw P. Francis P. S. Shenkin J. Med. Chem. 2004 47 1739 1749
23. T. A. Halgren R. B. Murphy R. A. Friesner H. S. Beard L. L. Frye W. T. Pollard J. L. Banks J. Med. Chem. 2004 47 1750 1759
24. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Roberts, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossváry, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, J. Liu, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D. R. Roe, D. H. Mathews, M. G. Seetin, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko and P. A. Kollman, AMBER 11, University of California, San Francisco, 2010
25. J. P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327 341
26. T. Darden D. York L. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089 10092