Intriguing roles of reactive intermediates in dissociation chemistry of N-phenylcinnamides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 35, 2012, Pages 7070-7077

  Guo, Cheng ^a   Jiang, Kezhi ^b   Yue, Lei ^a   Xia, Ziming ^c   Wang, Xiaoxia ^c   Pan, Yuanjiang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c ZHEJIANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; ANILINE; CARBON; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEUTERIUM; HYDROGEN; MASS SPECTROMETRY; NITROGEN; OXYGEN; PHOTODISSOCIATION; PROTON TRANSFER; PROTONATION; REACTION INTERMEDIATES;

AMIDE BOND; AMIDE HYDROGENS; CARBON ATOMS; CARBONYL OXYGEN; COLLISIONAL ACTIVATION; COMPLEX 1; DENSITY FUNCTIONALS; DISSOCIATION CHEMISTRY; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING GROUP; H/D EXCHANGE; NITROGEN ATOM; NUCLEOPHILIC ATTACK; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; PHENYL ISOCYANATES; PHENYL RINGS; PROTON TRANSFER REACTIONS; PROTONATED; PROTONATION SITE; REACTIVE INTERMEDIATE;

ATOMS;

EID: 84865225506     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26011e     Document Type: Article

References (53)

1. R. Wu T. B. Mcmahon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11312 11313
2. H. Chen L. S. Eberlin M. Nefliu R. Augusti R. G. Cooks Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3422 3425
3. P. Przybylski K. Pyta J. Czupryniak B. Wicher M. Gdaniec T. Ossowski B. Brzezinski Org. Biomol. Chem. 2010 8 5511 5518
4. J. M. Perez H. Helten B. Donnadieu C. A. Reed R. Streubel Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2615 2618
5. C. G. Ji J. Z. H. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17727 17737
6. E. P. L. Hunter S. G. Lias J. Phys. Chem. Ref. Data 1998 27 413 656
7. Z. Tian S. R. Kass J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10842 10843
8. Z. Tian S. R. Kass Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1321 1323
9. J. Schmidt M. M. Meyer I. Spector S. R. Kass J. Phys. Chem. A 2011 115 7625 7632
10. Y.-P. Tu A. G. Harrison J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998 9 454 462
11. G. E. Reid R. J. Simpson R. A. J. O'Hair J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000 11 1047 1060
12. J. Zhao T. Shoeib K. W. M. Siu A. C. Hopkinson Int. J. Mass Spectrom. 2006 255/256 265 278
13. V. H. Wysocki G. Tsaprailis L. L. Smith L. A. Breci J. Mass Spectrom. 2000 35 1399 1406
14. Y.-P. Tu J. Org. Chem. 2006 71 5482 5488
15. N. Hu Y.-P. Tu Y. Liu K. Jiang Y. Pan J. Org. Chem. 2008 73 3369 3376
16. Y. Tu Y. Huang C. Atsriku Y. You J. Cunniff Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009 23 1970 1976
17. P. Liu N. Hu Y. Pan Y. Tu J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010 21 626 634
18. C. Guo J. Wan N. Hu K. Jiang Y. Pan J. Mass Spectrom. 2010 45 1291 1298
19. K. Jiang G. Bian N. Hu Y. Pan G. Lai Int. J. Mass Spectrom. 2010 291 17 23
20. Y. Chai C. Guo K. Jiang Y. Pan C. Sun Org. Biomol. Chem. 2012 10 791 797
21. T. H. Morton Tetrahedron 1982 38 3195 3243
22. D. J. McAdoo Mass Spectrom. Rev. 1988 7 363 393
23. R. D. Bowen Acc. Chem. Res. 1991 24 364 371
24. R. D. Bowen A. W. Colburn P. J. Derrick J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991 147 151
25. R. D. Bowen P. J. Derrick J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 1033 1039
26. T. H. Morton Org. Mass Spectrom. 1992 27 353 368
27. P. Longevialle Mass Spectrom. Rev. 1992 11 157 192
28. R. D. Bowen Org. Mass Spectrom. 1993 28 1577 1595
29. R. D. Bowen A. D. Wright P. J. Derrick J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 501 507
30. D. J. McAdoo T. H. Morton Acc. Chem. Res. 1993 26 295 302
31. P. N. Rylander S. Meyerson J. Am. Chem. Soc. 1956 78 5799 5802
32. C. L. Perrin Acc. Chem. Res. 1989 22 268 275
33. R. S. Brown A. J. Bennet H. Slebocka-Tilk Acc. Chem. Res. 1992 25 481 488
34. C. Cox T. Lectka Acc. Chem. Res. 2000 33 849 858
35. H.-Y. Lin D. P. Ridge E. Uggerud T. Vulpius J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2996 3004
36. D. R. Mueller M. Eckersley W. J. Richter Org. Mass Spectrom. 1988 23 217 222
37. A. R. Dongre J. L. Jones A. Somogyi V. H. Wysocki J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8365 8374
38. I. P. Csonka B. Paizs G. Lendvay S. Suhai Rapid Commun. Mass Spectrom. 2000 14 417 431
39. N. C. Polfer J. Oomens S. Suhai B. Paizs J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5887 5897
40. E. Daeseleire H. De Ruyck R. Van Renterghem Rapid Commun. Mass Spectrom. 2000 14 1404 1409
41. C. K. Fagerquist A. R. Lightfield S. J. Lehotay Anal. Chem. 2005 77 1473 1482
42. W. W. Bullen R. A. Miller R. N. Hayes J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999 10 55 66
43. M. Jemal Z. Ouyang B. C. Chen D. Teitz Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999 13 1003 1015
44. B. J. Leslie C. R. Holaday T. Nguyen P. J. Hergenrother J. Med. Chem. 2010 53 3964 3972
45. G. W. Frisc, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. E. Head-Gordon, S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
46. C. Guo N. Hu K. Jiang W. Chen X. Wang Y. Pan Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010 24 409 414
47. U. Filges H. F. Grutzmacher Org. Mass Spectrom. 1986 21 673 680
48. U. Filges H. F. Grutzmacher Org. Mass Spectrom. 1987 22 444 450
49. H. F. Grutzmacher G. Thielking Org. Mass Spectrom. 1988 23 397 405
50. G. Thielking U. Filges H. F. Grutzmacher J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992 3 417 426
51. D. Kuck J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007 50 360 365
52. C. Guo Y. Zhou P. Liu Y. Chai Y. Pan J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2012 23 1191 1201
53. A. G. Harrison H. Ichikawa Org. Mass Spectrom. 1980 15 244 248