Solution-processed and air-stable n-type organic thin-film transistors based on thiophene-fused dicyanoquinonediimine (DCNQI) deriatives

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 4, Issue 8, 2012, Pages 3994-4000

  Chen, Shiyan ^a   Zhao, Yan ^b   Bolag, Altan ^c   Nishida, Jun Ichi ^c   Liu, Yunqi ^b   Yamashita, Yoshiro ^c  

^a DONGHUA UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

air stable; n type; organic thin film transistors; solution processed; thiophene fused DCNQI

Indexed keywords

AIR-STABLE; N-TYPE; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; SOLUTION-PROCESSED; THIOPHENE-FUSED DCNQI;

QUANTUM CHEMISTRY; THIN FILM TRANSISTORS; X RAY DIFFRACTION;

THIOPHENE;

EID: 84865218299     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am300822z     Document Type: Article

References (46)

1. Wen, Y.; Liu, Y Adv. Mater. 2010, 22, 1331
2. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
3. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
4. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827
5. Park, Y. D.; Lim, J. A.; Lee, H. S.; Cho, K. Mater. Today 2007, 10, 46
6. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926
7. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812
8. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986
9. Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862
10. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198
11. Ha, J. S.; Kim, K. H.; Choi, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364
12. Gao, X.; Di, C.; Hu, Y.; Yang, X.; Fan, H.; Zhang, F.; Liu, Y.; Li, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697
13. Hu, Y.; Gao, X.; Di, C.; Yang, X.; Zhang, F.; Liu, Y.; Li, H.; Zhu, D. Chem. Mater. 2011, 23, 1204
14. Zhao, Y.; Di, C.; Gao, X.; Hu, Y.; Guo, Y.; Zhang, L.; Liu, Y.; Wang, J.; Hu, W.; Zhu, D. Adv. Mater. 2011, 23, 2448
15. Wu, Q.; Li, R.; Hong, W.; Li, H.; Gao, X.; Zhu, D. Chem. Mater. 2011, 23, 3138
16. Polander, L. E.; Tiwari, S. P.; Pandey, L.; Seifried, B. M.; Zhang, Q.; Barlow, S.; Risko, C.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Chem. Mater. 2011, 23, 3408
17. Usta, h.; Facchetti, A.; Marks, T. B. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501
18. Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
19. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259
20. Yan, H.; Zheng, Y.; Blache, R.; Newman, C.; Lu, S.; Woerle, J.; Facchetti, A. Adv. Mater. 2008, 20, 3393
21. Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8
22. Sista, P.; Biewer, M. C; Stefan, M. C. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 9
23. Mamada, M.; Kumaki, D.; Nishida, J.; Tokito, S.; Yamashita, Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1303
24. Pan, H.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112
25. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Niihara, N.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084
26. Pan, H.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. Chem. Mater. 2006, 18, 3237
27. Zhao, X.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3728
28. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
29. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586
30. Huo, L.; Hou, J.; Zhang, S.; Chen, H.-Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1500
31. Huo, L.; Guo, X.; Zhang, S.; Li, Y.; Hou, J. Macromolecules 2011, 44, 4035
32. Wang, M.; Hu, X.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638
33. Jiang, J.-M.; Yang, P.-A.; Chen, H.-C.; Wei, K.-H. Chem. Commun. 2011, 47, 8877
34. Hünig, S. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1469
35. Takahashi, K.; Mazaki, Y.; Kobayashi, K. Chem. Commun. 1996, 2275
36. Takahashi, K.; Kobayashi, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 2577
37. de la Cruz, P.; Mart, N.; Miguel, F.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 6192
38. Shiraishi, K.; Yamamoto, T. Polym. J. 2002, 34, 727
39. Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Coffin, M. A.; Green, A.; Hester, R. E.; Howard, J. A. K.; Lednev, I. K.; Martín, N.; Moore, A. J.; Moore, J. N.; Ortí, E.; Sánchez, L.; Savirón, M.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ye, T.-Q. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2580
40. Ribierre, J. C.; Fujihara, T.; Watanabe, S.; Matsumoto, M.; Muto, T.; Nakao, A.; Aoyama, T. Adv. Mater. 2010, 22, 1722
41. Ribierre, J. C.; Aoyama, T.; Watanabe, S.; Gu, J.; Muto, T.; Matsumoto, M.; Nakao, A.; Wada, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2010, 49, 01AB06
42. Ribierre, J.-C.; Watanabe, S.; Matsumoto, M.; Muto, T.; Nakao, A.; Aoyama, T. Adv. Mater. 2010, 22, 4044
43. Ie, Y.; Nishida, K.; Karakawa, M.; Tada, H.; Asano, A.; Saeki, A.; Seki, S.; Aso, Y. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4750
44. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586
45. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53
46. Anthopoulos, T. D.; Anyfantis, G. C.; Papavassiliou, G. C.; de Leeuw, D. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 122105