Tobacco alkaloids analyzed by Raman spectroscopy and DFT calculations

Journal of Raman Spectroscopy

Volumn 43, Issue 8, 2012, Pages 1065-1073

  Baranska, M ^a   Dobrowolski, J Cz ^b,c   Kaczor, A ^a   Chruszcz Lipska, K ^a   Gorz, K ^a   Rygula, A ^a  

^a JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

^b INDUSTRIAL CHEMISTRY RESEARCH INSTITUTE   (Poland)

^c NATIONAL MEDICINES INSTITUTE   (Poland)

Author keywords

in situ analysis; nicotine; Raman mapping; Raman optical activity; tobacco alkaloids

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MAPPING; METABOLITES; NICOTINE; OPTICAL MATERIALS; QUALITY CONTROL; SPECTRUM ANALYSIS; TOBACCO;

ANABASINES; COTININE; DENSITY-FUNCTIONAL-THEORY; DFT CALCULATION; IN-SITU ANALYSIS; PROTONATED; RAMAN MAPPING; RAMAN MARKER BANDS; RAMAN OPTICAL ACTIVITY; TOBACCO ALKALOIDS;

RAMAN SPECTROSCOPY;

EID: 84865193432     PISSN: 03770486     EISSN: 10974555     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jrs.3127     Document Type: Article

References (50)

1. I. T. Baldwin, P. Callahan, Oecologia 1993, 94, 534.
2. I. T. Baldwin, J. Chem. Ecol. 1989, 15, 1661.
3. I. T. Baldwin, M. J. Karb, T. E. Ohnmeiss, Ecology 1994, 75, 1703.
4. T. M. Kutchan, Plant Cell 1995, 7, 1059.
5. S. B. Soloway, Env. Health Perspect. 1976, 14, 109.
6. M. Hadjiconstantinou, N. H. Neff, Neuropharmacology 2011, 60, 1209.
7. N. L. Benowitz, N Engl. J. Med. 2010, 362, 2295.
8. S. S. Yang, I. Smetena, Chromatographia 1995, 40, 375.
9. M. Keinänen, N. J. Oldham, I. T. Baldwin, J. Agr. Food Chem. 2001, 49, 3553.
10. T. P. Moyer, J. R. Charlson, R. J. Enger, L. C. Dale, J. O. Ebbert, D. R. Schroeder, R. D. Hurt, Clin. Chem. 2002, 48, 1460.
11. J. E. Jablonski, J. E. Schlesser, P. Mariappagoudar, J. Agr. Food Chem. 2006, 54, 7460.
12. M. Baranska, H. Schulz, in The Alkaloids, vol 67, The Alkaloids Chemistry and Biology (Ed.:, G. A. Cordell,), Elsevier, Amsterdam, 2009, pp. 217-256.
13. J. Pietsch, J. Günther, T. Henle, J. Dreßler, J. Sep. Sci. 2008, 31, 2410.
14. C. R. Eddy, A. Eisner, Anal. Chem. 1954, 26, 1428.
15. B. Witkop, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5597.
16. J. M. Garrigues, A. Pérez-Ponce, S. Garrigues, M. de la Guardia, Anal. Chim. Acta 1998, 373, 63.
17. J. M. Garrigues, A. Pérez-Ponce, S. Garrigues, M. de la Guardia, Analyst 1999, 124, 783.
18. A. F. Lavorante, S. Garrigues, B. F. Reis, A. Morales-Rubio, M. de la Guardia, Anal. Chim. Acta 2007, 593, 39.
19. Y. Zhang, Q. Conga, Y. Xie, J. Yang, B. Zhao, Spectrochim. Acta Part, A 2008, 71, 1408.
20. C. Tan, J. Wang, T. Wu, X. Qin, M. Li, Vib. Spectro. 2010, 54, 35.
21. M. Dezelic, Trans. Faraday Soc. 1937, 33, 713.
22. G. E. Walrafen, J. Chem. Phys. 1971, 55, 4677.
23. N. T. McDevitt, W. G. Fateley, J. Mol. Struct. 1970, 5, 477.
24. M. L. Nicholas, D. L. Powell, T. R. Williams, R. Q. Thompson, N. H. Oliver, J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1976, 59, 1266.
25. D. Aslanian, Life Sci. 1983, 32, 2809.
26. H. Ishikawa, Y. Imai, Y. Kurokawa, Vib. Spectro. 1995, 8, 445.
27. T. E. Barber, M. S. List, J. W. Haas, E. A. Wachter, Appl. Spectrosc. 1994, 48, 1423.
28. S. E. J. Bell, N. M. S. Sirimuthu, Analyst 2004, 129, 1032.
29. J. Jung, J. Choo, D. Joong Kim, S. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 277.
30. D. Krilov, M. Kosović, M. Balarin, O. Gamulin, J. Brnjas-Kraljević, Croat. Chem. Acta 2010, 83, 387.
31. J. Graton, M. Berthelot, J.-F. Gal, S. Girard, C. Laurence, J. Lebreton, J.-Y. Le Questel, P.-C. Maria, P. Nauš, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10552.
32. J. Graton, M. Berthelot, J.-F. Gal, C. Laurence, J. Lebreton, J.-Y. Le Questel, P.-C. Maria, R. Robins, J. Org. Chem. 2003, 68, 8208.
33. P. S. Hammond, Y. Wu, R. Harris, T. J. Minehardt, R. Car, J. D. Schmitt, J. Comput. Aided Mol. Des. 2005, 19, 1.
34. T. Takeshima, R. Fukumoto, T. Egawa, S. Konaka, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8734.
35. M. Mora, M. E. Castro, A. Niño, F. J. Melendez, C. Muñoz-Caro, Int. J. Quant. Chem. 2005, 103, 25.
36. C. Muñoz-Caro, A. Niño, M. Mora, S. Reyes, F. J. Melendez, M. E. Castro, J. Mol. Struct. Theoch. 2005, 726, 115.
37. V. Arnaud, M. Berthelot, J.-Y. Le Questel, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3767.
38. H. Schulz, M. Baranska, R. Quilitzsch, W. Schütze, G. Lösing, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 3358.
39. M. Baranska, L. M. Proniewicz, Vib. Spectro. 2008, 48, 153.
40. H. Schulz, M. Baranska, R. Quilitzsch, W. Schütze, Analyst 2004, 129, 917.
41. M. Baranska, A. Kaczor, J. Raman Spectro. 2011. DOI 10.1002/jrs.3005.
42. Gaussian 09, Revision A02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, A. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox,. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
43. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
44. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1998, 37, 7.
45. J. I. Seeman, J. A. Fournier, J. B. Paine III, B. E. Waymack, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 5133.
46. GaussView, Version 5, R. Dennington, T. Keith, J. Millam, Semichem Inc., Shawnee Mission KS, 2009.
47. M. Seydou, G. Grégoire, J. Liquier, J. Lemaire, J. P. Schermann, C. Desfrançois, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4187.
48. B. Testa, P. Jenner, Mol. Pharmacol. 1973, 9, 10.
49. M. Pecul, C. Deillon, A. J. Thorvaldsen, K. Ruud, J. Raman Spectro. 2010, 41, 1200.
50. H. R. Burton, N. K. Dye, L. P. Bush, J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 1050.