Pseudo-octahedral schiff base nickel(II) complexes: Does single oxidation always lead to the nickel(III) valence tautomer?

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2008, Pages 4215-4224

  Rotthaus, Olaf ^a   Labet, Vanessa ^a   Philouze, Christian ^a   Jarjayes, Olivier ^a   Thomas, Fabrice ^a  

^a UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

Author keywords

Nickel; Phenoxyl; Radicals; Schiff bases; Valence tautomerism

Indexed keywords

ATOMS; CRYSTAL ATOMIC STRUCTURE; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRONIC STRUCTURE; NICKEL COMPOUNDS; NITROGEN; OXIDATION; PYRIDINE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HIGH SPINS; NICKEL COMPLEX; NITROGEN ATOM; OXIDATION POTENTIALS; PHENOXYL; PROPERTY; RADICAL; SCHIFF-BASE; SCHIFF-BASE LIGANDS; VALENCE TAUTOMERISM;

LIGANDS;

EID: 53549103313     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200800410     Document Type: Article

References (68)

1. a) M. M. Whittaker, J. W. Whittaker, J. Biol. Chem. 1988, 263, 6074;
2. b) N. Ito, S. E. V. Philips, C. Stevens, Z. B. Ogel, M. J. McPherson, J. N. Keen, K. D. S. Yadav, P. F. Knowles, Nature 1991, 350, 87;
3. c) C. D. Borman, C. G. Saysell, A. Sokolowski, M. B. Twitchett, C. Wright, A. G. Sykes, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 771;
4. d) M. J. McPherson, M. R. Parsons, R. K. Spooner, C. M. Wilmot, Handbook of metalloproteins, John Wiley and Sons, Chichester, 2001, p. 1272;
5. e) J. W. Whittaker, Chem. Rev. 2003, 103, 2347.
6. a) B. A. Jazdzewski, W. B. Tolman, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 633;
7. b) S. Itoh, M. Taki, S. Fukuzumi, Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 3;
8. c) P. Chaudhuri, K. Wieghardt, Prog. Inorg. Chem. 2001, 50, 151;
9. d) W. Kaim, Dalton Trans. 2003, 761;
10. P. Chaudhuri, K. Wieghardt, T. Weyhermüller, T. K. Paine, Mukherjee, C. Mukherjee, Biol. Chem. 2005, 386, 1023;
11. f) K. Ray, T. Petrenko, K. Wieghardt, F. Neese, Dalton Trans. 2007, 1552;
12. g) F. Thomas, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2379.
13. a) A. Bencini, C. Carbonera, A. Die, M. G. F. Vaz, Dalton Trans. 2003, 1701;
14. b) C. H. Hsieh, I. J. Hsu, C. M. Lee, S. C. Ke, T. Y. Wang, G. H. Lee, Y. Wang, J. M. Chen, J. F. Lee, W. F. Liaw, Inorg. Chem. 2003, 42, 3925;
15. c) D. Herebian, K. Wieghardt, F. Neese, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10997;
16. d) X. Ottenwaelder, R. Ruiz-Garcia, G. Blondin, R. Carasco, J. Cano, D. Lexa, Y. Journaux, A. Aukauloo, Chem. Commun. 2004, 504;
17. e) H. Ohtsu, K. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6301;
18. f) K. S. Min, T. Weyhermüller, E. Bothe, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2004, 43, 2922;
19. g) H. Ohtsu, K. Tanaka, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3420;
20. h) K. Ray, T. Weyhermüller, F. Neese, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2005, 44, 5345;
21. i) K. Chlopek, E. Bothe, F. Neese, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2006, 45, 6298.
22. a) J. Müller, A. Kikuchi, E. Bill, T. Weyhermüller, P. Hildebrandt, L. Ould-Moussa, K. Wieghardt, Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 265;
23. b) Y. Shimazaki, F. Tani, K. Fukui, Y. Naruta, O. Yamauchi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10513;
24. c) Y. Shimazaki, S. Huth, S. Karasawa, S. Hirota, Y. Naruta, O. Yamauchi, Inorg. Chem. 2004, 43, 7816;
25. d) T. Glaser, M. Heidemeier, R. Fröhlich, P. Hildebrandt, E. Bothe, E. Bill, Inorg. Chem. 2005, 44, 5467;
26. e) O. Rotthaus, O. Jarjayes, F. Thomas, C. Philouze, C. Perez Del Vallee, E. Saint-Aman, J. L. Pierre, Chem. Eur. 2006, 12, 2293;
27. f) O. Rotthaus, F. Thomas, O. Jarjayes, C. Philouze, E. Saint-Aman, J. L. Pierre, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6953;
28. g) Y. Shimazaki, T. Yajima, F. Tani, S. Karasawa, K. Fukui, Y. Naruta, O. Yamauchi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2559;
29. h) L. Benisvy, R. Kannapan, Y. F. Song, S. Milikisyants, M. Huber, I. Mutikainen, U. Turpeinen, P. Gamez, L. Bernasconi, E. J. Baerends, F. Hartl, J. Reedjik, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 637;
30. i) T. Storr, E. C. Wasinger, R. C. Pratt, T. D. P. Stack, Angew. Chem. 2007, 119, 5290;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5198;
32. j) O. Rotthaus, O. Jarjayes, C. Perez Del Valle, C. Philouze, F. Thomas, Chem. Commun. 2007, 4462.
33. D. Parker, E. S. Davies, C. Wilson, J. McMaster, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 203.
34. a) O. Kahn, J. P. Launay, Chemtronics 1988, 3, 140;
35. b) O. Kahn, C. Martinez, Science 1998, 279, 44;
36. c) P. Gütlich, Y. Garcia, T. Woike, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 839.
37. a) K. Goldsby, J. Coord. Chem. 1988, 19, 83;
38. b) B. de Castro, C. Freire, Inorg. Chem. 1990, 29, 5113;
39. c) M. A. A. F. de C. T. Carrondo, B. De Castro, A. M. Coelho, D. Domingues, C. Freire, J. Morais, Inorg. Chim. Acta 1993, 205, 157;
40. d) F. Azevedo, M. A. Carrondo, B. Castro, M. Convery, D. Domingues, C. Freire, M. T. Duarte, K. Nielsen, I. C. Santos, Inorg. Chim. Acta 1994, 219, 43;
41. e) M. Vilas-Boas, C. Freire, B. de Castro, A. R. Hillman, P. A. Christensen, Inorg. Chem. 1997, 36, 4929;
42. f) C. Freire, B. de Castro, Polyhedron 1998, 17, 4227;
43. g) C. Freire, B. de Castro, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1491;
44. h) I. C. Santos, M. Vilas-Boas, M. F. M. Piedade, C. Freire, M. T. Duarte, B. de Castro, Polyhedron 2000, 19, 655;
45. i) D. Pinho, Gomes, C. Freire, B. de Castro, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1483;
46. j) Z. Xiao, B. O. Patrick, D. Dolphin, Inorg. Chem. 2003, 42, 8125.
47. a) Y. L. Wong, Y. Yan, E. S. H. Chan, Q. Yang, T. C. W. Mak, D. K. P. Ng, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3057;
48. b) R. Shakya, C. Imbert, H. P. Hratchian, M. Lanznaster, M. Heeg, B. R. McGarvey, M. Allard, H. B. Schlegel, C. N. Verani, Dalton Trans. 2006, 2517.
49. C. Imbert, H. P. Hratchian, M. Lanznaster, M. J. Heeg, L. M. Hryhorczuk, B. R. McGarvey, H. B. Schlegel, C. N. Verani, Inorg. Chem. 2005, 44, 7414.
50. P. A. Cameron, V. C. Gibson, C. Redshaw, J. A. Segal, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 415.
51. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
52. a) D. Collison, M. Helliwell, V. M. Jones, F. E. Mabbs, A. J. L. McInnes, P. C. Riedi, G. M. Smith, R. G. Pritchard, W. I. Cross, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 3019;
53. b) J. Krzystek, J. H. Park, M. W. Meisel, M. A. Hitchman, H. Stratemeier, L. C. Brunel, J. Telser, Inorg. Chem. 2002, 41, 4478;
54. c) G. Rogez, J. N. Rebilly, A. L. Barra, L. Sorace, G. Blondin, N. Kirchner, M. Duran, J. van Slageren, S. Parsons, L. Ricard, A. Marvilliers, T. Mallah, Angew. Chem. 2005, 117, 1910;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1876.
56. a) R. Liu, K. Morokuma, A. M. Mebel, M. C. Lin, J. Phys. Chem. 1996, 100, 9314;
57. b) H. M. Chang, H. H. Jaffe, Chem. Phys. Lett. 1973, 23, 146;
58. c) H. M. Chang, H. H. Jaffe, C. A. Masmandis, J. Phys. Chem. 1975, 79, 1118;
59. d) L. J. Johnston, N. Mathivanan, F. Negri, W. Siebrand, F. Zerbetto, Can. J. Chem. 1993, 71, 1655;
60. e) J. Takahashi, T. Shida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2038;
61. f) J. Takahashi, T. Momose, T. Shida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 964;
62. g) J. G. Radziszewski, M. Gil, A. Gorski, J. Spanget-Larsen, J. Waluk, B. J. Mroz, J. Chem. Phys. 2001, 115, 9733.
63. a) F. Thomas, O. Jarjayes, C. Duboc, C. Philouze, E. Saint-Aman, J. L. Pierre, Dalton Trans. 2004, 2662;
64. b) L. Benisvy, E. Bill, A. J. Blake, D. Collison, E. S. Davies, C. D. Garner, G. McArdle, E. J. L. McInnes, J. McMaster, S. H. K. Ross, C. Wilson, Dalton Trans. 2006, 258.
65. C. Verani, E. Rentschler, T. Weyermüller, E. Bill, P. Chaudhuri, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 251.
66. + as a nickel(III) complex unlikely. The UV/Vis data also argue against this formulation.
67. 3OH.
68. Hammet parameter of -1.17; by comparison, the tert-butyl and methoxy groups exhibit values of -0.256 and -0.767, respectively.