The nature of hydrogen bonding involving the siloxane group

Australian Journal of Chemistry

Volumn 65, Issue 7, 2012, Pages 785-795

  Grabowsky, Simon ^a,b   Beckmann, Jens ^a,c   Luger, Peter ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

^c UNIVERSITY OF BREMEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; ANGLE VARIATION; DISILOXANE; ELECTRON LOCALIZABILITY INDICATOR; HYDROGEN-BONDED COMPLEXES; HYDROPHOBIC SYSTEMS; LINEAR GEOMETRY; QUANTUM MECHANICAL; SILANOLS; SILOXANE MATERIALS;

MATERIALS PROPERTIES; SILICON; SILICONES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84864911228     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH11468     Document Type: Article

References (54)

1. Cambridge Structural Database version 5.32 (November 2010). Geometric criteria for the search were: distance hydrogen ⋯ acceptor < sum of van der Waals radii, distance N/O ⋯ acceptor < 3.2A , angle N/O-H ⋯ acceptor > 130°. These criteria were chosen according to G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding 1997 (Oxford University Press: Oxford).
2. W. Noll, Chemistry and Technology of the Silicones 1969 (Academic Press: New York, NY).
3. S. J. Clarson, J. A. Semlyen, Siloxane Polymers 1993 (Prentice Hall: Englewood Cliffs).
4. I. Manners, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1602. doi:10.1002/ ANIE.199616021
5. R. K. Iler, The Chemistry of Silica 1976 (Wiley-VCH: New York, NY).
6. G. J. Beall, in SILICA. Reviews in Mineralogy 1994, p. 606 (Eds P. J. Heaney, C. T. Prewitt, G. V. Gibbs) (American Mineralogist: Washington, DC).
7. R. West, L. S. Wilson, D. L. Powell, J. Organomet. Chem. 1979, 178, 5. doi:10.1016/S0022-328X(00)87856-0
8. G. V. Gibbs, D. F. Cox, M. B. Boisen, R. T. Downs, N. L. Ross, Phys. Chem. Miner. 2003, 30, 305. doi:10.1007/s00269-003-0318-2
9. S. Grabowsky, M. F. Hesse, C. Paulmann, P. Luger, J. Beckmann, Inorg. Chem. 2009, 48, 4384. doi:10.1021/IC900074R
10. V. E. Shklover, H.-B.Bürgi,A. Raselli, T. Armbruster,W.Hummel, Acta Crystallogr. B 1991, 47, 544. doi:10.1107/S0108768191002707
11. I. L. Karle, J. M. Karle, C. J. Nielsen, Acta Crystallogr. C 1986, 42, 64. doi:10.1107/S0108270186097299
12. J. Beckmann, M. Hesse, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 1233. doi:10.1002/ZAAC.200700108
13. S. Grabowsky, Doctoral Thesis, 2010 (Freie Universität Berlin: Berlin), available at http://www.diss.fu-berlin.de/diss/receive/FUDISS-thesis- 000000015999.
14. Syntheses for unpublished compounds are based on: W. Fink, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 1010. doi:10.1002/HLCA.19740570407
15. C. von Hänisch, O. Hampe, F. Weigend, S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4775. doi:10.1002/ANIE.200604673
16. R. West, L. S. Whatley, K. J. Lake, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 761. doi:10.1021/JA01465A001
17. Y. L Frolov, M. G. Voronkov, N. V. Strashnikova, N. I. Shergina, J. Mol. Struct. 1992, 270, 205. doi:10.1016/0022-2860(92)85029-G
18. J. B.Nicholas,R.E.Winans, R. J.Harrison,L.E. Iton, L.A. Curtiss,A. J. Hopfinger, J. Phys. Chem. 1992, 96, 7958. doi:10.1021/J100199A026
19. M. D. Jackson, G. V. Gibbs, J. Phys. Chem. 1988, 92, 540. doi:10.1021/J100313A057
20. G. V. Gibbs, K. M. Rosso, D. M. Teter, M. B. Boisen, M. S. T. Bukowinski, J. Mol. Struct. 1999, 485-486, 13. doi:10.1016/S0022-2860(99)00179-9
21. S. Grabowsky,M. Weber, D. Jayatilaka, Y.-S. Chen, M. T. Grabowski, R. Brehme, M. Hesse, T. Schirmeister, P. Luger, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 12715. doi:10.1021/JP203677C
22. G. V. Gibbs, D. F. Cox, T. D. Crawford, M. B. Boisen, M. Lim, Phys. Chem. Miner. 2002, 29, 307. doi:10.1007/S00269-001-0237-Z
23. G. V. Gibbs, D. F. Cox, N. L. Ross, Phys. Chem. Miner. 2004, 31, 232. doi:10.1007/S00269-004-0379-X
24. G. V.Gibbs,D. F.Cox,N. L.Ross,T.D.Crawford, R.T.Downs, J. B. Burt, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10022. doi:10.1021/JP052661U
25. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory 1990, 1st edition, No. 22 in The International Series of Monographs on Chemistry (Clarendon Press: Oxford).
26. R. F. W. Bader, Chem. Rev. 1991, 91, 893. doi:10.1021/ CR00005A013
27. R. F. W. Bader, P. L. A. Popelier, T. A. Keith, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 620. doi:10.1002/ANIE.199406201
28. M. Kohout, Int. J. Quantum Chem. 2004, 97, 651. doi:10.1002/ QUA.10768
29. M. Kohout, FaradayDiscuss. 2006, 135, 43. doi:10.1039/B605951C
30. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Cliord, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01 2004 (Gaussian, Inc.: Wallington CT).
31. S. M. Bachrach, J. M. Hayes, T. Dao, J. L. Mynar, Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 266. doi:10.1007/S00214-002-0323-4
32. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553. doi:10.1080/ 00268977000101561
33. F. Biegler-König, J. Schönbohm, D. Bayles, J. Comput. Chem. 2001, 22, 545. doi:10.1002/1096-987X(20010415)22:5,545::AIDJCC1027.3.0. CO;2-Y
34. R. F. W. Bader, M. E. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7391. doi:10.1021/JA00859A001
35. R. F. W. Bader, A. Streitwieser, A. Neuhaus, K. E. Laidig, P. Speers, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4959. doi:10.1021/ JA953563X
36. P. Macchi, A. Sironi, Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 383. doi:10.1016/S0010-8545(02)00252-7
37. C. L. Firme, O. A. C. Antunes, P. M. Esteves, Chem. Phys. Lett. 2009, 468, 129. doi:10.1016/J.CPLETT.2008.12.004
38. M. Kohout, F. R. Wagner, Y. Grin, Theor. Chem. Acc. 2008, 119, 413. doi:10.1007/S00214-007-0396-1
39. M. Kohout, DGrid, version 4.4 2008 (Radebeul).
40. C. B. Hübschle, P. Luger, J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 901. doi:10.1107/S0021889806041859
41. S. Gerlach, LabPlot-An Application for Plotting and Analysis of 2d and 3d Functions and Data 2007.
42. M. J. Barrow, E. A. V. Ebsworth, M. M. Harding, Acta Crystallogr. B 1979, 35, 2093. doi:10.1107/S0567740879008529
43. Y. Kabe, K. Ohkubo, H. Ishikawa, W. Ando, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3775. doi:10.1021/JA9930061
44. J. Beckmann, S. Grabowsky, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2011. doi:10.1021/JP0672712
45. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899. doi:10.1021/CR00088A005
46. H. Oberhammer, J. E. Boggs, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7241. doi:10.1021/JA00544A011
47. R. J. Gillespie, S. A. Johnson, Inorg. Chem. 1997, 36, 3031. doi:10.1021/IC961381D
48. A. E. Reed, P. von Rague Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434. doi:10.1021/JA00160A022
49. F. Weinhold, R. West, Organometallics 2011, 30, 5815. doi:10.1021/OM200675D
50. S. Shambayati, J. F. Blake, S. G. Wierschke,W. L. Jorgensen, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 697. doi:10.1021/ JA00158A031
51. B. T. Luke, J. A. Pople, B. Krogh-Jesperson, Y. Apeloig, J. Chandrasekahar, P. von Rague Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 260. doi:10.1021/JA00262A013
52. T.-H. Tang, E. Deretey, S. J. K. Jensen, I. G. Csizmadia, Eur. Phys. J.D 2006, 37, 217. doi:10.1140/EPJD/E2005-00317-0
53. U. Koch, P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747. doi:10.1021/J100024A016
54. A. Savin, R. Nesper, S. Wengert, T. F. Fässler, Angew. Chem. Int. Edit. 1997, 36, 1808. doi:10.1002/ANIE.199718081