The roles of benzoic acid and water on the Michael reactions of pentanal and nitrostyrene catalyzed by diarylprolinol silyl ether

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 33, 2012, Pages 6732-6739

  Zhou, Jin ^a   Chang, Qing ^a   Gan, Li Hua ^a   Peng, Yun Gui ^a  

^a SOUTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID; CO CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ENAMINES; ENANTIOMERIC EXCESS; HYDROGEN ATOMS; MICHAEL REACTIONS; NITROALKENES; NITROSTYRENE; SILYL ETHERS; STERIC HINDRANCES; STRONG ACIDS; TRANSITION STATE;

ACTIVATION ENERGY; ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHERS; HYDROGEN BONDS; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION RATES; STRUCTURAL DESIGN;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 84864591275     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25970b     Document Type: Article

References (38)

1. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395 2396
2. W. Notz F. Tanaka C. F. Barbas Acc. Chem. Res. 2004 37 580 591
3. O. M. Berner L. Tedeschi D. Enders Eur. J. Org. Chem. 2002 1877 1894
4. B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9336 9337
5. X. F. Liu H. M. Li L. Deng Org. Lett. 2005 7 167 169
6. M. P. Sibi M. Hasegawa J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4124 4125
7. S. Brandes B. Niess M. Bella A. Prieto J. Overgaard K. A. Jorgensen Chem.-Eur. J. 2006 12 6039 6052
8. M. P. Brochu S. P. Brown D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4108 4019
9. S. Bertelsen N. Halland S. Bachmann M. Marigo A. Braunton K. A. Jorgensen Chem. Commun. 2005 4821 4823
10. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3726 3748
11. C. Allemann R. Gordillo F. R. Clemente P. H. Y. Cheong K. Houk Acc. Chem. Res. 2004 37 558 569
12. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138 5175
13. J. Seayad B. List Org. Biomol. Chem. 2005 3 719 724
14. B. List Chem. Commun. 2006 819 824
15. P. Melchiorre M. Marigo A. Carlone G. Bartoli Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6138 6171
16. L. W. Xu L. Li Z. H. Shi Adv. Synth. Catal. 2010 352 243 279
17. T. Ishii S. Fujioka Y. Sekiguchi H. Kotsuki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9558 9559
18. W. Wang J. Wang H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1369 1371
19. R. Husmann M. Jörres G. Raabe C. Bolm Chem.-Eur. J. 2010 16 12549 12552
20. C. Yu J. Qiu F. Zheng W. H. Zhong Tetrahedron Lett. 2011 52 3298 3302
21. Y. Hayashi H. Gotoh T. Hayashi M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4212 4215
22. Z. L. Zheng B. L. Perkins B. Ni J. Am. Chem. Soc. 2010 132 50 51
23. M. P. Patil R. B. Sunoj Chem.-Asian J. 2009 4 714 724
24. M. P. Patil A. K. Sharma R. B. Sunoj J. Org. Chem. 2010 75 7310 7321
25. P. H. Cheong C. Y. Legault J. M. Um N. Çelebi- Ölçüm K. N. Houk Chem. Rev. 2011 111 5042 5137
26. J. Q. Zhao L. H. Gan Eur. J. Org. Chem. 2009 2661 2665
27. N. Mase R. hayumanavan F. Tanaka C. F. Barbas Org. Lett. 2004 6 2527 2530
28. S. V. Pansare K. Pandya J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9624 9625
29. Y. Hayashi T. Itoh M. Ohkubo H. Ishikawa Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4722 4724
30. B. Tan D. Zhu L. H. Zhang P. J. Chua X. F. Zeng G. F. Zhong Chem.-Eur. J. 2010 16 3842 3848
31. S.-e. Syu T.-T. Kao W. W. Lin Tetrahedron 2010 66 891 897
32. H. L. Woodcock H. F. Schaefer P. R. Schreiner J. Phys. Chem. A 2002 106 11923 11931
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.01), Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009
34. P. M. Pihko K. M. Laurikainen A. Usano A. I. Nyberg J. A. Kaavi Tetrahedron 2006 62 317 328
35. N. Zotova A. Franzke A. Armstrong D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15100 15101
36. K. Patora-Komisarska M. Benohoud H. Ishikawa D. Seebach Y. Hayashi Helv. Chim. Acta 2011 94 719 745
37. P. Dinér M. Nielsen M. Marigo K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1983 1987
38. M. Arnó R. J. Zaragozá L. R. Domingo Tetrahedron 2007 18 157 164