Stereochemical behavior of 2 J(Se,H) and 3 J(Se,H) spin-spin coupling constants across sp3 carbons: A theoretical scrutiny

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 50, Issue 8, 2012, Pages 557-562

  Rusakov, Yury Yu ^a   Krivdin, Leonid B ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

diethyl selenide; dimethyl selenide; NJC analysis; NMR; SOPPA

Indexed keywords

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SELENIUM COMPOUNDS;

CARBON A; DIETHYL SELENIDE; DIMETHYL SELENIDE; LONE-PAIR EFFECTS; NJC ANALYSE; SELENIDES; SOPPA; SPIN-SPIN COUPLING CONSTANTS; THEORETICAL STUDY;

DIHEDRAL ANGLE;

EID: 84864282033     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.3838     Document Type: Article

References (32)

1. Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, N. V. Istomina, V. A. Potapov, S. V. Amosova,. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 979.
2. Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, N. V. Orlov, V. P. Ananikov,. Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 570.
3. (a), Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, S. P. A. Sauer, E. P. Levanova, G. G. Levkovskaya,. Magn. Reson. Chem. 2010, 48, 44.
4. (b), Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, N. V. Istomina, E. P. Levanova, G. G. Levkovskaya,. Aus. J. Chem. 2009, 62, 734.
5. Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, L. K. Papernaya, A. A. Shatrova,. Magn. Reson. Chem. 2012, 50, 169.
6. Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, V. A. Potapov, M. V. Penzik, S. V. Amosova,. Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 389.
7. (a), K. E. Kövér, A. A. Kumar, Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, T.-Z. Illyés, L. Szilágyi,. Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 190.
8. (b), Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, A. A. Kumar, L. Szilágyi, K. E. Kövér,. Magn. Reson. Chem. 2012, 50. DOI: 10.1002/mrc.3824.
9. R. M. van Well, T. S. Kärkkäinen, K. P. R. Kartha, R. A. Field,. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1391.
10. (a), I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov,. Chem. Rev. 2011, 111, 1596.
11. (b), A. Akelah, A. Moet, Functionalized Polymers and Their Applications, Chapman and Hall, London, 1990.
12. (c) (Eds:, S. Patai, Z. Rappoport,), The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, Vol. 1-2, John Wiley & Sons, New York, 1986-1987.
13. (a), V. A. Potapov, S. V. Amosova, K. A. Volkova, M. V. Penzik, A. I. Albanov,. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 89.
14. (b), V. A. Potapov, V. A. Shagun, M. V. Penzik, S. V. Amosova,. J. Organometal. Chem. 2010, 695, 1603.
15. (a), E. S. Nielsen, P. Jørgensen, J. Oddershede,. J. Chem. Phys. 1980, 73, 6238.
16. (b), T. Enevoldsen, J. Oddershede, S. P. A. Sauer,. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 275.
17. (c), K. L. Bak, H. Koch, J. Oddershede, O. Christiansen, S. P. A. Sauer,. J. Chem. Phys. 2000, 112, 4173.
18. L. B. Krivdin, R. H. Contreras,. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2007, 61, 133.
19. M. Lardon,. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5063.
20. S. J. Wilkens, W. M. Westler, J. L. Markley, F. Weinhold,. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12026.
21. J. E. Peralta, R. H. Contreras, J. P. Snyder,. Chem. Commun. 2000, 2025.
22. F. Weinhold, Natural Bond Orbital Methods, in Encyclopedia of Computational Chemistry, vol. 3 (Eds:, P.v.R. Schleyer, N. L. Allinger, T. Clark, J. Gasteiger, P. A. Kollman, H. F. Schaefer III, P. R. Schreiner,), John Wiley & Sons, Chichester, UK, 1998, 3, pp. 1792-1811.
23. (a), R. H. Contreras, J. E. Peralta, C. G. Giribet, M. C. Ruiz de Azua, J. C. Facelli,. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2000, 41, 55.
24. (b), R. H. Contreras, V. Barone, J. C. Facelli, J. E. Peralta,. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2003, 51, 167.
25. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery,. J. Comp. Chem. 1993, 14, 1347.
26. DALTON, A Molecular Electronic Structure Program, Release Dalton 2011 (2011), see
27. P. F. Provasi, G. A. Aucar, S. P. A. Sauer,. J. Chem. Phys. 2001, 115, 1324.
28. (a), T. H. Dunning,. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
29. (b), R. A. Kendall, T. H. Dunning, R. J. Harrison,. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
30. (c), D. E. Woon, T. H. Dunning,. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
31. NBO, Natural Bond Orbitals, Release NBO 5.9 (2011), (Eds:, E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold,), Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2011, see.
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, GAUSSIAN 09, Revision C.01 (2009), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.