Resonance assignments of diastereotopic CH2 protons in the anomeric side chain of selenoglycosides by means of 2J(Se,H) spin-spin coupling constants

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 50, Issue 7, 2012, Pages 488-495

  Rusakov, Yury Yu ^a   Krivdin, Leonid B ^a   Kumar, Ambati Ashok ^b   Szilágyi, Lászlõ ^b   Kövér, Katalin E ^b  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

carbohydrate; CPMG HSQMBC; diastereotopic assignment; NMR; selenium; selenoglycosides; SOPPA

Indexed keywords

CHAINS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SELENIUM COMPOUNDS;

ANOMERICS; CPMG-HSQMBC; DIASTEREOTOPIC ASSIGNMENT; PROPAGATOR APPROACH; RESONANCE ASSIGNMENTS; SECOND ORDER POLARIZATION PROPAGATOR APPROACH; SECOND ORDERS; SELENOGLYCOSIDE; SIDE-CHAINS; SPIN-SPIN COUPLING CONSTANTS;

CARBOHYDRATES;

EID: 84862756125     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.3824     Document Type: Article

References (47)

1. Y. Kobayashi, Y. Ogra, K. Ishiwata, H. Takayama, N. Aimi, K. T. Suzuki,. PNAS 2002, 99, 15932.
2. (a), B. Gammelgaard, L. Bendahl, J. Anal. At. Spectrom. 2004, 19, 135
3. (b), S. Letsiou, V. Nischwitz, P. Traar, K. A. Francesconi, S. A. Pergantis, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007, 21, 343.
4. (a), L. Buts, R. Loris, E. De Genst, S. Oscarson, M. Lahmann, J. Messens, E. Brosens, L. Wyns, H. De Greve, J. Bouckaert, Acta Crystallogr. Sect. D 2003, 59, 1012
5. (b), J. Jiang, J. Sheng, N. Carrasco, Z. Huang, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 477.
6. (a), S. Mehta, J. S. Andrews, B. D. Johnston, B. Svensson, B. M. Pinto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9783
7. (b), Z. J. Witczak, S. Czernecki, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1998, 53, 143.
8. (a), Y. Kawai, H. Ando, H. Ozeki, M. Koketsu, H. Ishihara, Org. Lett. 2005, 7, 4653
9. (b), V. Di Bussolo, A. Fiasella, F. Balzano, G. U. Barretta, P. Crotti, J. Org. Chem. 2010, 75, 4284.
10. (a), S. Mehta, B. M. Pinto, J. Org. Chem. 1993, 58, 3269
11. (b), A. Mallet, J.-M. Mallet, P. Sinay, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2593
12. (c), K. D. Randell, B. D. Johnston, P. N. Brown, B. M. Pinto, Carbohydr. Res. 2000, 325, 253
13. (d), W. T. Jiaang, M. Y. Chang, P. H. Tseng, S. T. Chen, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3127
14. (e), R. M. van Well, T. S. Kärkkäinen, K. P. R. Kartha, R. A. Field, Carbohydr. Res. 2006, 341, 1391.
15. (a), K. E. Kövér, A. A. Kumar, Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, T.-Z. Illyés, L. Szilágyi, Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 190
16. (b), R. T. Williamson, B. L. Marquez, W. H. Gerwick, K. E. Kövér, Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 265
17. (c), K. E. Kövér, G. Batta, K. Fehér, J. Magn. Reson. 2006, 181, 89
18. (d), S. Boros, K. E. Kövér, Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 106.
19. (a), E. S. Nielsen, P. Jrgensen, J. Oddershede, J. Chem. Phys. 1980, 73, 6238
20. (b), T. Enevoldsen, J. Oddershede, S. P. A. Sauer, Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 275
21. (c), K. L. Bak, H. Koch, J. Oddershede, O. Christiansen, S. P. A. Sauer, J. Chem. Phys. 2000, 112, 4173.
22. (a), S. P. A. Sauer, L. B. Krivdin, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 671
23. (b), L. B. Krivdin, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 101
24. (c), H. Kjr, S. P. A. Sauer, J. Kongsted, Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, Chem. Phys. 2011, 381, 35.
25. (a), Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, E. Yu. Schmidt, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 692
26. (b), Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, E. Yu. Senotrusova, E. Yu. Schmidt, A. M. Vasiltsov, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 142
27. (c), L. B. Krivdin, S. S. Khutsishvili, O. A. Shemyakina, A. G. Mal'kina, B. A. Trofimov, R. H. Contreras, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 142.
28. (a), L. B. Krivdin, N. A. Scherbina, N. V. Istomina, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 435
29. (b), L. B. Krivdin, L. I. Larina, K. A. Chernyshev, I. B. Rozentsveig, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 937
30. (c), L. B. Krivdin, L. I. Larina, K. A. Chernyshev, A. Yu. Rulev, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 178
31. (d), L. B. Krivdin, K. A. Chernyshev, G. N. Rozentsveig, I. V. Ushakova, I. B. Rozentsveig, G. G. Levkovskaya, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 980.
32. J. E. Del Bene, I. Alkorta, J. Elguero,. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12411.
33. I. Alkorta, F. Blanco, J. Elguero,. J. Mol. Struct. 2010, 964, 119.
34. (a), S. V. Fedorov, L. B. Krivdin, Yu. Yu. Rusakov, I. A. Ushakov, N. V. Istomina, N. A. Belogorlova, S. F. Malysheva, N. K. Gusarova, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 288
35. (b), S. V. Fedorov, L. B. Krivdin, Yu. Yu. Rusakov, N. A. Chernysheva, V. L. Mikhalenko, Magn. Reson. Chem. 2010, 48, S48.
36. (a), Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, N. V. Istomina, V. A. Potapov, S. V. Amosova, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 979
37. (b), Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, N. V. Orlov, V. P. Ananikov, Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 570.
38. (a), Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, S. P. A. Sauer, E. P. Levanova, G. G. Levkovskaya, Magn. Reson. Chem. 2010, 48, 44
39. (b), Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, N. V. Istomina, E. P. Levanova, G. G. Levkovskaya, Aust. J. Chem. 2009, 62, 734.
40. Yu. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, L. K. Papernaya, A. A. Shatrova, Magn. Reson. Chem. 2012, 49, 169.
41. Y. Y. Rusakov, L. B. Krivdin, V. A. Potapov, M. V. Penzik, S. V. Amosova,. Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 389.
42. P. F. Provasi, G. A. Aucar, S. P. A. Sauer,. J. Chem. Phys. 2001, 115, 1324.
43. (a), T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
44. (b), R. A. Kendall, T. H. Dunning, R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796
45. (c), D. E. Woon, T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
46. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery,. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
47. DALTON, A Molecular Electronic Structure Program, Release Dalton2011, 2011, Available at:.