Lanthanide replacement in organic synthesis: Luche-type reduction of α,β-unsaturated ketones in the presence of calcium triflate

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 8, 2012, Pages 2129-2132

  Forkel, Nina V ^a   Henderson, David A ^b   Fuchter, Matthew J ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84864241701     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc35619h     Document Type: Article

References (45)

1. G. A. Molander Chem. Rev. 1992 92 29
2. H. C. Aspinall Chem. Rev. 2002 102 1807
3. S. Kobayashi M. Sugiura H. W. L. Lam Chem. Rev. 2002 102 2227
4. S. P. Fricker Chem. Soc. Rev. 2006 35 524
5. S. Harder Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2714
6. W. Maudez M. Meuwly K. M. Fromm Chem.-Eur. J. 2007 13 8302
7. K. Izod W. Clegg S. T. Liddle Organometallics 2000 19 3640
8. S. Datta M. T. Gamer P. W. Roesky Organometallics 2008 27 1207
9. S. Harder Chem. Rev. 2010 110 3852
10. U. Kazmaier Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5790
11. M. R. Crimmin I. J. Casely M. S. Hill J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2042
12. A. G. M. Barrett M. R. Crimmin M. S. Hill P. A. Procopiou Proc. R. Soc. London, Ser. A 2010 466 927
13. M. R. Crimmin A. G. M. Barrett M. S. Hill P. B. Hitchcock P. A. Procopiou Organometallics 2007 26 2953
14. M. R. Crimmin M. Arrowsmith A. G. M. Barrett I. J. Casely M. S. Hill P. A. Procopiou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9670
15. M. R. Crimmin A. G. M. Barrtett M. S. Hill P. A. Procopiou Org. Lett. 2007 9 331
16. S. Datta P. W. Roesky S. Blechert Organometallics 2007 26 4392
17. S. Datta M. T. Gamer P. W. Roesky Organometallics 2008 27 1207
18. S. Harder J. Spielmann J. Organomet. Chem. 2012 698 7
19. F. Buch J. Brettar S. Harder Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2741
20. J. Spielmann F. Buch S. Harder Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9434
21. V. J. Meyer M. Niggemann Eur. J. Org. Chem. 2011 3671
22. M. Niggemann M. J. Meel Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3684
23. M. Niggemann N. Bisek Chem.-Eur. J. 2010 16 11246
24. S. Haubenreisser M. Niggemann Adv. Synth. Catal. 2011 353 469
25. S. Kobayashi T. Tsubogo S. Saito Y. Yamashita Org. Lett. 2008 10 807
26. T. Tsubogo S. Saito K. Seki Y. Yamashita S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13321
27. H. Van Nguyen R. Matsubara S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5927
28. S. Saito S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8704
29. S. Saito T. Tsubogo S. Kobayashi Chem. Commun. 2007 1236
30. T. Poisson T. Tsubogo Y. Yamashita S. Kobayashi J. Org. Chem. 2010 75 963
31. T. Poisson Y. Yamashita S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7890
32. S. Kobayashi Y. Yamashita Acc. Chem. Res. 2011 44 58
33. T. Tsubogo Y. Yamashita S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9117
34. K. Miura T. Nakagawa A. Hosomi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 536
35. G. Kumaraswamy M. N. V. Sastry N. Jena Tetrahedron Lett. 2001 42 8515
36. W. Zheng Z. Zhang M. J. Kaplan J. C. Antilla J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3339
37. T. Suzuki N. Yamagiwa Y. Matsuo S. Sakamoto K. Yamaguchi M. Shibasaki R. Noyori Tetrahedron Lett. 2001 42 4669
38. M. J. Vanden Eynden J. P. Stambuli Org. Lett. 2008 10 5289
39. J.-L. Luche J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2226
40. J.-L. Luche A. L. Gemal J. Am. Chem. Soc. 1981 103 5454
41. J.-L. Luche L. Rodriguez-Hahn P. Crabbé J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 601
42. K. Mikami M. Terada H. Matsuzawa Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3554
43. S. Utimoto Chem. Lett. 1991 1847
44. M. Taniguchi H. Fujii K. Oshima S. Utimoto Tetrahedron 1995 51 679
45. V. Druais C. Meyer J. Cossy Org. Lett. 2012 14 516