Direct-type catalytic Mannich reactions of amides with imines

Chemical Communications

Volumn , Issue 12, 2007, Pages 1236-1237

  Saito, Susumu ^a   Tsubogo, Tetsu ^a   Kobayashi, Shu ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; BARIUM DERIVATIVE; IMINE; OXIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; DIASTEREOISOMER; MANNICH REACTION; PROTON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY;

EID: 33947157241     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b618490a     Document Type: Article

References (36)

1. E. F. Kleinmann, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Flemming,, Pergamon Press, New York, 1991, Vol. 2, Chapter 4.1
2. M. Arend B. Westermann N. Risch Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1044
3. S. E. Denmark and O. J.-C. Nicaise, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen,,, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto,, Springer, Heidelberg, Berlin, pp. 923-961
4. S. Kobasahi H. Ishitani Chem. Rev. 1999 99 1069
5. A. Córdova Acc. Chem. Res. 2004 37 102
6. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, ed., E. Juaristi,, VCH, Weinheim, 1997
7. Y. Yamamoto Y. Kubota Y. Honda H. Fukui N. Asao H. Nemoto J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3161
8. N. Shida Y. Kubota H. Fukui N. Asao I. Kadota Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 1995 36 5023
9. N. Nishiwaki K. R. Knudsen K. V. Gothelf K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2992
10. S. Matsunaga N. Kumagai S. Harada M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4712
11. B. M. Trost L. R. Terrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 338
12. S. Matsunaga T. Yoshida H. Morimoto N. Kumagai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8777
13. W. Notz K. Sakthivel T. Bui G. Zhong C. F. Barbas, III Tetrahedron Lett. 2001 42 199
14. B. List P. Pojarliev W. T. Biller H. Martin J. Am. Chem. Soc. 2002 124 827
15. A. Córdova W. Notz G. Zhong J. M. Betancort C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1842
16. Y. Hayashi W. Tsuboi I. Ashimine T. Urushima M. Shoji K. Sakai Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3677
17. W. Zhuang S. Saaby K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4476
18. E. Bellis G. Kokotos Tetrahedron 2005 8669
19. S. Fustero D. Jiménez J. F. Sanz-Cervera M. Sánchez- Roselló E. Estban A. Simón-Fuentes Org. Lett. 2005 7 3433
20. S. Mitsumori H. Zhang P. H.-Y. Cheong K. N. Houk F. Tanaka C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1040
21. B. Rodríguez C. Bolm J. Org. Chem. 2006 71 2888
22. H. Zhang M. Mifsud F. Tanaka C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9630
23. S. Lou B. M. Taoka A. Ting S. E. Schaus J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11256
24. A. Ting S. Lou S. E. Schaus Org. Lett. 2006 8 2003
25. D. Uraguchi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5356
26. N. Azizi L. Torkiyan M. R. Saidi Org. Lett. 2006 8 2079
27. S. Harada S. Handa S. Masunaga M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4439
28. H. Morimoto S. H. Wiedemann A. Yamaguchi S. Harada Z. Chien S. Matsunaga M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3146
29. M. Marigo K. Kjærsgaard K. Juhl N. Gathergood K. A. Jørgensen Chem.-Eur. J. 2003 9 2359
30. Y. Hamashima N. Sasamoto D. Hotta H. Somei N. Umebayashi M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1549
31. L. Bernardi A. S. Gothelf R. G. Hazell K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2003 68 2583
32. T. Ooi M. Kameda J. I. Fujii K. Maruoka Org. Lett. 2004 6 2397
33. J. Kobayashi Y. Yamashita S. Kobayashi Chem. Lett. 2005 34 268
34. M. M. Salter J. Kobayashi Y. Shimizu S. Kobayashi Org. Lett. 2006 8 3533
35. S. Saito S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8704
36. An aliphatic imine did not give the desired adduct under the conditions