Phosphine-phosphite ligands: Chelate ring size vs. activity and enantioselectivity relationships in asymmetric hydrogenation

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 31, 2012, Pages 9493-9502

  Farkas, Gergely ^a   Balogh, Szabolcs ^a   Madarász, József ^a   Szöllsy, Áron ^b   Darvas, Ferenc ^c   Ürge, László ^c   Gouygou, Maryse ^d,e   Bakos, József ^a  

^a UNIVERSITY OF PANNONIA   (Hungary)

^b BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^c THALES   (France)

^d LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^e UNIVERSITÉ PAUL SABATIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC HYDROGENATION; CHELATE RING; DIMETHYL ITACONATE; METHYL ESTERS; PROCHIRAL OLEFINS; RHODIUM-CATALYZED;

CHELATION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; OLEFINS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RHODIUM;

LIGANDS;

EID: 84864198970     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30386h     Document Type: Article

References (51)

1. N. Sakai S. Mano K. Nozaki H. Takaya J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7033 7034
2. O. Pámies M. Diéguez G. Net A. Ruiz C. Claver J. Org. Chem. 2001 66 8364 8369
3. S. Deerenberg O. Pámies M. Diéguez C. Claver P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. Org. Chem. 2001 66 7626 7631
4. Y. Yan Y. Chi X. Zhang Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2173 2175
5. X. Jia X. Li W. S. Lam S. H. L. Kok L. Xu G. Lu C.-H. Yeung A. S. C. Chan Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2273 2278
6. M. Rubio A. Suárez E. Alvárez A. Pizzano Chem. Commun. 2005 628 630
7. A. Suárez A. Pizzano Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 2501 2504
8. G. Farkas Sz. Balogh Á. Szöllsy L. Ürge F. Darvas J. Bakos Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 2104 2109
9. M. Diéguez S. Deerenberg O. Pámies C. Claver P. W. N. M. van Leeuwen P. Kamer Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 3161 3166
10. F. Blume S. Zemolka T. Fey R. Kranich H.-G. Schmalz Adv. Synth. Catal. 2002 344 868 883
11. S. Deerenberg H. S. Schrekker G. P. F. van Strijdonck P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. Fraanje K. Goubitz J. Org. Chem. 2000 65 4810 4817
12. K. Nozaki N. Sato Y. Tonomura M. Yasutomi H. Takaya T. Hiyama T. Matsubara N. Koga J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12779 12795
13. T. V. RajanBabu A. L. Casalnuovo J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6265 6266
14. T. V. RajanBabu A. L. Casalnuovo Pure Appl. Chem. 1994 66 1535 1543
15. A. L. Casalnuovo T. V. RajanBabu T. A. Ayers T. H. Warren J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9869 9882
16. T. V. RajanBabu T. V. Ayers A. L. Casalnuovo J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4101 4102
17. T. V. RajanBabu B. Radetich K. K. You T. A. Ayers A. L. Casalnuovo J. C. Calabrese J. Org. Chem. 1999 64 3429 3447
18. Zs. Herseczki I. Gergely Cs. Hegedüs Á. Szöllsy J. Bakos Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1673 1676
19. Cs. Hegedüs J. Madarász I. Gergely Á. Szöllsy A. Monsees T. Riermeier J. Bakos Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2507 2513
20. I. Gergely Cs. Hegedüs Á. Szöllsy A. Monsees T. Riermeier J. Bakos Tetrahedron Lett. 2003 44 9025 9028
21. W. Goertz P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen D. Vogt W. Keim Chem. Commun. 1997 1521 1522
22. M. Kranenburg P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen D. Vogt W. Keim Chem. Commun. 1995 2177 2178
23. C. P. Casey G. T. Whiteker Isr. J. Chem. 1990 30 299 304
24. C. P. Casey G. T. Whiteker M. G. Melville L. M. Petrovich J. A. Gavney D. R. Powell J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5535 5543
25. G. Zhu X. Zhang J. Org. Chem. 1998 63 3133 3136
26. M. Kranenburg P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen B. Chaudret Chem. Commun. 1997 373 374
27. M. Kranenburg M. van der Burgt Y. E. M. Kamer P. C. J. van Leeuwen P. W. N. M. Goubitz K. Fraanje J. Organometallics 1995 14 3081 3089
28. M. Kranenburg P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Eur. J. Inorg. Chem. 1998 25 27
29. M. Kranenburg P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Eur. J. Inorg. Chem. 1998 155 157
30. C. P. Casey G. T. Whiteker M. G. Melville L. M. Petrovich J. A. Gavney D. R. Powell J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5535 5543
31. G. Zhu X. Zhang J. Org. Chem. 1998 63 3133 3136
32. P. W. N. M. van Leeuwen P. C. J. Kamer J. N. H. Reek Pure Appl. Chem. 1999 71 1443 1452
33. V. F. Slagt P. Kaiser A. Berkessel M. Kuil A. M. Kluwer P. W. N. M. van Leeuwen J. N. H. Reek Eur. J. Inorg. Chem. 2007 4653 4662
34. H. Guo M. T. Reetz Beilstein J. Org. Chem. 2005 1
35. S. P. Flanagan J. G. Patrick J. Organomet. Chem. 2006 691 2125 2154
36. C. R. Landis J. Halpern J. Organomet. Chem. 1983 250 485 490
37. J.-C. Poulin T.-P. Dang H. Kagan J. Organomet. Chem. 1975 84 87 92
38. H. Helmann J. Badu H. Birkner O. Schuhmacher Liebigs Ann. Chem. 1962 659 49 63
39. D. Chantreux J.-P. Gamet R. Jacquier J. Verducci Tetrahedron 1984 40 3087 3094
40. W. R. Purdum K. D. Berlin J. Org. Chem. 1975 40 2801 2806
41. J. Wassenaar J. N. H. Reek Dalton Trans. 2007 3750 3753
42. M. Rubio S. Vargas A. Suárez E. Álvarez A. Pizzano Chem.-Eur. J. 2007 13 1821 1833
43. D. W. Norman C. A. Carraz D. J. Hyett P. G. Pringle J. B. Sweeney A. G. Orpen H. Phetmung R. L. Wingad J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6840 6847
44. R. P. Pinell C. A. Megerle S. L. Manatt P. A. Kroon J. Am. Chem. Soc. 1973 95 977 978
45. D. W. Allen B. F. Taylor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982 51 54
46. A. Suárez M. A. Mendez-Rojas A. Pizzano Organometallics 2002 21 4611 4621
47. A. Baber J. G. de Vries A. G. Orpen P. G. Pringle K. von der Luehe Dalton Trans. 2006 4821 4828
48. V. I. Tararov R. Kadyrov T. H. Riermeier J. Holz A. Börner Tetrahedron: Asymmetry 1990 10 4009 4015
49. J. Sherer G. Huttner M. Büchner J. Bakos J. Organomet. Chem. 1996 520 45 58
50. G. Franció C. G. Arena F. Faraone C. Graiff M. Lanfranchi A. Tiripicchio Eur. J. Inorg. Chem. 1999 23 1219 1227
51. C. G. Arena D. Drommi F. Faraone Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 2765 2779