Synthesis and properties of mono-, bis-, tris-, and tetrakis[1,1,4,4- tetracyano-2-(1-azulenyl)-1,3-butadien-3-yl] chromophores connected to a benzene ring by phenylethynyl- and 2-thienylethynyl spacers

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 85, Issue 7, 2012, Pages 761-773

  Shoji, Taku ^a   Maruyama, Mitsuhisa ^a   Ito, Shunji ^b   Morita, Noboru ^c  

^a SHINSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b HIROSAKI UNIVERSITY   (Japan)

^c TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNYLATIONS; BENZENE RING; COLOR CHANGES; CROSS-COUPLINGS; DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMICAL REDUCTIONS; IODOBENZENE; MULTI-STEP; PHENYLETHYNYL; REDOX BEHAVIOR; TETRACYANOETHYLENE; TETRAKIS; VISIBLE SPECTROSCOPY;

BENZENE; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROLYTIC REDUCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHROMOPHORES;

EID: 84864190113     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20120037     Document Type: Article

References (55)

1. a) S. Saito, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2000, 100, 2901.
2. b) M. B. Nielsen, F. Diederich, Chem. Rev. 2005, 105, 1837.
3. c) M. Gholami, R. R. Tykwinski, Chem. Rev. 2006, 106, 4997.
4. d) J. Wu, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Rev. 2007, 107, 718.
5. a) J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402.
6. b) B. Kayser, J. Altman, W. Beck, Chem. - Eur. J. 1999, 5, 754.
7. c) K. Onitsuka, M. Fujimoto, H. Kitajima, N. Ohshiro, F. Takei, S. Takahashi, Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6433.
8. a) O. Mongin, N. Hoyler, A. Gossauer, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1193.
9. b) J. G. Rodríguez, J. Esquivias, A. Lafuente, C. Díaz, J. Org. Chem. 2003, 68, 8120.
10. c) K. Kobayashi, N. Kobayashi, J. Org. Chem. 2004, 69, 2487.
11. d) O. A. Bozdemir, Y. Cakmak, F. Sozmen, T. Ozdemir, A. Siemiarczuk, E. U. Akkaya, Chem. - Eur. J. 2010, 16, 6346.
12. a) B. Kayser, J. Altman, H. Nöth, J. Knizek, W. Beck, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1791.
13. b) K. Kobayashi, N. Kobayashi, M. Ikuta, B. Therrien, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Org. Chem. 2005, 70, 749.
14. c) M. J. Piao, K. Chajara, S. J. Yoon, H. M. Kim, S.-J. Jeon, T.-H. Kim, K. Song, I. Asselberghs, A. Persoons, K. Clays, B. R. Cho, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2273.
15. d) M. Hasegawa, H. Enozawa, Y. Kawabata, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3072.
16. a) K. Kamada, L. Antonov, S. Yamada, K. Ohta, T. Yoshimura, K. Tahara, A. Inaba, M. Sonoda, Y. Tobe, Chem Phys Chem 2007, 8, 2671.
17. b) M.-H. Ha-Thi, V. Souchon, A. Hamdi, R. Métivier, V. Alain, K. Nakatani, P. G. Lacroix, J.-P. Genet, V. Michelet, I. Leray, Chem. - Eur. J. 2006, 12, 9056.
18. S. Ito, H. Inabe, N. Morita, K. Ohta, T. Kitamura, K. Imafuku, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1669.
19. a) M. Kivala, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, F. Diederich, Angew. Chem. 2007, 119, 6473;
20. M. Kivala, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6357.
21. b) M. Kivala, T. Stanoeva, T. Michinobu, B. Frank, G. Gescheidt, F. Diederich, Chem. - Eur. J. 2008, 14, 7638.
22. B. Esembeson, M. L. Scimeca, T. Michinobu, F. Diederich, I. Biaggio, Adv. Mater. 2008, 20, 4584.
23. a) T. Shoji, S. Ito, K. Toyota, M. Yasunami, N. Morita, Chem. - Eur. J. 2008, 14, 8398.
24. b) T. Shoji, S. Ito, K. Toyota, T. Iwamoto, M. Yasunami, N. Morita, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4316.
25. a) T. Shoji, J. Higashi, S. Ito, T. Okujima, M. Yasunami, N. Morita, Chem. - Eur. J. 2011, 17, 5116.
26. b) T. Shoji, J. Higashi, S. Ito, T. Okujima, M. Yasunami, N. Morita, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2431.
27. T. Shoji, S. Ito, T. Okujima, N. Morita, Eur. J. Org. Chem. 2011, 5134.
28. a) K. Sonogashira, Cross-Coupling Reactions to sp Carbon Atoms in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed. by F. Diederich, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, Chap. 5, pp. 203-229.
29. b) K. Sonogashira, in Carbon-Carbon σ-Bond Formation in Comprehensive Organic Synthesis, ed. by B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, Vol. 3, Chap. 2.4, pp. 521-549. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1. 00071-8.
30. c) S. Takahashi, Y. Kuroyama, K. Sonogashira, N. Hagihara, Synthesis 1980, 627.
31. d) K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
32. a) B. J. L. Royles, D. M. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 355.
33. b) H. L. Anderson, C. J. Walter, A. Vidal-Ferran, R. A. Hay, P. A. Lowden, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2275.
34. c) M. Osawa, H. Sonoki, M. Hoshino, Y. Wakatsuki, Chem. Lett. 1998, 1081.
35. B. C. Berris, G. H. Hovakeemian, Y.-H. Lai, H. Mestdagh, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5670.
36. M. Jordan, M. Kivala, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, W. B. Schweizer, P. Seiler, F. Diederich, Chem. - Asian J. 2011, 6, 396.
37. a) A. S. Shetty, J. Zhang, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1996, 11 8, 1019.
38. b) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11315.
39. c) Y. Tobe, N. Utsumi, K. Kawabata, A. Nagano, K. Adachi, S. Araki, M. Sonoda, K. Hirose, K. Naemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350.
40. T. Michinobu, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, B. Frank, N. N. P. Moonen, M. Gross, F. Diederich, Chem. - Eur. J. 2006, 12, 1889.
41. a) S. Ito, A. Nomura, N. Morita, C. Kabuto, H. Kobayashi, S. Maejima, K. Fujimori, M. Yasunami, J. Org. Chem. 2002, 67, 7295.
42. b) S. Ito, T. Okujima, N. Morita, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1896.
43. c) S. Ito, T. Kubo, N. Morita, T. Ikoma, S. Tero-Kubota, A. Tajiri, J. Org. Chem. 2003, 68, 9753.
44. d) S. Ito, T. Kubo, N. Morita, T. Ikoma, S. Tero-Kubota, J. Kawakami, A. Tajiri, J. Org. Chem. 2005, 70, 2285.
45. e) S. Ito, K. Akimoto, J. Kawakami, A. Tajiri, T. Shoji, H. Satake, N. Morita, J. Org. Chem. 2007, 72, 162.
46. f) T. Shoji, J. Higashi, S. Ito, N. Morita, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4886.
47. g) T. Shoji, J. Higashi, S. Ito, T. Okujima, N. Morita, Eur. J. Org. Chem. 2011, 584.
48. h) S. Ito, T. Shoji, N. Morita, Synlett 2011, 2279.
49. S. Ito, S. Kikuchi, T. Okujima, N. Morita, T. Asao, J. Org. Chem. 2001, 66, 2470.
50. S. Ito, N. Morita, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4567.
51. a) S. Hünig, M. Kemmer, H. Wenner, I. F. Perepichka, P. Bäuerle, A. Emge, G. Gescheid, Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1969.
52. b) S. Hünig, M. Kemmer, H. Wenner, F. Barbosa, G. Gescheidt, I. F. Perepichka, P. Bäuerle, A. Emge, K. Peters, Chem. - Eur. J. 2000, 6, 2618.
53. c) S. Hünig, I. F. Perepichka, M. Kemmer, H. Wenner, P. Bäuerle, A. Emge, Tetrahedron 2000, 56, 4203.
54. d) S. Hünig, C. A. Briehn, P. Bäuerle, A. Emge, Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2745.
55. e) S. Hünig, A. Langels, M. Schmittel, H. Wenner, I. F. Perepichka, K. Peters, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1393.