Creation of stabilized electrochromic materials by taking advantage of azulene skeletons

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2009, Pages 4567-4579

  Ito, Shunji ^a   Morita, Noboru ^b  

^a HIROSAKI UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Cations; Cyanines; Electrochemistry; Liquid crystals; Redox chemistry

Indexed keywords

EID: 70349204174     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900393     Document Type: Article

References (58)

1. P. M. S. Monk, R. J. Mortimer, D. R. Rosseinsky, Electrochromism: Fundamentals and Applications, VCH, Weinheim, Germany, 1995.
2. a) K. Komatsu, K. Ohta, T. Fujimoto, I. Yamamoto, J. Mater. Chem. 1994, 4, 533-536;
3. b) D. R. Rosseinsky, D. M. S. Monk, J. Appl. Electrochem. 1994, 24, 1213-1221.
4. a) S. Ito, N. Morita, T. Kubo, J. Synth. Org. Chem. 2004, 62, 766-777;
5. b) S. Ito, K. Akimoto, N. Morita, "Stabilized Carbocations as Redox Active Chromophores: Preparation of Electrochromic Materials Using Stabilized Carbocations", in ACS symposium series 965 - Recent Developments in Carbocation and Onium Ion Chemistry (Ed.: K. K. Laali), ACS, USA, 2007, pp. 160-183.
6. K. Deuchert, S. Hünig, Angew. Chem. 1978, 90, 927-938;
7. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1978, 17, 875-886.
8. a) S. Hünig, M. Kemmer, H. Wenner, I. F. Perepichka, P. Bäuerle, A. Emge, G. Gescheidt, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1969-1973;
9. b) S. Hünig, M. Kemmer, H. Wenner, F. Barbosa, G. Gescheidt, I. F. Perepichka, P. Bäuerle, A. Emge, K. Peters, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2618-2632;
10. c) S. Hünig, I. F. Perepichka, M. Kemmer, H. Wenner, P. Bäuerle, A. Emge, Tetrahedron 2000, 56, 4203-4211.
11. K.-P. Zeller, "Azulene", in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4th ed. (Ed.: H. Kropf), Georg Tieme, Stuttgart, Germany, 1985, vol.V, part 2c, pp. 127-418.
12. S. Ito, N. Morita, T. Asao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1409-1436.
13. a) S. Ito, S. Kikuchi, N. Morita, T. Asao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 839-849;
14. b) S. Ito, S. Kikuchi, N. Morita, T. Asao, J. Org. Chem. 1999, 64, 5815-5821.
15. a) S. Ito, N. Morita, T. Asao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1865-1874;
16. b) S. Ito, S. Kikuchi, T. Okujima, N. Morita, T. Asao, J. Org. Chem. 2001, 66, 2470-2479.
17. a) F. Diederich, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 265-273;
18. b) M. B. Nielsen, F. Diederich, Synlett 2002, 544-552;
19. c) F. Diederich, Chem. Commun, 2001, 219-227;
20. d) H. Hopf, J. Kämpen, P. Bubenitschek, P. G. Jones, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1708-1721.
21. J. Anthony, A.M. Boldi, C. Boudon, J-P. Gisselbrecht, M. Gross, P. Seiler, C. B. Knobler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 797-817.
22. S. Ito, H. Inabe, N. Morita, A. Tajiri, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1774-1780.
23. S. Ito, T. Iida, J. Kawakami, N. Morita, to be published.
24. a) L. Stella, Z. Janousek, R. Merenyi, H. G. Viehe, Angew. Chem. 1978, 90, 741-742;
25. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 691-692;
26. b) H. G. Viehe, R. Merényi, L. Stella, Z. Janousek, Angew. Chem. 1979, 91, 982-997;
27. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 917-932;
28. c) H. G. Viehe, Z. Janousek, R. Merényi, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 148-154.
29. S. Ito, T. Kubo, N. Morita, T. Ikoma, S. Tero-Kubota, A. Tajiri, J. Org. Chem. 2003, 68, 9753-9762.
30. S. Ito, A. Mizushima, J. Kawakami, S. Kikuchi, N. Morita, to be published.
31. S. Ito, A. Mizushima, J. Kawakami, N. Morita, to be published.
32. S. Ito, K. Akimoto, J. Kawakami, A. Tajiri, T. Shoji, H. Satake, N. Morita, J. Org. Chem. 2007, 72, 162-172.
33. a) N. J Head, G. K. S. Prakash, A. Bashir-Hashemi, GA. Olah, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12005-12006;
34. b) M. D. Heagy, Q. Wang, G. A. Olah, G. K. S. Prakash, J. Org. Chem. 1995, 60, 7351-7354;
35. c) R. Rathore, C. L. Burns, I. A. Guzei, J. Org. Chem. 2004, 69, 1524-1530.
36. S. Hünig, A. Langels, M. Schmittel, H. Wenner, I. F. Perepichka, K. Peters, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1393-1399.
37. a) T. Michinobu, J. C. May, J. H. Lim, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, I. Biaggio, F. Diederich, Chem. Commun. 2005, 737-739;
38. b) T. Michinobu, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, B. Frank, N. N. P. Moonen, M. Gross, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1889-1905;
39. c) M. Kivala, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, F. Diederich, Angew. Chem. 2007, 119, 6473-6477;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6357-6360;
41. d) P. Reutenauer, M. Kivala, P. D. Jarowski, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, F. Diederich, Chem. Commun. 2007, 4898-4900;
42. e) M. Kivala, T. Stanoeva, T. Michinobu, B. Frank, G. Gescheidt, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7638-7647.
43. T. Shoji, S. Ito, K. Toyota, M. Yasunami, N. Morita, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8398-8408.
44. a) S. Ito, H. Inabe, T. Okujima, N. Morita, M. Watanabe, H. Harada, K. Imafuku, J. Org. Chem. 2001, 66, 7090-7101;
45. b) S. Ito, T. Okujima, N. Morita, J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 2002, 1896-1905.
46. S. Ito, H. Inabe, N. Morita, K. Ohta, T. Kitamura, K. Imafuku, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1669-1680.
47. a) S. Ito, T. Terazono, T. Kubo, T. Okujima, N. Morita, T. Murafuji, Y. Sugihara, K. Fujimori, J. Kawakami, A. Tajiri, Tetrahedron 2004, 60, 5357-5366;
48. b) S. Ito, M. Ando, A. Nomura, N. Morita, C. Kabuto, H. Mukai, K. Ohta, J. Kawakami, A. Yoshizawa, A. Tajiri, J. Org. Chem. 2005, 70, 3939-3949.
49. S. Ito, S. Tahata, J. Kawakami, N. Morita, to be published.
50. S. Ito, T. Kubo, N. Morita, T. Ikoma, S. Tero-Kubota, J. Kawakami, A. Tajiri, J. Org. Chem. 2005, 70, 2285-2293.
51. See, e.g a) T. Komatsu, K. Ohta, T. Fujimoto, I. Yamamoto, J. Mater. Chem. 1994, 4, 533-536;
52. b) S. Ito, M. Wehmeier, J. D. Brand, C. Kübel, R. Epsch, J. P. Rabe, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4327-4342;
53. c) K. Hatsusaka, K. Ohta, I. Yamamoto, H. Shirai, J. Mater. Chem. 2001, 11, 423-433.
54. a) D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Häussking, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer, Na- ture 1994, 371, 141-143;
55. b) A. M. van de Craats, M. P. de Haas, J.M. Warman, Synth. Met. 1997, 86, 2125-2126;
56. c) A.M. van de Craats, J. M. Warman, H. Hasebe, R. Naito, K. Ohta, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9224-9232;
57. d) A. M. van de Craats, J. M. Warman, K. Müllen, Y. Geerts, J. D. Brand, Adv. Mater. 1998, 10, 36-38.
58. H.-C. Chang, T. Shiozaki, A. Kamata, K. Kishida, T. Ohmori, D. Kiriya, T. Yamauchi, H. Furukawa, S. Kitagawa, J. Mater. Chem. 2007, 17, 4136-4138.