Chemical annealing of zinc tetraphenylporphyrin films: Effects on film morphology and organic photovoltaic performance

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 13, 2012, Pages 2583-2591

  Trinh, Cong ^a   Whited, Matthew T ^a   Steiner, Andrew ^a   Tassone, Christopher J ^b   Toney, Michael F ^b   Thompson, Mark E ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b SLAC NATIONAL ACCELERATOR LABORATORY   (United States)

Author keywords

chemical annealing; crystalline organic film; organic solar cell; porphyrin; structural reorganization

Indexed keywords

ACCEPTOR LAYERS; AVERAGE DEVIATION; CHEMICAL ANNEALING; DONOR LAYERS; EXCITON DIFFUSION LENGTH; FILL FACTOR; FILM MORPHOLOGY; METAL-LIGAND COMPLEXES; MOLECULAR MATERIALS; NITROGEN-BASED LIGANDS; ORGANIC FILMS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; ORGANIC SOLAR CELL; ORGANIC THIN FILMS; POLARON PAIRS; PYRAZINE LIGAND; PYRAZINES; QUANTITATIVE FORMATION; STRUCTURAL REORGANIZATION; X-RAY DIFFRACTION STUDIES; ZINC TETRAPHENYLPORPHYRIN;

AMORPHOUS FILMS; ANNEALING; COMPLEXATION; CRYSTALLINE MATERIALS; HETEROJUNCTIONS; LIGANDS; MORPHOLOGY; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; PORPHYRINS; SOLAR CELLS; THIN FILMS; VAPORS; X RAY DIFFRACTION; ZINC;

FILM PREPARATION;

EID: 84863696324     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm3012777     Document Type: Article

References (67)

1. Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Hsiou, Y.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tendick, S. K.; Terzis, A.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (21) 9480-9497
2. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48 (2) 183-185
3. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W.-Y.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23 (40) 4636-4643
4. Giebink, N. C.; Wiederrecht, G. P.; Wasielewski, M. R.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2011, 83 (19) 195326
5. Wei, G.; Lunt, R. R.; Sun, K.; Wang, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nano Lett. 2010, 10 (9) 3555-3559
6. Zimmerman, J. D.; Xiao, X.; Renshaw, C. K.; Wang, S.; Diev, V. V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2012, in press.
7. Placencia, D.; Wang, W. N.; Shallcross, R. C.; Nebesny, K. W.; Brumbach, M.; Armstrong, N. R. Adv. Funct. Mater. 2009, 19 (12) 1913-1921
8. Placencia, D.; Wang, W. N.; Gantz, J.; Jenkins, J. L.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. C 2011, 115 (38) 18873-18884
9. Wang, W. N.; Placencia, D.; Armstrong, N. R. Org. Electron. 2011, 12 (2) 383-393
10. Wei, G.; Xiao, X.; Wang, S.; Sun, K.; Bergemann, K. J.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. ACS Nano 2012, 6 (1) 972-978
11. Wei, G.; Wang, S.; Sun, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Energy Mater. 2011, 1 (2) 184-187
12. Adams, D. M.; Kerimo, J.; Olson, E. J. C.; Zaban, A.; Gregg, B. A.; Barbara, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (44) 10608-10619
13. Chen, F. C.; Ko, C. J.; Wu, J. L.; Chen, W. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94 (12) 2426-2430
14. Conboy, J. C.; Olson, E. J. C.; Adams, D. M.; Kerimo, J.; Zaban, A.; Gregg, B. A.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. B 1998, 102 (23) 4516-4525
15. Del Cano, T.; Parra, V.; Rodriguez-Mendez, M. L.; Aroca, R. F.; De Saja, J. A. Appl. Surf. Sci. 2005, 246 (4) 327-333
16. Gregg, B. A. J. Phys. Chem. 1996, 100 (2) 852-859
17. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4 (11) 864-868
18. Peet, J.; Senatore, M. L.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2009, 21 (14-15) 1521-1527
19. De Luca, G.; Treossi, E.; Liscio, A.; Mativetsky, J. M.; Scolaro, L. M.; Palermo, V.; Samori, P. J. Mater. Chem. 2010, 20 (13) 2493-2498
20. Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15 (10) 1617-1622
21. Walker, B.; Tomayo, A. B.; Dang, X. D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T. Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19 (19) 3063-3069
22. Wei, G.; Wang, S.; Renshaw, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. ACS Nano 2010, 4 (4) 1927-1934
23. Wei, G.; Xiao, X.; Wang, S.; Zimmerman, J. D.; Sun, K.; Diev, V. V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nano Lett. 2011, 11 (10) 4261-4264
24. Wei, G.; Xiao, X.; Wang, S.; Sun, K.; Bergemann, K. J.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. ACS Nano 2012, 6 (1) 972-976
25. Miller, J. R.; Dorough, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74 (16) 3977-3981
26. Dorough, G. D.; Miller, J. R.; Huennekens, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73 (9) 4315-4320
27. Kadish, K. M.; Shiue, L. R. Inorg. Chem. 1982, 21 (10) 3623-3630
28. Kadish, K. M.; Shiue, L. R.; Rhodes, R. K.; Bottomley, L. A. Inorg. Chem. 1981, 20 (4) 1274-1277
29. Vogel, G. C.; Beckmann, B. A. Inorg. Chem. 1976, 15 (2) 483-484
30. Kolling, O. W. Inorg. Chem. 1979, 18 (4) 1175-1176
31. Drago, R. S.; Kroeger, M. K.; Stahlbush, J. R. Inorg. Chem. 1981, 20 (1) 306-308
32. Kirksey, C. H.; Hambrigh., P.; Storm, C. B. Inorg. Chem. 1969, 8 (10) 2141-2144
33. Nappa, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100 (16) 5075-5080
34. Lin, C. L.; Fang, M. Y.; Cheng, S. H. J. Electroanal. Chem. 2002, 531 (2) 155-162
35. Danger, B. R.; Bedient, K.; Maiti, M.; Burgess, I. J.; Steer, R. P. J. Phys. Chem. A 2010, 114 (41) 10960-10968
36. Humphrybaker, R.; Kalyanasundaram, K. J. Photochem. 1985, 31 (1) 105-112
37. Crouch, A. M.; Langford, C. H. J. Electroanal. Chem. 1987, 221 (1-2) 83-93
38. Baker, J. L.; Jimison, L. H.; Mannsfeld, S.; Volkman, S.; Yin, S.; Subramanian, V.; Salleo, A.; Alivisatos, A. P.; Toney, M. F. Langmuir 2010, 26 (11) 9146-9151
39. Shrotriya, V.; Li, G.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2006, 16 (15) 2016-2023
40. Diev, V. V.; Hanson, K.; Zimmerman, J. D.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49 (32) 5523-5526
41. Diev, V. V.; Schlenker, C. W.; Hanson, K.; Zhong, Q.; Zimmerman, J. D.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Org. Chem. 2012, 77 (1) 143-159
42. Zimmerman, J. D.; Yu, E. K.; Diev, V. V.; Hanson, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2011, 12, 869-873
43. Karl, N. Synth. Met. 2003, 133, 649-657
44. Shtein, M.; Mapel, J.; Benziger, J. B.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2002, 81 (2) 268-270
45. Lee, S. S.; Loo, Y.-L. Structural Complexities in the Active Layers of Organic Electronics. In Annual Review of Chemical and Biomolecular Engineering; Prausnitz, J., Ed.; Annual Reviews: Palo Alto, CA, 2010; Vol. 1, pp 59-78.
46. Chou, W. Y.; Cheng, H. L. Adv. Funct. Mater. 2004, 14 (8) 811-815
47. Dickey, K. C.; Anthony, J. E.; Loo, Y.-L. Adv. Mater. 2006, 18 (13) 1721-1726
48. Kang, S. J.; Noh, M.; Park, D. S.; Kim, H. J.; Whang, C. N.; Chang, C. H. J. Appl. Phys. 2004, 95 (5) 2293-2296
49. Brumbach, M.; Placencia, D.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. C 2008, 112 (8) 3142-3151
50. Rand, B. P.; Burk, D. P.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2007, 75 (11) 115327
51. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. L. Adv. Mater. 2006, 18 (6) 789-794
52. Schlenker, C. W.; Thompson, M. E. Chem. Commun. 2011, 47 (13) 3702-3716
53. Potscavage, W. J.; Yoo, S.; Kippelen, B. Appl. Phys. Lett. 2008, 93 (19) 193308
54. Perez, M. D.; Borek, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (26) 9281-9286
55. Li, N.; Lassiter, B. E.; Lunt, R. R.; Wei, G.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2009, 94 (2) 023307
56. Kippelen, B.; Bredas, J.-L. Energy Env. Sci. 2009, 2 (3) 251-261
57. Erwin, P.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2011, 98 (22) 223305
58. Lunt, R. R.; Benziger, J. B.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2010, 22 (11) 1233-1236
59. Vasseur, K.; Rand, B. P.; Cheyns, D.; Froyen, L.; Heremans, P. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 886-895
60. Yang, J.; Zhu, F.; Yu, B.; Wang, H.; Yan, D. Appl. Phys. Lett. 2012, 100 (10) 103305
61. Chen, W.; Huang, L.; Qiao, X.; Yang, J.; Yu, B.; Yan, D. Org. Electron. 2012, 13 (6) 1086-1091
62. Giebink, N. C.; Wiederrecht, G. P.; Wasielewski, M. R.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2010, 82, 155306
63. Yi, Y. P.; Coropceanu, V.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (43) 15777-15783
64. Hoermann, U.; Wagner, J.; Gruber, M.; Opitz, A.; Bruetting, W. Phys. Status Solidi RRL 2011, 5 (7) 241-243
65. Ojala, A.; Petersen, A.; Fuchs, A.; Lovrincic, R.; Poelking, C.; Trollmann, J.; Hwang, J.; Lennartz, C.; Reichelt, H.; Hoeffken, H. W.; Pucci, A.; Erk, P.; Kirchartz, T.; Wuerthner, F. Adv. Funct. Mater. 2012, 22 (1) 86-96
66. Wagner, J.; Gruber, M.; Hinderhofer, A.; Wilke, A.; Broeker, B.; Frisch, J.; Amsalem, P.; Vollmer, A.; Opitz, A.; Koch, N.; Schreiber, F.; Bruetting, W. Adv. Funct. Mater. 2010, 20 (24) 4295-4303
67. Yokoyama, D.; Wang, Z. Q.; Pu, Y.-J.; Kobayashi, K.; Kido, J.; Hong, Z. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 98, 472-475