Thermotropic ionic liquid crystals by molecular assembly and ion pairing of 4,4′-bipyridinium derivatives and tris(dodecyloxy)benzenesulfonates in a non-polar solvent

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 29, 2012, Pages 14426-14437

  Asaftei, Simona ^a   Ciobanu, Marius ^a   Lepadatu, Ana Maria ^a   Song, Enfeng ^a   Beginn, Uwe ^a  

^a UNIVERSITY OF OSNABRÜCK   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENESULFONATES; BIPYRIDINIUM; CRYSTALLINE STRUCTURE; ELECTROACTIVE; ELECTROCHEMICAL BEHAVIOUR; ELECTROCHROMIC DISPLAYS; ION PAIRING; IONIC INTERACTION; LOW MELTING TEMPERATURES; MOLECULAR ARRANGEMENTS; MOLECULAR ASSEMBLY; NON-POLAR SOLVENTS; PHASE-TRANSFER CONDITIONS; POTENTIAL APPLICATIONS; REDOX-ACTIVE; REDUCED-STATE; REVERSIBLE REDOX WAVES; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; TEMPERATURE RANGE; THERMOTROPIC IONIC LIQUID CRYSTALS; VIOLOGENS;

BENZENE; CESIUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STOICHIOMETRY; THERMOTROPIC LIQUID CRYSTALS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84863680531     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2jm31830j     Document Type: Article

References (70)

1. E. Marotta F. Rastrelli G. Saielli J. Phys. Chem. B 2008 112 16566 16574
2. H. Bernhardt W. Weissflog H. Kresse Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1999 330 207 211
3. Y. Haramoto M. Yin Y. Matukawa S. Ujiie M. Nanasawa Liq. Cryst. 1995 19 319 320
4. G. Saielli J. Phys. Chem. A 2008 112 7987 7995
5. T. Kato K. Tanabe J. Phys. Chem. A 2008 112 7987 7995
6. T. Kato T. Yasuda Y. Kamikawa M. Yoshio Chem. Commun. 2009 729 739
7. T. Kato N. Mizoshita K. Kishimoto Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 38 68
8. V. Percec A. E. Dulcey V. S. K. Balagurasamy Y. Miura J. Smidrkal M. Peterca S. Nummelin U. Edlund S. D. Hudson P. A. Heiney H. Duan S. V. Magonov S. A. Vinogradov Nature 2004 430 764 768
9. V. Percec J. A. Heck D. Tomazos G. Ungar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 2381 2388
10. J. M. Lehn J. Malthete A. M. Levelut J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1794 1796
11. U. Beginn G. Zipp M. Moeller Adv. Mater. 2000 12 510 513
12. U. Beginn L. Yan S. N. Chvalun M. A. Shcherbina A. Bakirov M. Moeller Liq. Cryst. 2008 35 1073 1093
13. T. Kato K. Tanabe Chem. Lett. 2009 634 639
14. M. Zhou T. J. Kidd R. D. Noble D. L. Gin Adv. Mater. 2005 17 1850 1853
15. L. D. Gin W. Gu B. A. Pindzola W. J. Zhou Acc. Chem. Res. 2001 34 973 980
16. M. Yoshio T. Mukai H. Ohno T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2004 126 994 995
17. T. Kato and M. Yoshio, in Electrochemical Aspects of Ionic Liquids, ed., H. Ohno, Wiley, Hoboken, NJ, 2005, ch. 25, pp. 307-320
18. Z. An J. Yu S. C. Jones S. Barlow S. Yoo B. Domercq P. Prins L. D. A. Sienneles B. Kippelen R. S. Marder Adv. Mater. 2005 17 2580 2583
19. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkötter K. Muellen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119 1122
20. B. P. Hoag D. L. Gin Adv. Mater. 1998 10 1546 1551
21. F. Lincker P. Bourgun P. Masson P. Didier L. Guidoni J. Y. Bigot J. F. Nicound B. Donnio D. Guillon Org. Lett. 2005 7 1505 1508
22. Y. Sagara T. Kato Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5175 5178
23. K. Tanabe T. Yasuda M. Yoshio T. Kato Org. Lett. 2007 9 4271 4274
24. P. M. S. Monk, The Viologens: Physicochemical Properties, Synthesis and Applications of the Salts of 4,4′-Bipyridine, Wiley, Chichester, Uk, 1998
25. C. L. Bird A. T. Kuhn Chem. Soc. Rev. 1981 10 49 82
26. P. M. S. Monk, R. J. Mortimer and D. R. Rosseinsky, Electrochromism. Fundamentals and Application, VCH, Weinheim, New York, Basel, Cambrige, Tokyo, 1995, pp. 216
27. P. Monk N. Hodgkinson S. Ramzan Dyes Pigm. 1999 43 207 217
28. D. W. Clack J. C. Evans A. Y. Obaid C. C. Rowlands J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985 1653 1657
29. P. H. J. Kouwer T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14042 14052
30. N. Yamanaka R. Kawano W. Kubo W. Kitamura T. Wada M. Watanabe S. Yanagida Chem. Commun. 2005 740 742
31. L. Michaelis E. S. Hill J. Gen. Physiol. 1933 16 859 873
32. H. Kamogawa T. Ono Chem. Mater. 1991 3 1020 1023
33. M. Nanasawa Y. Matsulawa J. J. Jin Y. Haramoto J. Photochem. Photobiol., A 1997 109 1 35 38
34. M. Bonchio M. Carraro G. Cesella V. Causin F. Rastrelli G. Saielli Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 2710 2717
35. T. Hatazawa R. T. Terrill R. W. Murray Anal. Chem. 1996 68 597 603
36. J. S. Moore S. I. Stupp Macromolecules 1986 1815 1824
37. K. V. Rao K. Jayaramulu T. K. Maji S. J. George Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4218 4222
38. I. Tabushi K. Yamamura K. Kominami J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6409 6410
39. K. V. Axenov S. Laschat Materials 2011 4 206 259
40. K. Binnemans Chem. Rev. 2005 105 4148 4204
41. V. Causin G. Saielli J. Mater. Chem. 2009 19 9153 9162
42. K. Goossens P. Nockeman K. Driesen B. Goderis C. Goerller-Walrand K. Van Hecke L. Van Meervelt E. Pouzet K. Binnemans T. Cardinaels Chem. Mater. 2008 20 157 168
43. T. Cardinaels K. Lava K. Goossens S. V. Eliseeva K. Binnemans Langmuir 2011 27 5 2036 2043
44. M. Yoshio T. Kagata K. Hashino T. Mukai H. Ohno T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5570 5577
45. S. Lee Chem. Commun. 2006 1049 1063
46. J. D. Jr, Davis, Synthesis of Task-specific Ionic Liquids, in Ionic Liquids in Synthesis, ed., P. Wasserscheid, and, T. Welton, Wiley-VCH, Berlin, 2003, pp. 33-44
47. Y. Wang W. Jiang Y. Tianying G. Voth Acc. Chem. Res. 2007 40 1193 1199
48. A. A. H. Padua M. F. Costa Gomes J. N. A. Canongia Lopes Acc. Chem. Res. 2007 40 1087 1096
49. K. Shimizu D. Almantariostis M. F. Costa Gomes A. A. H. Padua J. N. Canongia Lopes J. Phys. Chem. B 2010 114 3592 3600
50. J. N. Canogia Lopes J. Phys. Chem. B 2004 108 2038 2047
51. J.-C. Blackburn P. K. Kilpatrick Ind. Eng. Chem. Res. 1996 35 2823 2833
52. J. H. Ross R. I. Krieger J. Agric. Food Chem. 1980 28 1026 1031
53. D. B. Amabilino P. R. Ashton M. Belöhradsky M. Raymo J. F. Stoddart J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 7 751 753
54. W. Cochrane P. L. Pauson T. S. Stevens J. Chem. Soc. C 1968 630 632
55. F. Vögtle M. Zuber R. G. Lichtenthaler Chem. Ber. 1973 106 717 718
56. M. Kleman J. Phys. 1980 41 737 745
57. V. Percec T. K. Bera Y. Miura M. Glodde Phys. Rev. B: Condens. Matter 2003 67 035204
58. G. W. Gray, J. W. Goodby, Smectic Liquid Crystals-Textures and Structures, Leonard Hill, Glasgow and London, 1984, Ch. 1-3, pp. 1-67
59. I. Wang G. A. Voth J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12192 12193
60. I. Wang G. A. Voth J. Phys. Chem. B 2006 110 18601 18608
61. M. G. Del Popolo G. A. Voth J. Phys. Chem. B 2004 108 1744 1752
62. T. Kato, Hydrogen Bond Systems, in Handbook of Liquid Crystals, ed., D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H.-W Spiess, and, V. Vill, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, vol. 2b, ch. [XVIII]
63. A. Kraft R. Fröhlich Chem. Commun. 1998 1085 1086
64. H. Hillebrandt G. Wiegand M. Tanaka E. Sackmann Langmuir 1999 15 8451 8459
65. F. Mohamadi N. G. J. Richards W. C. Guida R. Liskamp M. Lipton C. Caulfield G. Chang T. Hendrickson W. C. Still J. Comput. Chem. 1990 11 440
66. W. L. Jorgensen J. Tirado-Rives J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1657 1666
67. W. L. Jorgensen D. S. Maxwell J. Tirado-Rives J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11225 11236
68. R. A. Kaminski Friesner J. Tirado-Rives W. L. Jorgensen J. Phys. Chem. B 2001 105 6474
69. E. Polak G. Ribiere ReV. Franc. Informat. Rech. Operat. 1969 16 35 43
70. G. M. Keseru I. Kollosvary J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12708 12709