Stabilization of cyclic and acyclic carbon(0) compounds by differential coordination of heterocyclic carbenes: A theoretical assessment

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 29, 2012, Pages 8973-8981

  Phukan, Ashwini K ^a   Guha, Ankur Kanti ^a  

^a TEZPUR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND STRENGTH (CHEMICAL); MOLECULES; ORGANIC COMPOUNDS; QUANTUM CHEMISTRY;

BOND DISSOCIATION ENERGIES; CARBON ATOMS; COORDINATION MODES; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRON-RICH; FIVE-MEMBERED RINGS; HETEROCYCLIC CARBENES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; OXIDATION STATE; PROTON AFFINITY; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; THEORETICAL INVESTIGATIONS; THERMODYNAMICALLY STABLE;

CARBON;

EID: 84863676876     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30855j     Document Type: Article

References (56)

1. R. Tonner F. Öxler B. Neumüller W. Petz G. Frenking Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8038
2. R. Tonner G. Frenking Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8695
3. R. Tonner G. Frenking Chem.-Eur. J. 2008 14 3273
4. R. Tonner G. Frenking Chem.-Eur. J. 2008 14 3260
5. C. Esterhuysen G. Frenking Chem.-Eur. J. 2011 17 9944
6. A. K. Guha B. Konwar S. Sarmah A. K. Phukan Theor. Chem. Acc. 2012 131 1134
7. F. Remirez N. B. Desai B. Hansen N. McKelvie J. Am. Chem. Soc. 1961 83 3539
8. G. E. Hardy J. I. Zink W. C. Kaska J. C. Baldwin J. Am. Chem. Soc. 1978 100 8001
9. H. Schmidbaur T. Costa B. Milewski-Mahrla U. Schubert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980 19 555
10. C. A. Dyker V. Lavallo B. Donnadieu G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3206
11. I. Fernandez C. A. Dyker A. DeHope B. Donnadieu G. Frenking G. Bertrand J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11875
12. A. Fürstner M. Alcarazo R. Goddard C. W. Lehmann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3210
13. M. Alcarazo W. Lehmann A. Anoop W. Thiel A. Fürstner Nat. Chem. 2009 1 295
14. S. Marrot T. Kato H. Gornitzka A. Baceiredo Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2598
15. S. Marrot T. Kato F. P. Cossío H. Gornitzka A. Baceiredo Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7447
16. M. Alcarazo R. M. Suárez R. Goddard A. Fürstner Chem.-Eur. J. 2010 16 9746
17. C. A. Dyker G. Bertrand Science 2008 321 1050
18. M. Melaimi M. Soleilhavoup G. Betrand Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8810
19. O. Kaufhold F. E. Hahn Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4057
20. A. K. Guha A. K. Phukan Chem.-Eur. J. 2012 18 4419
21. A. J. Arduengo III R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361
22. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
23. X. L. Hu I. Castro-Rodriguez K. Olsen K. Meyer Organometallics 2004 23 755
24. H. Jacobsen A. Correa C. Costabile L. Cavallo J. Organomet. Chem. 2006 691 4350
25. A. Poater C. Costabile L. Cavallo Coord. Chem. Rev. 2009 253 687
26. V. Lavallo Y. Canac B. Donnadieu W. W. Schoeller G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3488
27. G. D. Frey V. Lavallo B. Donnadieu G. Bertrand Science 2007 316 439
28. J. D. Masuda W. W. Schoeller B. Donnadieu G. Bertrand J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14180
29. R. Kinjo B. Donnadieu G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5930
30. Y. Wang Y. Xie P. Wei R. B. King H. F. Schaefer III P. Von. R. Schleyer G. H. Robinson Science 2008 321 1069
31. A. Sidiropoulos C. Jones A. Stasch S. Klein G. Frenking Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9701
32. Y. Wang Y. Xie P. Wei R. B. King H. F. Schaefer III P. von R. Schleyer G. H. Robinson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14970
33. M. Y. Abraham Y. Wang Y. Xie P. Wei H. F. Schaefer III P. von R. Schleyer G. H. Robinson Chem.-Eur. J. 2010 16 432
34. P. L. Arnold S. Pearson Coord. Chem. Rev. 2007 251 596
35. M. Albrecht Chem. Commun. 2008 3601
36. S. Gruendemann A. Kovacevic M. Albrecht J. W. Faller R. H. Crabtree Chem. Commun. 2001 2274
37. M. Alcarazo S. J. Roseblade A. R. Cowley R. Fernandez J. M. Brown J. M. Lassaletta J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3290
38. E. Aldeco-Perez A. J. Rosenthal B. Donnadieu P. Parameswaran G. Frenking G. Bertrand Science 2009 326 556
39. W. H. Meyer M. Deetlefs M. Pohlmann R. Scholz M. W. Esterhuysen G. R. Julius H. G. Raubenheimer Dalton Trans. 2004 413
40. O. Schuster H. G. Raubenheimer Inorg. Chem. 2006 45 7997
41. O. Schuster L. Yang H. G. Raubenheimer M. Albrecht Chem. Rev. 2009 109 3445
42. Y. Han H. V. Huynh Chem. Commun. 2007 1089
43. Y. Han H. V. Huynh G. K. Tan Organometallics 2007 26 6581
44. R. Tonner G. Frenking Chem. Commun. 2008 1584
45. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
46. J. P. Perdew Phys. Rev. B 1986 33 8822
47. A. Schaefer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571
48. A. Schaefer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829
49. M. Dolg U. Wedig H. Stoll H. Preuss J. Chem. Phys. 1987 86 866
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. J. Salvador, J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, (Revision D.01), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2004
51. A. E. Reed F. Weinhold J. Chem. Phys. 1983 78 4066
52. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
53. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
54. R. Tonner G. Heydenrych G. Frenking ChemPhysChem 2008 9 1474
55. G. Frenking R. Tonner Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011 1 869
56. H. Schmidbaur Gold Bull. 2000 33 3