Functionalization of aliphatic tertiary amines mediated by hexachloroethane/cat. Copper: Synthesis of propargylic amines and methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives

Arkivoc

Volumn 2012, Issue 8, 2012, Pages 107-118

  Xu, Xiaoliang ^a   Ge, Zhichuang ^a   Cheng, Dongping ^a   Li, Xiaonian ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Aliphatic tertiary amine; C H functionalization; Copper; Hexachloroethane

Indexed keywords

EID: 84863651648     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.810     Document Type: Article

References (65)

1. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem. Eur. J. 2010, 16, 2654.
2. Sun, C.; Li, B.; Shi, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 677.
3. Shul'pin, G. B. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4217.
4. Giri, R.; Shi, B.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242.
5. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094.
6. Campos, K. R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069.
7. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335.
8. Xia, X.-F.; Shu, X.-Z.; Ji, K.-G.; Shaukat, A.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2011, 76, 342.
9. Guo, S.; Qian, B.; Xie, Y.; Xia, C.; Huan, H. Org. Lett. 2011, 13, 522.
10. Basle, O.; Li, C.-J. Org. Lett. 2008, 10, 3661.
11. Chu, L.; Qing, F.-L. Chem. Commun. 2010, 46, 6285.
12. Yang, F.; Li, J.; Xie, J.; Huang, Z.-Z. Org. Lett. 2010, 12, 5214.
13. Sud, A.; Sureshkumar, D.; Klussmann, M. Chem. Commun. 2009, 3169.
14. Huang, L.; Zhang, X.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 3730.
15. Niu, M.; Yin, Z.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 3961.
16. Liu, X.; Zhang, Y. L.; Wang, H.; Fu, Y. J.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 6207.
17. Tsang, A. S.-K.; Todd, M. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1199.
18. Xu, X.; Li, X.; Ma, L.; Ye, N.; Weng, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14048.
19. Xu, X.; Li, X.; Org. Lett. 2009, 11, 1027.
20. Xu, X.; Du, P. Cheng, D.; Wang, H.; Li, X. Chem. Commun. 2012, 48, 1811.
21. Wang, D.-H.; Hao, X.-S.; Wu, D.-F.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 3387.
22. Shu, X.-Z.; Xia, X.-F.; Yang, Y.-F.; Ji, K.-G.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7464.
23. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Nettles, B. J.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5648.
24. Davies, H. M. L.; Jin, Q. Org. Lett. 2004, 6, 1769.
25. Doye, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3351.
26. Chatani, N.; Asaumi, T.; Ikeda, T.; Yorimitsu, S.; Ishii, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12882.
27. Murahashi, S.-I.; Nakae, T.; Terai, H.; Komiya, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11005.
28. Chatani, N.; Asaumi, T.; Yorimitsu, S.; Ikeda, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935.
29. Singhal, S.; Jain, S. L.; Sain, B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1338.
30. Liu, P.; Zhou, C.-Y.; Xiang, S.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2010, 46, 2739.
31. Volla, C. M. R.; Vogel, P. Org. Lett. 2009, 11, 1701.
32. Guo, X.; Li, W.; Li, Z. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5787.
33. Guo, X.; Yu, R.; Li, H.; Li, Z. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17387.
34. Guo, X.; Pan, S.; Liu, J.; Li, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 8848.
35. Li, Z.; Yu, R.; Li, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7497.
36. Daniels, M. H.; Hubbs, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3543.
37. Liu, W.; Liu, J.; Ogawa, D.; Nishihara, Y.; Guo, X.; Li, Z. Org. Lett. 2011, 13, 6272.
38. Wang, S.; Wang, Z.; Zheng, X. Chem. Commun. 2009, 7372.
39. Liu, N.; Tang, B.; Chen, Y.; He, L. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2059.
40. Ohta, M.; Quick, M. P.; Yamaguchi, J.; Wünsch, B.; Itami, K. Chem. Eur. J. 2009, 4, 1416.
41. Sud, A.; Sureshkumar, D.; Klussmann, M. Chem. Commun. 2009, 3169.
42. Pandey, G.; Rani, K. S.; Lakshmaiah, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5107.
43. Falck, J. R.; Li, D. R.; Bejot, R.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5111.
44. Ochiai, M.; Sueda, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3557.
45. Tanaka, H.; Yamashita, S.; Yamanoue, M.; Torii, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 444.
46. Appel, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1975, 14, 801.
47. Lautenberger, W. J.; Jones, E. N.; Miller, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 28, 1110.
48. Davis, K. M. C.; Farmer, M. F. J. Chem. Soc. 1967, 28.
49. Heublein, G. J. Prakt. Chem. 1966, 31, 76.
50. Bonner, T. G.; Hancock, R. A. Chem. Ind. (London). 1965, 267.
51. Asscher, M. Chem. Ind. (London). 1965, 1430.
52. Pesez, M.; Bartos, J. Bull. Soc. Chim. France. 1963, 1122.
53. Smith, J. R. L.; Malik, Z. A. J. Chem. Soc. (B). 1970, 920.
54. Asscher, M.; Vofsi, D. J. Chem. Soc. 1961, 2261.
55. Xu, X.; Ge, Z.; Cheng, D.; Ma, L.; Lu, C.; Zhang, Q.; Yao, N.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 897.
56. Sienkiewich, P.; Bielawski, K.; Bielawska, A.; Palka, J. Environ.Toxicol. Pharmacol. 2005, 20, 118.
57. Hoepping, A.; Johnson, K. M.; George, C.; Flippen-Anderson, J.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2000, 43, 2064.
58. Greenhill, J. V.; Lue, P. Prog. Med. Chem. 1993, 30, 203.
59. Yu, P. H.; Davis, B. A.; Boulton, A. A. J. Med. Chem. 1992, 35, 3705.
60. Swithenbank, C. P.; McNulty, J.; Viste, K. L. J. Agric. Food. Chem. 1971, 19, 417.
61. Zani, L.; Bolm, C. Chem. Commun. 2006, 4263. and references therein.
62. Li, H.; He, Z.; Guo, X.; Li, W.; Zhao, X.; Li, Z. Org. Lett. 2009, 11, 4176.
63. Choshi, T.; Horimoto, S.; Wang, C. Y.; Nagase, H.; Ichikawa, M.; Sugino, E.; Hibino, S. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1047.
64. Ovsepyan, V. S.; Babakhanyan, A. V.; Manukyan, M. O.; Kocharyan, S. T. Russ. J. Gen. Chem. 2004, 74, 1376.
65. Hon, Y.-S.; Hsu, T.-R.; Chen, C.-Y.; Lin, Y.-H.; Chang, F.-J.; Hsieh, C.-H.; Szu, P.-H. Tetrahedron 2003, 59, 1509.