Design and diastereoselective synthesis of C-2,C-20-diaryl steroidal derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2012, Pages 3781-3794

  Rey, Jullien ^a   O'Riordan, Timothy J C ^a   Hu, Haipeng ^b   Snyder, James P ^b   White, Andrew J P ^a   Barrett, Anthony G M ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Carbonylation; Diastereoselectivity; Drug design; Medicinal chemistry; Steroids; Synthesis design

Indexed keywords

EID: 84863641339     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200190     Document Type: Article

References (22)

1. T. Chen, Current Opp. Chem. Biol. 2008, 12, 418.
2. E. Fayard, J. Auwerx, K. Schoonjans, Trends Cell Biol. 2004, 14, 250.
3. C. D. Clyne, C. J. Speed, J. Zhou, E. R. Simpson, J. Biol. Chem. 2002, 277, 20591.
4. P. T. R. Thiruchelvam, C.-F. Lai, H. Hua, R. S. Thomas, A. Hurtado, W. Hudson, A. R. Bayly, F. J. Kyle, M. Periyasamy, A. Photiou, A. C. Spivey, E. A. Ortlund, R. J. Whitby, J. S. Carroll, C. R. Coombes, L. Buluwela, S. Ali, Breast Cancer Res. Treat. 2011, 127, 385.
5. R. J. Whitby, S. Dixon, P. R. Maloney, P. Delerive, B. J. Goodwin, D. J. Parks, T. M. Willson, J. Med. Chem. 2006, 49, 6652.
6. R. J. Whitby, J. Stec, R. D. Blind, S. Dixon, L. M. Leesnitzer, L. A. Orband-Miller, S. P. Williams, T. M. Willson, R. Xu, W. J. Zuercher, F. Cai, H. A. Ingraham, J. Med. Chem. 2011, 54, 2266.
7. Y. Hashimoto, H. Miyachi, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5080.
8. I. N. Krylova, E. P. Sablin, J. Moore, R. X. Xu, G. M. Waitt, J. A. MacKay, D. Juzumiene, J. M. Bynum, K. Madauss, V. Montana, L. Lebedeva, M. Suzawa, J. D. Williams, S. P. Williams, R. K. Guy, J. W. Thornton, R. J. Fletterick, T. M. Willson, H. A. Ingraham, Cell 2005, 120, 343.
9. S. M. Soisson, G. Parthasarathy, A. D. Adams, S. Sahoo, A. Sitlani, C. Sparrow, J. Cui, J. W. Becker, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 5337.
10. C. R. W. Guimarães, M. Cardozo, J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 958.
11. N. Huang, C. Kalyanaraman, J. J. Irwin, M. P. Jacobson, J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 243.
12. P. D. Lyne, M. L. Lamb, J. C. Saeh, J. Med. Chem. 2006, 49, 4805.
13. P. Xia, Z.-Y. Yang, Y. Xia, Y.-Q. Zheng, L. M. Cosentino, K.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1907.
14. G. H. Rasmusson, G. F. Reynolds, T. Utne, R. B. Jobson, R. L. Primka, C. Berman, J. R. Brooks, J. Med. Chem. 1984, 27, 1690.
15. S. Cacchi, E. Morera, G. Ortar, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4821.
16. D. A. Holt, M. A. Levy, H. J. Oh, J. M. Erb, J. I. Heaslip, M. Brandt, H. Y. Lan-Hargest, B. W. Metcalf, J. Med. Chem. 1990, 33, 943.
17. A. Mehta, R. Jaouhari, T. J. Benson, K. T. Douglas, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5441.
18. W. R. F. Goundry, Synlett 2003, 12, 1940.
19. G. H. Rasmusson, G. F. Reynolds, N. G. Steinberg, E. Walton, G. F. Patel, T. Liang, M. A. Cascieri, A. H. Cheung, J. R. Brooks, C. Berman, J. Med. Chem. 1986, 29, 2298.
20. P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F. F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V. A. Vu, Angew. Chem. 2003, 115, 4438; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4302.
21. S. Lou, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1264.
22. E. J. Corey, I. Székely, C. S. Shiner, Tetrahedron Lett. 1977, 40, 3529.