Paramagnetic 19F chemical shift probes that respond selectively to calcium or citrate levels and signal ester hydrolysis

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 28, 2012, Pages 8748-8757

  Harvey, Peter ^a   Chalmers, Kirsten H ^a   De Luca, Elena ^a   Mishra, Anurag ^a   Parker, David ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

calcium; fluorine; lanthanides; magnetic resonance; paramagnetism

Indexed keywords

AQUEOUS MEDIA; CALCIUM ION CONCENTRATION; ESTER HYDROLYSIS; LANTHANIDE ION; LONGITUDINAL RELAXATION; REVERSIBLE CHANGE; X-RAY STRUCTURE;

CALCIUM; CHEMICAL SHIFT; ESTERS; FLUORINE; HYDROLYSIS; MAGNETIC RESONANCE; METAL COMPLEXES; METAL IONS; PROBES; RARE EARTH ELEMENTS; THULIUM;

PARAMAGNETISM;

EID: 84863454568     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200737     Document Type: Article

References (52)

1. Y. Yu, V. D. Kodibagkar, W. Cui, R. P. Mason, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 819
2. M. A. Danielson, J. J. Falke, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1996, 25, 163
3. C. Belle, C. Beguin, S. Hamman, J.-L. Pierre, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 963
4. G. A. Smith, R. T. Hesketh, J. C. Metcalfe, J. Feeney, P. G. Morris, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 7178.
5. P. K. Senanayake, A. M. Kenwright, D. Parker, S. van der Hoorn, Chem. Commun. 2007, 2923
6. A. M. Kenwright, I. Kuprov, E. De Luca, D. Parker, S. U. Pandya, P. K. Senanayake, D. G. Smith, Chem. Commun. 2008, 2514.
7. K. H. Chalmers, E. De Luca, N. H. M. Hogg, A. M. Kenwright, I. Kuprov, D. Parker, M. Botta, J. I. Wilson, A. M. Blamire, Chem. Eur. J. 2010, 16, 134
8. P. Harvey, I. Kuprov, D. Parker, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2015.
9. K. H. Chalmers, M. Botta, D. Parker, Dalton Trans. 2011, 40, 904
10. K. H. Chalmers, A. M. Kenwright, D. Parker, A. M. Blamire, Magn. Reson. Med. 2011, 66, 931
11. F. Schmid, C. Holtke, D. Parker, C. Faber, Magnet. Reson. Med. in press, DOI
12. Z.-X. Jiang, Y. Feng, Y. B. Yu, Chem. Commun. 2011, 47, 7233.
13. I. D. Stegman, A. Rehemtulla, B. Beattie, A. Kievit, T. S. Lawrence, R. G. Blasberg, J. G. Tjuvajev, B. D. Ross, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 9821
14. W. E. Hull, R. E. Port, R. Hermann, B. Britsch, W. Kunz, Cancer Res. 1988, 48, 1680
15. S. L. Cobb, C. D. Murphy, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 132
16. D. G. Reid, P. S. Murphy, Drug Discovery Today 2008, 13, 473.
17. V. D. Kodibagkar, J. Yu, Y. Liu, H. P. Hetherington, R. P. Mason, Magn. Reson. Imaging 2006, 24, 959
18. S. Mizukami, R. Takikawa, F. Sugihara, Y. Hori, H. Tochio, M. Walchli, M. Shirakawa, K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 794
19. C. Dalvit, N. Mangelli, G. Papeo, P. Giordano, M. Veronesi, D. Moskau, R. Kummerle, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13380
20. E. Papeo, P. Giordano, M. G. Brasca, F. Buzzo, D. Carroni, F. Ciprandi, N. Mangelli, M. Veronesi, A. Vulpetti, C. Dalvit, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5665
21. S. Mizukami, H. Matsushita, R. Takikawa, F. Sugihara, M. Shirakawa, K. Kikuchi, Chem. Sci. 2011, 2, 1151
22. S. Mizukami, Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 1435.
23. B. Bleaney, J. Magn. Reson. 1972, 8, 91.
24. A. Mishra, N. K. Logothetis, D. Parker, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1529.
25. M. P. Lowe, D. Parker, O. Reany, S. Aime, M. Botta, E. Castellano, E. Gianolio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7601
26. M. P. Lowe, D. Parker, Chem. Commun. 2000, 707
27. S. Aime, M. Botta, J. A. K. Howard, R. Kataky, M. P. Lowe, J. M. Moloney, D. Parker, A. S. de Sousa, Chem. Commun. 1999, 2415.
28. K. Dhingra, M. E. Maier, M. Beyerlin, G. Angelovski, N. K. Logothetis, Chem. Commun. 2008, 3444
29. J. L. Major, R. M. Boiteau, T. J. Meade, Inorg. Chem. 2008, 47, 10788.
30. A. Congreve, D. Parker, E. Gianolio, M. Botta, Dalton Trans. 2004, 1441.
31. D. Parker, J. Yu, Chem. Commun. 2005, 3141
32. J. Yu, R. Pal, D. Parker, R. Poole, M. J. Cann, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2294.
33. R. Pal, L. C. Costello, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1525
34. D. Parker, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 156.
35. R. Pal, A. Beeby, D. Parker, J. Pharm. Biomed. Anal. 2011, 56, 352.
36. C. P. Montgomery, E. J. New, R. Pal, D. Parker, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 925.
37. Y. Meyer, J. A. Richard, B. Delest, P. Noack, P. Y. Renard, A. Romieu, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1777
38. H. Y. Lee, X. Jiang, D. W. Lee, Org. Lett. 2009, 11, 2005.
39. K. Abu Ajaj, M. L. Biniossek, F. Kratz, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 390
40. J. A. Duimstra, F. J. Femia, T. J. Meade, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12847.
41. J. I. Bruce, R. S. Dickins, D. Parker, D. J. Tozer, Dalton Trans. 2003, 1264.
42. L. De Bari, D. Parker, G. Pintacuda, R. S. Dickins, P. Salvadori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9257
43. P. Atkinson, Y. Bretonniere, D. Parker, Chem. Commun. 2004, 438
44. Y. Bretonniere, M. J. Cann, D. Parker, R. Slater, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1624.
45. D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977
46. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293.
47. E. Terreno, M. Botta, P. Boniforte, C. Bracco, L. Milone, B. Mondino, F. Uggeri, S. Aime, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5531
48. E. Terreno, M. Botta, W. Dastru, S. Aime, Contrast Media Mol. Imaging 2006, 1, 101.
49. R. S. Dickins, J. A. K. Howard, A. S. Batsanov, M. Botta, J. I. Bruce, C. S. Love, D. Parker, R. D. Peacock, H. Puschmann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12697.
50. J. Yu, L. Liu, V. D. Kodibagkar, W. Cui, R. P. Mason, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 326.
51. O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339.
52. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. A 2008, 64, 112.