Resolution and improved synthesis of (±)-Arsenicin A: A natural adamantane-type tetraarsenical possessing strong anti-acute promelocytic leukemia cell line activity

Organometallics

Volumn 31, Issue 5, 2012, Pages 1808-1816

  Lu, Di ^a   Coote, Michelle L ^a   Ho, Junming ^a   Kilah, Nathan L ^a   Lin, Ching Yeh ^a   Salem, Geoff ^a   Weir, Michelle L ^a   Willis, Anthony C ^a   Wild, S Bruce ^a   Dilda, Pierre J ^b  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR-STABLE; ASYMMETRIC UNIT; CHIRALPAK IA; COLORLESS CRYSTALS; ENANTIOMERIC PURITY; GLIOBLASTOMAS; GOLD STANDARDS; HIGH-LEVEL AB INITIO CALCULATIONS; INORGANIC OXIDES; INVERSION CENTER; LEUKEMIA CELLS; METHYLENE GROUPS; NATURALLY OCCURRING; OXYGEN ATOM; PANCREATIC ADENOCARCINOMA; PREPARATIVE HPLC; PROMYELOCYTIC LEUKEMIA; SPACE GROUPS; UNIT CELLS;

ARSENIC; BENZENE; CELL CULTURE; CELL DEATH; CHIRALITY; COMPLEXATION; DIAGNOSIS; DICHLOROMETHANE; DISEASES; ENANTIOMERS; MOLECULES; STEREOCHEMISTRY;

CRYSTAL ATOMIC STRUCTURE;

EID: 84863296675     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201180d     Document Type: Article

References (64)

1. Mancini, I.; Guella, G.; Frostin, M.; Hnawia, E.; Laurent, D.; Debitus, C.; Pietra, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8989
2. Tahtinen, P.; Saielli, G.; Guella, G.; Mancini, I.; Bagno, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10445
3. Bagno, A. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1016
4. Maxwell, L. R.; Hendricks, S. B.; Deming, L. S. J. Chem. Phys. 1937, 5, 626
5. Hampson, G. C.; Stosick, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1814
6. Beagley, B.; Cruickshank, D. W.; Hewitt, T. G.; Haaland, A. Trans. Faraday Soc. 1967, 63, 836
7. Beagley, B.; Cruickshank, D. W.; Hewitt, T. G.; Jost, K. H. Trans. Faraday Soc. 1969, 65, 1219
8. Sommer, V. K. Z. Anorg. Allg. Chem. 1970, 377, 120
9. Kope, J.; Deuten, K. V.; Klar, G. Inorg. Chim. Acta 1980, 38, 67
10. Marx, M. B. L.; Pritzkow, H.; Keppler, B. K. Z. Anorg. Allg. Chem. 1996, 622, 1097
11. Miller, W. H., Jr.; Schipper, H. M.; Lee, J. S.; Singer, J.; Waxman, S. Cancer Res. 2002, 62, 3893
12. Evens, A. M.; Tallman, M. S.; Gartenhaus, R. B. Leuk. Res. 2004, 28, 891
13. Chen, H.; MacDonald, R. C.; Li, S.; Krett, N. L.; Rosen, S. T.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13348
14. Dilda, P. J.; Hogg, P. J. Cancer Treat. Rev. 2007, 33, 542
15. Dilda, P. J.; Perrone, G. G.; Philp, A.; Lock, R. B.; Dawes, I. W.; Hogg, P. J. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2008, 40, 1016
16. Lu, D.; Rae, A. D.; Salem, G.; Weir, M. L.; Willis, A. C.; Wild, S. B. Organometallics 2010, 29, 32
17. Francesconi, K. A.; Keuhnelt, D. In Environmental Chemistry of Arsenic; Frankenberger, W. T., Jr., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2002; Chapter 3, pp 51-116.
18. Gugger, P.; Willis, A. C.; Wild, S. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1169
19. Salem, G.; Wild, S. B. J. Organomet. Chem. 1989, 370, 33
20. Engelhart, L. M.; Leung, W. P.; Raston, C. L.; Salem, G.; Twiss, P.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2403
21. Senkler, G. H.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 291
22. Wild, S. B. In The Chemistry of Organic Arsenic, Antimony, and Bismuth Compounds; Patai, S., Ed.; John Wiley and Sons: Chichester, U.K., 1994; Chapter 3.
23. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley and Sons, Inc.; New York, 1994.
24. Arulmozhiraja, S.; Coote, M. L.; Lu, D.; Salem, G.; Wild, S. B. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4530
25. Ellermann, J.; Leitz, M.; Merback, P.; Thiele, G.; Zhoubek, G. Z. Naturforsch., B 1979, 34, 975
26. Ellermann, J.; Leitz, M. Z. Naturforsch., B 1980, 35, 1514
27. Ellermann, J.; Veit, A. Z. Naturforsch., B 1985, 40, 948
28. Ellermann, J.; Brehm, L. Chem. Ber. 1985, 118, 4794
29. Marx, M. B. L.; Pritzkow, H.; Keppler, B. K. Z. Anorg. Allg. Chem. 1996, 622, 1097
30. Henrick, K.; Raston, C. L.; White, A. H.; Wild, S. B. Aust. J. Chem. 1977, 30, 2417
31. Grunwald, E.; Heller, A.; Klein, F. S. J. Chem. Soc. 1957, 2604
32. Bunton, C. A.; Llewellyn, D. R. J. Chem. Soc. 1957, 3402
33. Bunton, C. A.; Llewellyn, D. R.; Wilson, I. J. Chem. Soc. 1958, 4747
34. Goering, H. L.; Dilgren, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5744
35. Manassen, J.; Klein, F. S. J. Chem. Soc. 1960, 4203
36. Herlihy, K. P. Aust. J. Chem. 1982, 35, 2221
37. Porter, K. A.; Willis, A. C.; Zank, J.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 2002, 41, 6380
38. Coote, M. L.; Krenske, E. H.; Porter, K. A.; Weir, M. L.; Willis, A. C.; Zhou, X.; Wild, S. B. Organometallics 2008, 27, 5099
39. Weir, M. L.; Cade, I. A.; Kilah, N. L.; Zhou, X.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 7482
40. Sølling, T. I.; McDonald, M. A.; Wild, S. B.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7063
41. Sølling, T. I.; Wild, S. B.; Radom, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 6049
42. Donoghue, N.; Yam, P. T. W.; Jiang, X.; Hogg, P. J. Protein Sci. 2000, 9, 2436
43. McStay, G. P.; Clarke, S. J.; Halestrap, A. P. Biochem. J. 2002, 367, 541
44. Dilda, P. J.; Ramsay, E. E.; Corti, A.; Pompella, A.; Hogg, P. J. J. Biol. Chem. 2008, 283, 35428
45. Dilda, P. J.; Decollogne, S.; Weerakoon, L.; Norris, M. D.; Haber, M.; Allen, J. D.; Hogg, P. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 6209
46. Amerago, W. F. L.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed.; Butterworth-Heinemann: Amsterdam, 2003.
47. Sommer, V. K. Z. Anorg. Allg. Chem. 1970, 377, 128
48. Vogel, A. I. A Text-book of Practical Organic Chemistry Including Qualitative Organic Analysis, 3rd ed.; Longmans: London, 1959; p 182.
49. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435
50. Betteridge, P. W.; Carruthers, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487
51. Flack, H. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
53. Werner, H.-J.; Knowled, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Knizia, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO: A package of ab initio Programs, version 2009.1.; University College Cardiff Consultants Ltd.: Cardiff, U.K.
54. Ho, J.; Coote, M. L. Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 3
55. Ho, J.; Coote, M. L. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 649
56. Coote, M. L.; Wood, G. P. F.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12124
57. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703
58. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976
59. Klamt, A.; Jonas, V.; Burger, T.; Lohrenz, J. C. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5074
60. Klamt, A. COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design; Elsevier Science Ltd.: Amsterdam, The Netherlands, 2005.
61. Louwen, J. N.; Pye, C.; van Lenthe, E. ADF2008.01 COSMO-RS; SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands.
62. Pye, C. C.; Ziegler, T.; van Lenthe, E.; Louwen, J. N. Can. J. Chem. 2009, 87, 790
63. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
64. Dilda, P. J.; Decollogne, S.; Rossiter-Thornton, M.; Hogg, P. J. Cancer Res. 2005, 65, 11729