Synthesis of (S)-8a-methyl-3,4,8,8a-tetrahydro-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione via N-tosyl-(Sa)-binam-L-prolinamide organocatalysis

Organic Syntheses

Volumn 88, Issue , 2011, Pages 330-341

  Bradshaw, Ben ^a   Etxebarria Jardí, Gorka ^a   Bonjoch, Josep ^a   Viózquez, Santiago F ^b   Guillena, Gabriela ^b   Nájera, Carmen ^c  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

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EID: 84896486597     PISSN: 00786209     EISSN: 16000730     Source Type: Book Series    
DOI: 10.15227/orgsyn.088.0330     Document Type: Article

References (24)

1. Gutzwiller, J.; Bushshacher, P.; Fürst, A. Synthesis 1977, 167-168.
2. Buchschacher, P.; Fürst, A. Org. Synth. 1985, 63, 37-43.
3. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T. Synthesis 1990, 53-56.
4. Wieland, O.; Miescher, K. Helv. Chim. Acta 1950, 33, 2215-2228.
5. Ramachandran, S.; Newman, M. S. Org. Synth. 1961, 41, 38-41.
6. Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1971, 10, 496-497.
7. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. United States Patent US 3975442, 1971.
8. Guillena, G.; Nájera, C.; Ramón, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2249-2293 (references 242-256).
9. Smith III, A. B.; Kürti. L.; Davulcu, A. H.; Cho, Y. S. Org. Process. Res. Dev. 2007, 11, 19-24.
10. Hanessian, S.; Boyer, N.; Reddy, G. J.; Deschênes-Simard, B. Org. Lett. 2009, 11, 4640-4643.
11. Waalboer, D. C. J.; van Kalkeren, H. A.; Schaapman, M. C.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. J. Org. Chem. 2009, 74, 8878-8881.
12. Ma, K.; Zhang, C.; Liu, M.; Chu, Y.; Zhou, L.; Hu, C.; Ye, D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1870-1872.
13. Carneiro, V. M. T.; Ferraz, H. M. C.; Vieira, T. O.; Ishikawa, E. E.; Silva, L. F. Jr. J. Org. Chem. 2010, 75, 2877-2882
14. Churruca, F.; Fousteris, M.; Ishikawa, Y.; Rekowski, M. W.; Hounsou, C.; Surrey, T.; Giannis, A. Org. Lett. 2010, 12, 2096-2099.
15. Davies, S. G.; Russell, A. J.; Sheppard, R. L.; Smith, A. D.; Thompson, J. E. Org. Biomol. Chem. 2007, 3190-3200.
16. Kanger, T.; Kriis K.; Laars, M.; Kailas, T.; Müürisepp, A.M.; Pehk, T.; Lopp. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5168-5173.
17. D'Elia, V.; Zwicknagl, H.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 3262-3265.
18. Almaşi, D.; Alonso, D. A.; Nájera, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2467-2472.
19. Guillena, G.; Nájera, C.; Viózquez, S. F. Synlett 2008, 3031-3035.
20. Zhang, X.-M.; Wang. M.; Tu, Y.Q.; Fan, C. A.; Jiang, Y. J.; Zhang, S.Y.; Zhang, F. M. Synlett 2008, 2831-2835.
21. Guillena, G.; Nájera, C.; Viózquez, S. F Bradshaw, B.; Etxeberría-Jardí, G.; Bonjoch, J. Org. Synth. 2011, 88, 317-329.
22. Bradshaw, B.; Etxebarria-Jardí, G.; Bonjoch, J.; Guillena, G.; Nájera, C.; Viózquez, S. F. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2482-2490.
23. Nicolaou, K.C.; Roecker, A. J.; Monenschein, H.; Guntupalli, P.; Fullman, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3637-3642.
24. Bradshaw, B.; Etxeberría-Jardí, G.; Bonjoch, J. J .Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5966-5967.