Thermally reversible Diels-Alder-based polymerization: An experimental and theoretical assessment

Polymer Chemistry

Volumn 3, Issue 3, 2012, Pages 628-639

  Zhou, Jiawen ^a   Guimard, Nathalie K ^a   Inglis, Andrew J ^a   Namazian, Mansoor ^b   Lin, Ching Y ^b   Coote, Michelle L ^b   Spyrou, Emmanouil ^c   Hilf, Stefan ^c   Schmidt, Friedrich Georg ^c   Barner Kowollik, Christopher ^a  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^c EVONIK INDUSTRIES AG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; BONDED MOLECULE; DIELS-ALDER; DIENOPHILES; DIFUNCTIONAL; DITHIOESTERS; ISOPHORONES; LEWIS ACID; MONOMER CONCENTRATION; OPTIMIZED CONDITIONS; REACTION TEMPERATURE; REVERSIBLE POLYMERIZATION; STEP-GROWTH POLYMERIZATIONS; THEORETICAL PREDICTION; ZINC CHLORIDE;

ACETONITRILE; CALCULATIONS; CHLORINE COMPOUNDS; EQUILIBRIUM CONSTANTS; OLEFINS; POLYMERIZATION; POLYMERS; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION RATES; STYRENE;

MONOMERS;

EID: 84863144431     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1py00356a     Document Type: Article

References (89)

1. O. Diels K. Justus Alder Justus Liebigs Ann. Chem. 1928 460 98
2. K. C. Nicolaou S. A. Snyder T. Montagnon G. Vaailikogiannakis Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668
3. K. M. Wiggins J. A. Syrett D. M. Haddleton C. W. Bielawski J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7180
4. A. Sanyal Macromol. Chem. Phys. 2010 211 1417
5. E. B. Murphy F. Wudl Prog. Polym. Sci. 2010 35 223
6. X. Chen M. A. Dam K. Ono A. Mal H. Shen S. R. Nutt K. Sheran F. Wudl Science 2002 295 1698
7. S. D. Bergmann F. Wudl J. Mater. Chem. 2008 18 41
8. A. M. Peterson and G. R. Palmese, Reversible Diels-Alder Cycloaddition for the Design of Multifunctional Network Polymers, in Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science, ed., J. Lahann, John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK, 2009, 10.1002/9780470748862.ch9
9. A. Gandini Polym. Chem. 2010 1 245
10. B. Voit New J. Chem. 2007 31 1139
11. A. K.-Y. Jen Polym. Prepr. 2006 47 988
12. A. A. Kavitha N. K. Singha J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 4441
13. M. Watanabe N. Yoshie Polymer 2006 47 4946
14. A. M. Peterson R. E. Jensen G. R. Palmese ACS Appl. Mater. Interfaces 2010 2 1141
15. J. R. McElhanon D. R. Wheeler Org. Lett. 2001 3 2681
16. Y. Zhang A. A. Broekhuis F. Picchioni Macromolecules 2009 42 1906
17. J. R. McElhanon T. Zifer S. R. Kline D. R. Wheeler D. A. Loy G. M. Jamison T. M. Long K. Rahimian B. A. Simmons Langmuir 2005 21 3259
18. N. W. Polaske D. V. McGrath J. R. McElhanon Macromolecules 2010 43 1270
19. H. S. Patel B. P. Patel D. B. Patel Int. J. Polym. Mater. 2009 58 625
20. H. S. Patel B. P. Patel D. B. Patel Polym.-Plast. Technol. Eng. 2010 49 394
21. H. S. Patel H. S. Vyas Eur. Polym. J. 1991 27 93
22. B. Jiang J. Hao W. Wang L. Jiang X. Cai Eur. Polym. J. 2001 37 463
23. H. S. Patel H. D. Patel H. S. Vyas Macromol. Rep. 1994 31 511
24. P. J. Costanzo J. D. Demaree F. L. Beyer Langmuir 2006 22 10251
25. A. M. Peterson R. E. Jensen G. R. Palmese ACS Appl. Mater. Interfaces 2009 1 992
26. A. M. Peterson and G. R. Palmese, Reversible Diels-Alder Cycloaddition for the Design of Multifunctional Network Polymers, Wiley, New York, 2009
27. S. R. White N. R. Sottos P. H. Geubelle J. S. Moore M. R. Kessler S. R. Sriram E. N. Brown S. Viswanathan Nature 2001 409 794
28. S. H. Cho S. R. White P. V. Braun Adv. Mater. 2009 21 645
29. M. Burnworth L. Tang J. R. Kumpfer A. J. Duncan F. L. Beyer G. L. Fiore S. J. Rowan C. Weder Nature 2011 472 334
30. A. J. Inglis C. Barner-Kowollik Macromol. Rapid Commun. 2010 31 1247
31. H. Willcock R. K. O'Reilly Polym. Chem. 2010 1 149
32. S. Sinnwell A. J. Inglis T. P. Davis M. H. Stenzel C. Barner-Kowollik Chem. Commun. 2008 17 2052
33. A. J. Inglis S. Sinnwell T. P. Davis M. H. Stenzel C. Barner-Kowollik Macromolecules 2008 41 4120
34. S. Sinnwell A. J. Inglis T. P. Davis M. H. Stenzel C. Barner-Kowollik Macromol. Rapid Commun. 2008 29 1090
35. G. Hart-Smith M. Lammens F. E. Du Prez M. Guilhaus C. Barner-Kowollik Polymer 2009 50 1986
36. N. Zydziak C. Hübner M. Bruns C. Barner-Kowollik Macromolecules 2011 44 3374
37. L. Nebhani C. Barner-Kowollik Macromol. Rapid Commun. 2010 31 1298
38. L. Nebhani. S. Sinnwell A. J. Inglis T. P. Davis M. H. Stenzel C. Barner-Kowollik L. Barner Macromol. Rapid Commun. 2008 29 1431
39. L. Nebhani P. Gerstel P. Atanasova M. Bruns C. Barner-Kowollik J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 7090
40. A. S. Goldmann T. Tischer L. Barner M. Bruns C. Barner-Kowollik Biomacromolecules 2011 12 1137
41. C. Portella Y. G. Shermolovich O. Tschenn Bull. Soc. Chim. Fr. 1997 134 697
42. D. M. Vyas G. W. Hay Can. J. Chem. 1971 49 3755 3758
43. D. M. Vyas G. W. Hay J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 180
44. E. Vedejs M. J. Arnost J. M. Dolphin J. Eustache J. Org. Chem. 1980 45 2601
45. G. W. Kirby A. W. Lochead S. Williamson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 977
46. B. Heuze R. Gasparova M. Heras S. Masson Tetrahedron Lett. 2000 41 7327
47. M. Heras M. Gulea S. Masson Chem. Commun. 2001 611
48. M. Heras M. Gulea S. Masson C. Philouze Eur. J. Org. Chem. 2004 160
49. R. Bastin H. Albadri A. C. Gaumont M. Gulea Org. Lett. 2006 8 1033
50. J. A. Boerma N. H. Nilsson A. Senning Tetrahedron 1974 30 2735
51. I. El-Sayed O. M. Ali A. Fischer A. Senning Heteroat. Chem. 2003 14 170
52. A. J. Inglis S. Sinnwell M. H. Stenzel C. Barner-Kowollik Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2411
53. A. J. Inglis M. H. Stenzel C. Barner-Kowollik Macromol. Rapid Commun. 2009 30 1792
54. A. J. Inglis T. Paulöhrl C. Barner-Kowollik Macromolecules 2010 43 33
55. A. J. Inglis L. Nebhani O. Altintas F. G. Schmidt C. Barner-Kowollik Macromolecules 2010 43 5515 5520
56. Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Wiley, New York, 2nd edn, 1988
57. H. S. Patel A. B. Mathur I. S. Bhardwaj J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 1995 32 2025
58. V. Gaina C. Gaina Polym.-Plast. Technol. Eng. 2002 41 523
59. S. Sinnwell C. V. Synatschke T. Junkers M. H. Stenzel C. Barner-Kowollik Macromolecules 2008 41 7904
60. W. H. Carothers Trans. Faraday Soc. 1936 32 39
61. C. Strazielle H. Benoit O. Vogl Eur. Polym. J. 1978 14 331
62. M. Laus R. Papa K. Sparnacci A. Alberti M. Benaglia D. Macciantelli Macromolecules 2001 34 7269
63. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
64. A. G. Baboul L. A. Curtiss P. C. Redfern K. Raghavachari J. Chem. Phys. 1999 110 7650
65. M. L. Coote Macromol. Theory Simul. 2009 18 388
66. C. Y. Lin M. L. Coote Aust. J. Chem. 2009 62 1479
67. C. Y. Lin E. I. Izgorodina M. L. Coote Macromolecules 2010 43 553
68. J. L. Hodgson L. B. Roskop M. S. Gordon C. Y. Lin M. L. Coote J. Phys. Chem. A 2010 114 10458
69. S. H. Kyne C. Y. Lin I. Ryu M. L. Coote C. H. Schiesser Chem. Commun. 2010 46 6521
70. M. L. Coote C. Y. Lin A. L. J. Beckwith A. A. Zavitsas Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 9597
71. H. Zare M. Eslami M. Namazian M. L. Coote J. Phys. Chem. B 2009 113 8080
72. J. Ho M. L. Coote Theor. Chem. Acc. 2010 125 3
73. A. P. Scott L. Radom J. Phys. Chem. 1996 100 16502
74. E. I. Izgorodina C. Y. Lin M. L. Coote Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2507
75. E. I. Izgorodina D. R. B. Brittain J. L. Hodgson E. H. Krenske C. Y. Lin M. Namazian M. L. Coote J. Phys. Chem. A 2007 111 10754
76. D. R. Stull, E. F. Westrum, Jr and G. C. Sinke, The Thermodynamics of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1969
77. P. J. Robinson J. Chem. Educ. 1978 55 509
78. J. I. Steinfeld, J. S. Francisco and W. L. Hase, Chemical Kinetics and Dynamics, Prentice Hall, Englewood Cliffs, New Jersey, 1989
79. M. L. Coote L. Radom Macromolecules 2004 37 590
80. B. A. Ellingson V. A. Lynch S. L. Mielke D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 2006 125 084305
81. This program is freely available from http://rsc.anu.edu.au/∼mcoote/ scripts.html
82. M. D. Liptak K. G. Gross P. G. Seybold S. Feldgus G. C. Shields J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6421
83. A. Klamt J. Phys. Chem. 1995 99 2224
84. A. Klamt, COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design, Elsevier Science Ltd., Amsterdam, The Netherlands, 2005
85. A. Klamt V. Jonas T. Burger J. C. W. Lohrenz J. Phys. Chem. A 1998 102 5074
86. J. N. Louwen, C. Pye and E. V. Lenthe, ADF2008.01 COSMO-RS, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, 2008, http://www.scm.com
87. C. C. Pye T. Ziegler E. van Lenthe J. N. Louwen Can. J. Chem. 2009 87 790
88. S. Kobayashi M. Sugiura H. Kitagawa W. W.-L. Lam Chem. Rev. 2002 102 2227
89. R. Bastin H. Albadri A.-C. Gaumont M. Gulea Org. Lett. 2006 8 1033