Multi-addressable molecular switches based on photochromic diarylethenes bearing a rhodamine unit

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 8, 2012, Pages 3517-3526

  Pu, Shouzhi ^a   Jiang, Duohua ^a   Liu, Weijun ^a   Liu, Gang ^a   Cui, Shiqiang ^a  

^a Jiangxi Key Laboratory of Genetic Improvement of Indigenous Chicken Breeds   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZAMIDES; CLOSED-RING ISOMERS; DIARYLETHENE DERIVATIVES; DIARYLETHENES; LIGHT IRRADIATIONS; MOLECULAR SWITCHES; PHOTOCHROMIC DIARYLETHENES; PROTONATED; SWITCHING CHARACTERISTICS; TRIETHANOLAMINES; TRIFLUOROACETIC ACIDS; UV- AND;

AMIDES; CHROMIUM; CHROMIUM COMPOUNDS; DERIVATIVES; ELECTROCHROMISM; FLUORESCENCE; ISOMERS; OLEFINS;

PROTONATION;

EID: 84863011502     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2jm15262b     Document Type: Article

References (92)

1. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515
2. M. Zhang M. X. Yu F. Y. Li M. W. Zhu M. Y. Li Y. H. Gao L. Li Z. Q. Liu J. P. Zhang D. Q. Zhang T. Yi C. H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10322
3. F. Zapata A. Caballero A. Espinosa A. Tarraga P. Molina Org. Lett. 2008 10 41
4. Z. Q. Guo W. H. Zhu H. Tian Macromolecules 2010 43 739
5. B. L. Feringa, Molecular Switches, Wiley-VCH, Weinheim, Germangy, 2001, 37
6. Y. Shiraishi Y. Tokitoh G. Nishimura T. Hirai Org. Lett. 2005 7 2611
7. G. X. Zhang D. Q. Zhang X. F. Guo D. B. Zhu Org. Lett. 2004 6 1209
8. G. Y. Jiang S. Wang W. F. Yuan L. Jiang Y. L. Song H. Tian D. B. Zhu Chem. Mater. 2006 18 235
9. Y. Liu W. Jiang H. Y. Zhang C. J. Li J. Phys. Chem. B 2006 110 14231
10. F. M. Raymo Adv. Mater. 2002 14 401
11. A. P. de Silva N. D. McClenaghan Chem.-Eur. J. 2004 10 574
12. D. H. Qu F. Y. Ji Q. C. Wang H. Tian Adv. Mater. 2006 18 2035
13. Z. Q. Guo W. H. Zhu Y. Y. Xiong H. Tian Macromolecules 2009 42 1448
14. H. Tian Angew. Chem. Int. Ed. 2010 40 4710
15. M. Irie T. Fukaminato T. Sasaki N. Tamai T. Kawai Nature 2002 420 759
16. L. Giordano T. M. Jovin M. Irie E. A. Jares-Erijman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7481
17. T. Fukaminato T. Sasaki T. Kawai N. Tamai M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14843
18. T. B. Norsten N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1784
19. H. Tian B. Qin R. Yao X. Zhao S. Yang Adv. Mater. 2003 15 2104
20. H. Tian B. Chen H. Y. Tu K. Müllen Adv. Mater. 2002 14 918
21. B. Chen Y. Wu M. Wang H. Tian Chem. Commun. 2002 1060
22. S. Wang W. Shen Y. L. Feng H. Tian Chem. Commun. 2006 1497
23. H. Tian S. Wang Chem. Commun. 2007 781
24. H. Tian Q. C. Wang Chem. Soc. Rev. 2006 35 361
25. H. Tian Y. L. Feng J. Mater. Chem. 2008 18 1617
26. W. H. Zhu X. L. Meng Y. H. Yang Q. Zhang Y. S. Xie H. Tian Chem. Eur. J. 2010 16 899
27. J. H. Hurenkamp J. J. D. de Jong W. R. Browne J. H. van Esch B. L. Feringa Org. Biomol. Chem. 2008 6 1268
28. C. C. Cooredor Z. L. Huang K. D. Belfield A. R. Morales M. V. Bondar Chem. Mater. 2007 19 5165
29. S. H. Shen H. M. P. Chen Y. Geng S. D. Jacobs K. L. Marshall T. N. Blanton Adv. Mater. 2003 15 1006
30. P. A. Liddell G. Kodis A. L. Moore T. A. Moore D. Gust J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7668
31. P. Dedecher J. Hotta C. Flors M. Sliwa H. Uji-I M. B. J. Roeffaers R. Ando H. Mizuno A. Miyawaki J. Hofkens J. Am. Chem. Soc. 2007 129 16132
32. S. Z. Pu G. Liu L. Shen J. K. Xu Org. Lett. 2007 9 2139
33. S. Z. Pu C. H. Zheng Z. G. Le G. Liu C. B. Fan Tetrahedron 2008 64 2576
34. K. Higashiguchi K. Matsuda N. Tanifuji M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8922
35. C. B. Fan S. Z. Pu G. Liu T. S. Yang J. Photochem. Photobiol., A 2008 197 415
36. M. Irie Chem. Rev. 2000 100 1685
37. H. Tian S. J. Yang Chem. Soc. Rev. 2004 33 85
38. K. Szacitowski Chem. Rev. 2008 108 3481
39. M. Tomasulo S. Sortino F. M. Raymo Org. Lett. 2005 7 1109
40. J. Kühni P. Belser Org. Lett. 2007 9 1915
41. Y. Terazono G. Kodis J. Andréasson G. Jeong A. Brune T. Hartmann D. H. ürr A. L. Moore T. A. Moore D. Gust J. Phys. Chem. B 2004 108 1812
42. S. D. Straight J. Andréasson G. Kodis A. L. Moore T. A. Moore D. Gust J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2717
43. M. Andresen A. C. Stiel J. Folling D. Wenzel A. Schonle A. Egner C. Eggeling S. W. Hell S. Jakobs Nat. Biotechnol. 2008 26 1035
44. J. Cusido E. Deniz F. M. Raymo Eur. J. Org. Chem. 2009 2031
45. M. Sameiro T. Goncalves Chem. Rev. 2009 109 190
46. S. K. Ko Y. K. Yang J. Tae I. Shin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14150
47. H. Zheng G. Q. Shang S. Y. Yang X. Gao J. G. Xu Org. Lett. 2008 10 2357
48. A. D. Simone J. E. T. Corrie R. E. Dale M. Irving F. Fraternali J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17120
49. X. Q. Chen M. J. Jou H. Y. Lee S. Z. Kou J. S. Lim S. W. Nam S. S. Park K. M. Kim J. Y. Yoon Sens. Actuators, B 2009 137 597
50. P. X. Xi J. Y. Dou L. Huang M. Xu F. J. Chen Y. J. Wu D. C. Bai W. G. Li Z. Z. Zeng Sens. Actuators, B 2010 148 337
51. Q. Zou J. Y. Jin B. Xu L. Ding H. Tian Tetrahedron 2011 67 915
52. K. W. Huang H. Yang Z. G. Zhou M. X. Yu F. Y. Li X. Gao T. Yi C. H. Huang Org. Lett. 2008 10 2557
53. H. Yang Z. G. Zhou K. W. Huang M. X. Yu F. Y. Li T. Yi C. H. Huang Org. Lett. 2007 9 4729
54. X. Zeng L. Dong C. Wu L. Mu S. F. Xue Z. Tao Sens. Actuators, B 2009 141 506
55. L. Dong C. Wu X. Zeng L. Mu S. F. Xue Z. Tao J. X. Zhang Sens. Actuators, B 2010 145 433
56. J. Y. Kwon Y. J. Jang Y. J. Lee K. M. Kim M. S. Seo W. Nam J. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10107
57. M. J. Yuan W. D. Zhou X. F. Liu M. Zhu J. B. Li X. D. Yin H. Y. Zheng Z. C. Zuo C. B. Ouyang H. B. Liu Y. L. Li D. B. Zhu J. Org. Chem. 2008 73 5008
58. J. L. Liu C. Y. Li F. Y. Li J. Mater. Chem. 2011 21 7175
59. Y. Zhao Y. Sun X. Lv Y. L. Liu M. L. Chen W. Guo Org. Biomol. Chem. 2010 8 4143
60. W. Y. Lin X. W. Cao Y. D. Ding L. Yuan Q. X. Yu Org. Biomol. Chem. 2010 8 3618
61. S. Y. Lee H. J. Kim J. S. Wu K. No J. S. Kim Tetrahedron Lett. 2008 49 6141
62. M. X. Yu M. Shi Z. G. Chen F. Y. Li X. X. Li Y. H. Gao J. Xu Y. Hang Z. G. Zhou T. Yi C. H. Huang Chem.-Eur. J. 2008 14 6892
63. A. Chatterjee M. Santra N. Won S. Kim J. K. Kim S. B. Kim K. H. Ahn J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2040
64. A. J. Weerasinghe C. Schmiesing E. Sinn Tetrahedron Lett. 2009 50 6407
65. Y. Wan Q. J. Guo X. F. Wang A. D. Xia Anal. Chim. Acta 2010 665 215
66. X. Y. Hu X. L. Zhang G. J. He C. He C. Y. Duan Tetrahedron 2011 67 1091
67. Z. G. Zhou M. X. Yu H. Yang K. W. Huang F. Y. Li T. Yi C. H. Huang Chem. Commun. 2008 29 3387
68. H. Y. Zheng W. D. Zhou M. J. Yuan X. D. Yin Z. C. Zuo C. B. Ouyang H. B. Liu Y. L. Li D. B. Zhu Tetrahedron Lett. 2009 50 1588
69. J. J. Zhang W. J. Tan X. L. Meng H. Tian J. Mater. Chem. 2009 19 5726
70. W. J. Liu S. Z. Pu S. Q. Cui G. Liu C. B. Fan Tetrahedron 2011 67 4236
71. S. Z. Pu W. J. Liu W. J. Miao J. Phys. Org. Chem. 2009 22 954
72. S. Z. Pu H. Li G. Liu W. J. Liu Tetrahedron Lett. 2010 51 3575
73. S. Z. Pu C. B. Fan W. J. Miao G. Liu Dyes Pigm. 2010 84 25
74. S. Z. Pu W. J. Liu G. Liu Dyes Pigm. 2010 87 1
75. S. Z. Pu W. J. Miao S. Q. Cui G. Liu W. J. Liu Dyes Pigm. 2010 87 257
76. S. Z. Pu P. J. Yan G. Liu W. J. Miao W. J. Liu Tetrahedron Lett. 2011 52 143
77. G. Liu S. Z. Pu X. M. Wang W. J. Liu T. S. Yang Dyes Pigm. 2011 90 71
78. M. Zhang Y. H. Gao M. Y. Li M. X. Yu F. Y. Li L. Li M. W. Zhu J. P. Zhang T. Yi C. H. Huang Tetrahedron Lett. 2007 48 3709
79. Q. Zhang Y. Q. Tu H. Tian Y. L. Zhao J. F. Stoddart H. Agren J. Phys. Chem. B 2010 114 6561
80. J. J. Zhang M. Riskin R. Tel-Vered H. Tian I. Willner Langmuir 2011 27 1380
81. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, New York, the USA, 2006
82. A. R. Clapp I. L. Medintz J. M. Mauro B. R. Fisher M. G. Bawendi H. Mattoussi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 301
83. M. Sarkar S. Banthia A. Samanta Tetrahedron Lett. 2006 47 7575
84. J. Mao L. Wang W. Dou X. L. Tang Y. Yan W. S. Liu Org. Lett. 2007 9 4567
85. M. Q. Zhu L. Y. Zhu J. J. Han W. W. Wu J. K. Hurst A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4303
86. L. Y. Zhu W. W. Wu M. Q. Zhu J. J. Han J. K. Hurst A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3524
87. X. J. Piao Y. Zou J. C. Wu C. Y. Li T. Yi Org. Lett. 2009 11 3818
88. Y. Zou T. Yi S. Z. Xiao F. Y. Li C. Y. Li X. Gao J. C. Wu M. X. Yu C. H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15750
89. M. Q. Zhu G. F. Zhang C. Li M. P. Aldred E. Chang R. A. Drezek A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2011 133 365
90. Y. Xiang A. Tong P. Jin Y. Ju Org. Lett. 2006 8 2863
91. D. C. Magri G. J. Brown G. D. McClean A. P. de Silva J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4950
92. Y. Li H. Zheng Y. Li S. Wang Z. Wu P. Liu Z. Gao H. Liu D. Zhu J. Org. Chem. 2007 72 2878