Chemically modified fullerene derivatives as photosensitizers in photodynamic therapy: A first-principles study

Journal of Computational Chemistry

Volumn 33, Issue 8, 2012, Pages 861-867

  Zhou, Cai Hua ^a   Zhao, Xiang ^a  

^a XI'AN JIAOTONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

absorption band; fullerene derivative; photosensitizer; singlet oxygen; TD DFT

Indexed keywords

ABSORPTION BAND; CHEMICALLY MODIFIED; ELECTROSTATIC POTENTIAL SURFACE; FIRST-PRINCIPLES DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FIRST-PRINCIPLES STUDY; FULLERENE DERIVATIVE; OPTICAL SPECTRA; ORBITALS; SINGLET GROUND STATE; SINGLET OXYGEN; TD-DFT; TIME-DEPENDENT; TRIPLET STATE; VISIBLE LIGHT REGION;

ELECTRONIC STRUCTURE; FULLERENES; OPTICAL PROPERTIES; PHOTODYNAMIC THERAPY; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS;

PHOTOSENSITIZERS;

FULLERENE DERIVATIVE; PALLADIUM; PHOTOSENSITIZING AGENT; PLATINUM; SINGLET OXYGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY;

ELECTRONS; FULLERENES; MODELS, MOLECULAR; PALLADIUM; PHOTOSENSITIZING AGENTS; PLATINUM; QUANTUM THEORY; SINGLET OXYGEN; STATIC ELECTRICITY;

EID: 84862815591     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.22922     Document Type: Article

References (48)

1. M. C. DeRosa, R. J. Crutchley, Coord. Chem. Rev. 2002, 233, 351.
2. A. C. S. Samia, S. Dayal, C. Burda, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 617.
3. Z. Mehrdad, A. Noll, E. W. Grabner, R. Schmidt, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 263.
4. I. Lanzo, N. Russo, E. Sicilia, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4123.
5. T. S. Mang, T. J. Dougherty, W. R. Potter, D. G. Boyle, S. Sommer, J. Moan, Photochem. Photobiol. 1987, 45, 501.
6. H. Tokuyama, S. Yamago, E. Nakamura, T. Shiraki, Y. Sugiura, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7918.
7. R. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, J. A. Castoro, C. Wilkins, S. H. Friedman, D. L. DeCamp, G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510.
8. S. H. Friedman, D. L. DeCamp, R. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506.
9. M. A. Nelson, F. E. Domann, G. T. Bowden, S. B. Hooser, Q. Fernando, D. E. Carter, Toxicol. Ind. Health 1993, 9, 623.
10. S. Z. Wang, R. M. Gao, F. M. Zhou, M. Selke, J. Mater. Chem. 2004, 14, 487.
11. E. Otake, S. Sakuma, K. Torii, A. Maeda, H. Ohi, S. Yano, A. Morita, Photochem. Photobiol. 2010, 86, 1356.
12. P. Mroz, G. P. Tegos, H. Gali, T. Wharton, T. Sarnad, M. R. Hamblin, Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1139.
13. M. D. Diener, J. M. Afford, S. J. Kennel, S. Mirzadeh, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5131.
14. M. Halim, R. D. Kennedy, M. Suzuki, S. I. Khan, P. L. Diaconescu, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6841.
15. J. Liu, S. Ohta, A. Sonoda, J. Controlled Release 2007, 117, 104.
16. H. Kato, Y. Kanazawa, M. Okumura, A. Taninaka, T. Yokawa, H. Shinohara, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4391.
17. F. F. Jian, J. Wang, H. L. Xiao, P. S. Zhao, P. P. Sun, L. H. Huang, Dalton Trans. 2010, 39, 11045.
18. T, Yang, X. Zhao, Q. Xu, C. H. Zhou, L. He, S. Nagase, J. Mater. Chem. 2011, 21, 12206.
19. T, Yang, X. Zhao, E. Osawa, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10230.
20. D. M. McCluskey, T. N. Smith, P. K. Madasu, J. P. Phillips, Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 882.
21. F. Prat, R. Stackow, R. Bernstein, W. Y. Qian, Y. Rubin, C. S. Foote, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7230.
22. V. V. Bashilov, F. M. Dolgushin, P. V. Petrovskii, V. I. Sokolov, M. Sada, T. Benincori, G. Zotti, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4330.
23. A. A. Voityuk, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11801.
24. N. Dragoe, H. Shimotani, J. Wang, A. L. Balch, K. Kitazawa, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1294.
25. B. Delley, J. Chem. Phys. 2003, 113, 7756.
26. L. Petit, C. Adamo, N. Russo, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12214.
27. N. D. Lang, P. Avouris, Nano Lett. 2003, 3, 737.
28. O. Christiansen, H. Koch, P. Jørgensen, Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 409.
29. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
30. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 09, Revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
31. S. Stevenson, G. Rice, T. Glass, K. Harich, F. Cromer, M. R. Jordan, J. Craft, E. Hadju, R. Bible, M. M. Olmstead, K. Maitra, A. J. Fisher, A. L. Balch, H. C. Dorn, Nature 1999, 401, 55.
32. J. R. D. Copley, D. A. Neumann, R. L. Cappelletti, J. Phys. Chem. Solids 1992, 53, 1353.
33. P. D. W. Boyld, M. C. Hodgson, C. E. F. Rickard, A. G. Oliver, L. Chaker, P. J. Brothers, R. D. Bolskar, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487.
34. N. B. Shustova, Y. S. Chen, M. A. Mackey, C. E. Coumbe, J. P. Phillips, S. S. Alexey, A. Popov, O. V. Boltalina, S. H. Strauss, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17630.
35. A. A. Popov, L. Dunsch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17726.
36. Y. Kameno, A. Ikeda, Y. Nakao, H. Sato, S. Sakaki, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8055.
37. R. Valencia, A. R. Fortea, A. Clotet, C. D, Graaf, M. N. Chaur, J. M. Poblet, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10997.
38. J. M. Campanera, C. Bo, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. M. Poblet, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12356.
39. R. W. Boyle, D. Dolphin, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2463.
40. X. H. Wang, A. R. Morales, T. Urakami, L. Zhang, M. V. Bondar, M. Komatsu, K. D. Belfield, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1438.
41. C. H. Zhou, X. Zhao, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3322.
42. M. Krause, L. Dunsch, Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 1445.
43. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
44. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
45. V. V. Bashilov, T. V. Magdesieva, D. N. Kravchuk, V. Petrovskii, A. G. Ginzburg, K. P. Butin, V. I. Sokolov, J. Organomet. Chem. 2000, 599, 37.
46. Y. Iwamoto, Y. Yamakoshi, Chem. Commun. 2006, 46, 4805.
47. A. Listorti, G. Accorsi, Y. Rio, N. Armaroli, O. Moudam, A. Gégout, B. Delavaux-Nicot, M. Holle, J. F. Nierengarten. Inorg. Chem. 2008, 47, 6254.
48. H. Irngartinger, P. W. Fettel, T. Escher, S. Nord, M. Sauer, Eur. J. Org. Chem. 2000, 455.