Synthesis and properties of anthrylene-substituted phenyleneethynylene dyes having amino/cyano group(s) and their application to dye-sensitized solar cells

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 85, Issue 6, 2012, Pages 687-697

  Yang, Xin ^a   Kajiyama, Shingo ^b   Fang, Jing Kun ^a   Xu, Feng ^a   Uemura, Yu ^b,c   Koumura, Nagatoshi ^b,c   Hara, Kohjiro ^c   Orita, Akihiro ^a   Otera, Junzo ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL HALIDES; CHARGE SEPARATIONS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; PHENYLENEETHYNYLENE; SONOGASHIRA COUPLING; TERMINAL ACETYLENE; UV-VIS ABSORPTION SPECTRA;

ACETYLENE; CONVERSION EFFICIENCY; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS;

SOLAR CELLS;

EID: 84862578483     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20110390     Document Type: Article

References (60)

1. For recent reviews, a) M. Grätzel, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788.
2. Special issue for Photovoltaics: Acc. Chem. Res. 2009, 42, Issue No. 11.
3. B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737.
4. a) M. Grätzel, J. Photochem. Photobiol., C 2003, 4, 145.
5. F. Gao, Y. Wang, D. Shi, J. Zhang, M. Wang, X. Jing, R. Humphry-Baker, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720.
6. Y. Chiba, A. Islam, Y. Watanabe, R. Komiya, N. Koide, L. Han, Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, L638.
7. P. Wang, S. M. Zakeeruddin, I. Exnar, M. Grätzel, Chem. Commun. 2002, 2972.
8. Md. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, M. Jirousek, P. Liska, N. Vlachopoulos, V. Shklover, C.-H. Fischer, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1999, 38, 6298.
9. a) Z.-S. Wang, Y. Cui, K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, Adv. Mater. 2007, 19, 1138.
10. Z.-S. Wang, K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, H. Sugihara, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3907.
11. K. Hara, Z.-S. Wang, T. Sato, A. Furube, R. Katoh, H. Sugihara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476.
12. K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597.
13. K. Hara, M. Kurashige, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, New J. Chem. 2003, 27, 783.
14. a) K. Sayama, S. Tsukagoshi, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpou, Y. Abe, S. Suga, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1363.
15. K. Sayama, K. Hara, N. Mori, M. Satsuki, S. Suga, S. Tsukagoshi, Y. Abe, H. Sugihara, H. Arakawa, Chem. Commun. 2000, 1173.
16. a) D. Kuang, P. Comte, S. M. Zakeeruddin, D. P. Hagberg, K. M. Karlsson, L. Sun, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Sol. Energy 2011, 85, 1189.
17. M. Hahlin, E. M. J. Johansson, S. Plogmaker, M. Odelius, D. P. Hagberg, L. Sun, H. Siegbahn, H. Rensmo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1507.
18. D. P. Hagberg, J.-H. Yum, H. Lee, F. De Angelis, T. Marinado, K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A. Hagfeldt, M. Grätzel, Md. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259.
19. D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245.
20. a) S. Kajiyama, Y. Uemura, H. Miura, K. Hara, N. Koumura, Dyes Pigm. 2012, 92, 1250.
21. Y. Uemura, S. Mori, K. Hara, N. Koumura, Chem. Lett. 2011, 40, 872.
22. X.-H. Zhang, Y. Cui, R. Katoh, N. Koumura, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 18283.
23. N. Koumura, Z.-S. Wang, M. Miyashita, Y. Uemura, H. Sekiguchi, Y. Cui, A. Mori, S. Mori, K. Hara, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4829.
24. X.-H. Zhang, Z.-S. Wang, Y. Cui, N. Koumura, A. Furube, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13409.
25. Z.-S. Wang, N. Koumura, Y. Cui, M. Takahashi, H. Sekiguchi, A. Mori, T. Kubo, A. Furube, K. Hara, Chem. Mater. 2008, 20, 3993.
26. N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256;
27. Addition and Correction: N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4202.
28. a) S. Higashijima, H. Miura, T. Fujita, Y. Kubota, K. Funabiki, T. Yoshida, M. Matsui, Tetrahedron 2011, 67, 6289.
29. L. Schmidt-Mende, U. Bach, R. Humphry-Baker, T. Horiuchi, H. Miura, S. Ito, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2005, 17, 813.
30. T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
31. a) A. Yella, H.-W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, Md. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629.
32. W. M. Campbell, K. W. Jolley, P. Wagner, K. Wagner, P. J. Walsh, K. C. Gordon, L. Schmidt-Mende, M. K. Nazeeruddin, Q. Wang, M. Grätzel, D. L. Officer, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760.
33. L. Giribabu, Ch. V. Kumar, P. Y. Reddy, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1007.
34. Q. Wang, W. M. Campbell, E. E. Bonfantani, K. W. Jolley, D. L. Officer, P. J. Walsh, K. Gordon, R. Humphry-Baker, Md. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397.
35. F. Odobel, E. Blart, M. Lagrée, M. Villieras, H. Boujtita, N. E. Murr, S. Caramori, C. A. Bignozzi, J. Mater. Chem. 2003, 13, 502.
36. S. Cherian, C. C. Wamser, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3624.
37. C. Teng, X. Yang, C. Yang, H. Tian, S. Li, X. Wang, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11305.
38. C. Teng, X. Yang, C. Yang, S. Li, M. Cheng, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9101.
39. a) D. Matsuo, X. Yang, A. Hamada, K. Morimoto, T. Kato, M. Yahiro, C. Adachi, A. Orita, J. Otera, Chem. Lett. 2010, 39, 1300.
40. J.-K. Fang, D.-L. An, K. Wakamatsu, T. Ishikawa, T. Iwanaga, S. Toyota, D. Matsuo, A. Orita, J. Otera, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 917.
41. J.-K. Fang, D.-L. An, K. Wakamatsu, T. Ishikawa, T. Iwanaga, S. Toyota, S.-i. Akita, D. Matsuo, A. Orita, J. Otera, Tetrahedron 2010, 66, 5479.
42. G. Mao, A. Orita, D. Matsuo, T. Hirate, T. Iwanaga, S. Toyota, J. Otera, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2860.
43. G. Mao, A. Orita, L. Fenenko, M. Yahiro, C. Adachi, J. Otera, Mater. Chem. Phys. 2009, 115, 378.
44. T. Doi, A. Orita, D. Matsuo, R. Saijo, J. Otera, Synlett 2008
45. g) C. Ding, G. Babu, A. Orita, T. Hirate, J. Otera, Synlett 2007, 2559.
46. A. Orita, H. Taniguchi, J. Otera, Chem.®Asian J. 2006, 1, 430.
47. A. Orita, T. Nakano, T. Yokoyama, G. Babu, J. Otera, Chem. Lett. 2004, 33, 1298.
48. X. Yang, J.-K. Fang, Y. Suzuma, F. Xu, A. Orita, J. Otera, S. Kajiyama, N. Koumura, K. Hara, Chem. Lett. 2011, 40, 620.
49. X. Yang, D. Matsuo, Y. Suzuma, J.-K. Fang, F. Xu, A. Orita, J. Otera, S. Kajiyama, N. Koumura, K. Hara, Synlett 2011, 2402.
50. a) Y. Li, J. Ding, M. Day, Y. Tao, J. Lu, M. D'iorio, Chem. Mater. 2004, 16, 2165.
51. D. M. de Leeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown, R. E. F. Einerhand, Synth. Met. 1997, 87, 53.
52. Y. Cui, X. Zhang, S. A. Jenekhe, Macromolecules 1999, 32, 3824.
53. a) H. Beens, H. Knibbe, A. Weller, J. Chem. Phys. 1967, 47, 1183.
54. E. Lippert, Z. Naturforsch. B 1955, 10 a, 541.
55. N. Mataga, Y. Kaifu, M. Koizumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465.
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
57. P. V. Kamat, Chem. Rev. 1993, 93, 267.
58. A. Hagfeldt, M. Grätzel, Chem. Rev. 1995, 95, 49.
59. M. Adachi, M. Sakamoto, J. Jiu, Y. Ogata, S. Isoda, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13872.
60. J. Bisquert, F. Fabregat-Santiago, I. Mora-Seró, G. Garcia-Belmonte, S. Giménez, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 17278