Chemical progress in cyclopeptide-containing traditional medicines cited in Chinese Pharmacopoeia

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 6, 2012, Pages 1213-1225

  Zhao, Simeng ^a,b   Kuang, Bin ^a,b   Peng, Wenwen ^a,b   He, Wenjun ^a   Xu, Huimin ^a,b   Ji, Changjiu ^a,b   Han, Jing ^a,b   Zheng, Yuqing ^a,b   Song, Weiwu ^a,b   Tan, Ninghua ^a  

^a KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

chemical constituent; cyclopeptide; traditional Chinese medicine

Indexed keywords

EID: 84862564477     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201200508     Document Type: Review

References (96)

1. Tan, N. H.; Zhou, J.,. Chem. Rev., 2006, 106, 840.
2. Chinese Pharmacopoeia Commission, Chinese Pharmacopoeia, Vol. 1 (2010 Version), China Medical Science and Technology Press, Beijing, 2010 (in Chinese).
3. Tan, N. H.; Zhou, J.; Chen, C. X.; Zhao, S. X.,. Phytochemistry, 1993, 32, 1327.
4. Han, J.; Ji, C. J.; He, W. J.; Shen, Y.; Leng, Y.; Xu, W. Y.; Fan, J. T.; Zeng, G. Z.; Kong, L. D.; Tan, N. H.,. J. Nat. Prod., 2011, 74, 2571.
5. Otsuka, H.; Ogihara, Y.; Shibata, S.,. Phytochemistry, 1974, 13, 2016.
6. Tschesche, R.; Khokhar, I.; Wilhelm, H.; Eckhardt, G.,. Phytochemistry, 1976, 15, 541.
7. Ziyaev, R.; Irgashev, T.; Israilov, I. A.; Abdullaev, N. D.; Yunusov, M. S.; Yunusov, S. Y.,. Chem. Nat. Compd., 1977, 13, 204.
8. Han, B. H.; Park, M. H.; Park, J. H.,. Pure Appl. Chem., 1989, 61, 443.
9. Singh, H.; Seshadri, T. R.; Subramanian, G. B. V.,. Curr. Sci., 1965, 34, 344.
10. Lee, S. M.; Min, B. S.; Lee, C. G.; Kim, K. S.; Kho, Y. H.,. Planta Med., 2003, 69, 1051.
11. Yoshikawa, K.; Shimono, N.; Arihara, S.,. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7059.
12. Akhmedov, U. A.; Khalmatov, K.,. Farmatsiia (Moscow), 1967, 16, 34.
13. Han, B. H.; Park, M. H.; Park, J. H.,. Saengyak Hakhoechi, 1986, 16, 233.
14. Kawaguti, R.; Kim, K. W.,. Yakugaku Zasshi, 1940, 60, 343.
15. Otsuka, H.; Akiyama, T.; Kawai, K. I.; Shibata, S.; Inoue, O.; Ogihara, Y.,. Phytochemistry, 1978, 17, 1349.
16. Cao, Q.; Wang, K. W.,. J. Pharm. Prac., 2009, 27, 209 (in Chinese).
17. Woo, W. S.; Kang, S. S.; Shim, S. H.; Wagner, H.; Chari, V. M.; Seligmann, O.; Obermeier, G.,. Phytochemistry, 1979, 18, 353.
18. Xu, W. Y.; Zhao, S. M.; Zeng, G. Z.; He, W. J.; Xu, H. M.; Tan, N. H.,. Acta Pharm. Sin., 2012, 47, 271 (in Chinese).
19. Fujioka, M.; Koda, S.; Morimoto, Y.; Biemann, K.,. J. Org. Chem., 1988, 53, 2820.
20. Jia, Z. H.; Koike, K.; Ohmoto, T.; Ni, M.,. Phytochemistry, 1994, 37, 1389.
21. Koike, K.; Jia, Z. H.; Ohura, S.; Mochida, S.; Nikaido, T.,. Chem. Pharm. Bull., 1999, 47, 434.
22. Zheng, Z. F.; Feng, Z. M.; Jiang, J. S.; Huang, J. P.; Zhang, P. C.,. China J. Chin. Mat. Med., 2006, 31, 1116 (in Chinese).
23. Yahara, S.; Shigeyama, C.; Nohara, T.; Okuda, H.; Wakamatsu, K.; Yasuhara, T.,. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6041.
24. Gao, Z.; Ali, Z.; Khan, I. A.,. Phytochemistry, 2008, 69, 2856.
25. Xie, C.; Xu, L. Z.; Li, X. M.; Li, K. M.; Zhao, B. H.; Yang, S. L.,. China J. Chin. Mat. Med., 2001, 26, 323 (in Chinese).
26. Yahara, S.; Shigeyama, C.; Ura, T.; Wakamatsu, K.; Yasuhara, T.; Nohara, T.,. Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 703.
27. Kobayashi, J. I.; Suzuki, H.; Shimbo, K.; Takeya, K.; Morita, H.,. J. Org. Chem., 2001, 66, 6626.
28. Xue, Q.; Sun, Z. L.; Guo, M. L.; Wang, Y.; Zhang, G.; Wang, X. K.,. Nat. Prod. Res., 2011, 25, 772.
29. Shen, Y.; Luo, Q.; Xu, H. M.; Gong, F. Y.; Zhou, X. B.; Sun, Y.; Wu, X. F.; Liu, W.; Zeng, G. Z.; Tan, N. H.; Xu, Q.,. Biochem. Pharmacol., 2011, 82, 260.
30. Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y.,. Tetrahedron, 1995, 51, 1121.
31. Chen, D.; Shao, Y.; Cui, Y.; Hartman, R.,. Chin. Chem. Lett., 1993, 4, 605.
32. Takahashi, T.; Moriyama, Y.; Tanahashi, Y.; Ourisson, G.,. Tetrahedron Lett., 1967, 8, 2991.
33. Zhou, W. B.; Tao, J. Y.; Xu, H. M.; Chen, K. L.; Zeng, G. Z.; Ji, C. J.; Zhang, Y. M.; Tan, N. H.,. Z. Naturforsc. B, 2010, 65, 1393.
34. Matsumoto, T.; Tashiro, N.; Nishimura, K.; Takeya, K.,. Heterocycles, 2002, 57, 477.
35. Ma, C.; Gao, W.; Gao, Y.; Man, S.; Huang, L.; Liu, C.,. Phytochem. Anal., 2011, 22, 112.
36. Elias, P.; Siskos, B. E. M.; Maria, A. K.,. J. Agric. Food Chem., 2008, 56, 5577.
37. Chidambara Murthy, K. N.; Jayaprakasha, G. K.; Kumar, V.; Rathore, K. S.; Patil, B. S.,. J. Agric. Food Chem., 2011, 59, 2314.
38. Matsubara, Y.; Yusa, T.; Sawabe, A.; Iizuka, Y.; Takekuma, S.; Yoshida, Y.,. Agric. Biol. Chem., 1991, 55, 2923.
39. Li, S.; Lo, C. Y.; Ho, C. T.,. J. Agric. Food Chem., 2006, 54, 4176.
40. Lin, Y.; Wang, K. J.; Luo, G. T.; Yu, J. P.,. Fine Chemicals, 2006, 23, 900 (in Chinese).
41. Mattoli, L.; Cangi, F.; Maidecchi, A.; Ghiara, C.; Tubaro, M.; Traldi, P.,. J. Agric. Food Chem., 2005, 53, 9860.
42. Matsumoto, T.; Nishimura, K.; Takeya, K.,. Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 857.
43. Chan, Y. Y.; Li, C. H.; Shen, Y. C.; Wu, T. S.,. Chem. Pharm. Bull., 2010, 58, 61.
44. Cui, H. H.; Gao, Y. H.; Cai, H. F.; Wei, Z. X.; Liang, S. L.; He, Q. J.,. Tradit. Chin. Drug Res. Clin. Pharmacol., 2009, 20, 344 (in Chinese).
45. Kuroyanagi, M.; Ishii, H.; Kawahara, N.; Sugimoto, H.; Yamada, H.; Okihara, K.; Shirota, O.,. J. Nat. Med., 2008, 62, 107.
46. Hsieh, P. W.; Chang, F. R.; Wu, C. C.; Wu, K. Y.; Wu, Y. C.,. J. Nat. Prod., 2004, 67, 1522.
47. Hsieh, P. W.; Chang, F. R.; Wu, C. C.; Li, C. M.; Wu, Y. C.,. Chem. Pharm. Bull., 2005, 53, 336.
48. Wang, X. H.; Chao, Q. R.; Huang, H.; Wang, T.,. Chin. Tradit. Herb. Drugs, 2000, 31, 248 (in Chinese).
49. Morita, H.; Gonda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 767.
50. Morita, H.; Gonda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y.,. Tetrahedron, 1997, 53, 1617.
51. Giang, P. M.; Son, P. T.; Matsunami, K.; Otsuka, H.,. Chem. Pharm. Bull., 2005, 53, 938.
52. Lee, C. M.; Jiang, L. M.; Shang, H. S.; Hon, P. M.; He, Y.; Wong, H. N. C.,. Br. J. Pharmacol., 1991, 103, 1719.
53. Cong, Y.; Wang, J. H.; Li, X.,. J. Asian Nat. Prod. Res., 2005, 7, 273.
54. Zhang, J. L.; Liu, W. H.; Wang, W. X.; Yang, Y.; Ni, H.; Hu, X. Y.; Zang, Y.; Hou, J. H.; Shu, L. H.,. J. Hubei Univ. (Nat. Sci. Ed.), 2007, 29, 93 (in Chinese).
55. Kaufmann, H. P.; Tobschirbel, A.,. Chem. Ber., 1959, 92, 2805.
56. Bakke, J. E.; Klosterman, H. J.,. Proc. North Dakota Acad. Sci., 1956, 10, 18.
57. Dorrell, D. G.,. Can. J. Plant Sci., 1970, 50, 71.
58. Palmer, I. S.; Olson, O. E.; Halverson, A. W.; Miller, R.; Smith, C.,. J. Nutr., 1980, 110, 145.
59. Tan, N. H.; Wang, S. M.; Yang, Y. B.; He, M.,. Acta Bot. Yunnan., 2003, 25, 366 (in Chinese).
60. Wei, J. X.; Wang, J. F.; Chang, L. Y.; Du, Y. C.,. Chin. Pharm. J., 1980, 15, 359 (in Chinese).
61. Zeng, J.; Cui, X. M.; Zhou, J. M.; Jiang, Z. Y.; Zhang, X. M.; Chen, J. J.,. J. Chin. Med. Mat., 2007, 30, 1388 (in Chinese).
62. Wei, C. H.; Wang, C. F.; Chang, L. Y.; Tu, Y. C.,. Chin. Pharm. J., 1980, 15, 43 (in Chinese).
63. Tian, J. M.; Shen, Y. H.; Yang, X. W.; Liang, S.; Tang, J.; Shan, L.; Zhang, W. D.,. Org. Lett., 2009, 11, 1131.
64. Tian, J. M.; Shen, Y. H.; Yang, X. W.; Liang, S.; Shan, L.; Li, H. L.; Liu, R.; Zhang, W. D.,. J. Nat. Prod., 2010, 73, 1987.
65. Wang, Y. C.; Zhou, J.; Tan, N. H.; Ding, Z. T.; Jiang, X.,. Acta Pharm. Sin., 1999, 34, 19 (in Chinese).
66. Kochetkov, N. K.; Khorlin, A. Y.; Chizhov, O. S.; Sheichenko, V. I.,. Tetrahedron Lett., 1961, 2, 730.
67. Kochetkov, N. K.; Khorlin, A. Y.; Chizhov, O. S.,. Tetrahedron Lett., 1962, 3, 361.
68. Huang, S. X.; Li, R T.; Liu, J. P.; Lu, Y.; Chang, Y.; Lei, C.; Xiao, W. L.; Yang, L. B.; Zheng, Q. T.; Sun, H. D.,. Org. Lett., 2007, 9, 2079.
69. Huang, S. X.; Yang, L. B.; Xiao, W. L.; Lei, C.; Liu, J. P.; Lu, Y.; Weng, Z. Y.; Li, L. M.; Li, R. T.; Yu, J. L.; Zheng, Q. T.; Sun, H. D.,. Chem.-Eur. J., 2007, 13, 4816.
70. Morita, H.; Kayashita, T.; Shishido, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M.,. Tetrahedron, 1996, 52, 1165.
71. Sun, B.; Morikawa, T.; Matsuda, H.; Tewtrakul, S.; Wu, L. J.; Harima, S.; Yoshikawa, M.,. J. Nat. Prod., 2004, 67, 1464.
72. Morikawa, T.; Sun, B.; Matsuda, H.; Wu, L. J.; Harima, S.; Yoshikawa, M.,. Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 1194.
73. Morita, H.; Yun, Y. S.; Takeya, K.; Itokawa, H.,. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9593.
74. Morita, H.; Eda, M.; Iizuka, T.; Hirasawa, Y.; Sekiguchi, M.; Yun, Y. S.; Itokawa, H.; Takeya, K.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4458.
75. Sang, S. M.; Lao, A. N.; Leng, Y.; Gu, Z. P.; Chen, Z. L.; Uzawa, J.; Fujimoto, Y.,. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9205.
76. Baeva, R.; Karryev, M.; Litvinenko, V.; Abubakirov, N.,. Chem. Nat. Comp., 1974, 10, 182.
77. Yue, G. G. L.; Fan, J. T.; Lee, J. K. M.; Zeng, G. Z.; Ho, T. W. F.; Fung, K. P.; Leung, P. C.; Tan, N. H.; Lau, C. B. S.,. Br. J. Pharmacol., 2011, 164, 1883.
78. Fan, J. T.; Chen, Y. S.; Xu, W. Y.; Du, L.; Zeng, G. Z.; Zhang, Y. M.; Su, J.; Li, Y.; Tan, N. H.,. Tetrahedron Lett., 2010, 51, 6810.
79. Fan, J. T.; Su, J.; Peng, Y. M.; Li, Y.; Li, J.; Zhou, Y. B.; Zeng, G. Z.; Yan, H.; Tan, N. H.,. Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 8226.
80. Fan, J. T.; Kuang, B.; Zeng, G. Z.; Zhao, S. M.; Ji, C. J.; Zhang, Y. M.; Tan, N. H.,. J. Nat. Prod., 2011, 74, 2069.
81. Itokawa, H.; Takeya, K.; Mihara, K.; Mori, N.; Hamanaka, T.; Sonobe, T.; Iitaka, Y.,. Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 1424.
82. Morita, H.; Yamamiya, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.,. Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 1352.
83. Mishchenko, N. P.; Fedoreev, S. A.; Bryukhanov, V. M.; Zverev, Y. F.; Lampatov, V. V.; Azarova, O. V.; Shkryl, Y. N.; Chernoded, G. K.,. Pharm. Chem. J., 2007, 41, 605.
84. Itokawa, H.; Mihara, K.; Takeya, K.,. Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 2353.
85. Itokawa, H.; Qiao, Y. F.; Takeya, K.,. Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 1435.
86. Pomilio, A. B.; Battista, M. E.; Vitale, A. A.,. Curr. Org. Chem., 2006, 10, 2075.
87. Trabi, M.; Craik, D. J.,. Trends Biochem. Sci., 2002, 27, 132.
88. He, W. J.; Chan, L. Y.; Zeng, G. Z.; Daly, N. L.; Craik, D. J.; Tan, N. H.,. Peptides, 2011, 32, 1719.
89. Hernandez, J. F.; Gagnon, J.; Chiche, L.; Nguyen, T. M.; Andrieu, J. P.; Heitz, A.; Trinh Hong, T.; Pham, T. T. C.; Le Nguyen, D.,. Biochemistry, 2000, 39, 5722.
90. Poth, A. G.; Colgrave, M. L.; Philip, R.; Kerenga, B.; Daly, N. L.; Anderson, M. A.; Craik, D. J.,. ACS Chem. Biol., 2010, 6, 345.
91. Tang, J.; Wang, C. K.; Pan, X. L.; Yan, H.; Zeng, G. Z.; Xu, W. Y.; He, W. J.; Daly, N. L.; Craik, D. J.; Tan, N. H.,. Peptides, 2010, 31, 1434.
92. Tang, J.; Wang, C. K.; Pan, X. L.; Yan, H.; Zeng, G. Z.; Xu, W. Y.; He, W. J.; Daly, N. L.; Craik, D. J.; Tan, N. H.,. Helv. Chim. Acta, 2010, 93, 2287.
93. Chan, L. Y.; Wang, C. K.; Major, J. M.; Greenwood, K. P.; Lewis, R. J.; Craik, D. J.; Daly, N. L.,. J. Nat. Prod., 2009, 72, 1453.
94. Wang, C. K.; Colgrave, M. L.; Gustafson, K. R.; Ireland, D. C.; Göransson, U.; Craik, D. J.,. J. Nat. Prod., 2007, 71, 47.
95. Xie, C.; Veitch, N. C.; Houghton, P. J.; Simmonds, M. S. J.,. Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 1204.
96. Zhou, H. Y.; Hong, J. L.; Shu, P.; Ni, Y. J.; Qin, M. J.,. Fitoterapia, 2009, 80, 283.