Very high stereoselectivity in organocatalyzed desymmetrizing aldol reactions of 3-substituted cyclobutanones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 26, 2012, Pages 5045-5048

  Aitken, David J ^a   Bernard, Angela M ^b   Capitta, Francesca ^a,b   Frongia, Angelo ^b   Guillot, Régis ^a   Ollivier, Jean ^a   Piras, Pier Paolo ^b   Secci, Francesco ^b   Spiga, Marco ^b  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITY OF CAGLIARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDOL REACTIONS; ARYL ALDEHYDES; CYCLOBUTANONES; DESYM-METRIZATION; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIRECT ALDOL REACTION; FUNCTIONALIZED; STEREOGENIC CENTERS;

ALDEHYDES; AMINO ACIDS; CONDENSATION REACTIONS; STEREOSELECTIVITY;

KETONES;

EID: 84862550411     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25813g     Document Type: Article

References (42)

1. J. C. Namsylo D. E. Kaufmann Chem. Rev. 2003 103 1485
2. E. Lee-Ruff G. Mladenova Chem. Rev. 2003 103 1449
3. N.-Y. Fu and S.-H. Chan, in The Chemistry of Cyclobutanes, ed., Z. Rappoport, and, J. F. Liebman, Wiley, Chichester, 2005, pp. 357-440
4. E. Lee-Ruff, in The Chemistry of Cyclobutanes, ed., Z. Rappoport, and, J. F. Liebman, Wiley, Chichester, 2005, pp. 281-355
5. D. BelluŠ B. Ernst Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 797
6. H. Nemoto K. Fukumoto Synlett 1997 863
7. J. Salaün Sci. Synth. 2004 26 557
8. I. Erkkila A. Majander P. M. Pihko Chem. Rev. 2007 107 5416
9. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
10. P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
11. G. Guillena C. Nájera D. J. Ramon Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2249
12. H. Pellissier Tetrahedron 2007 63 9267
13. P. Melchiorre M. Marigo A. Carlone G. Bartoli Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6138
14. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638
15. S. Bertelsen K. A. Jorgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178
16. H. Yang R. G. Carter Synlett 2010 2827
17. P. Kotrusz S. Toma H.-G. Schmalz A. Adler Eur. J. Org. Chem. 2004 1577
18. A. J. A. Cobb D. M. Shaw S. V. Ley Synlett 2004 558
19. A. J. A. Cobb D. M. Shaw D. A. Longbottom J. B. Gold S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2005 3 84
20. P. Kotrusz S. Alemayehu S. Toma H.-G. Schmalz A. Adler Eur. J. Org. Chem. 2005 4904
21. B. Alcaide P. Almendros A. Luna Tetrahedron 2007 63 3102
22. X. Ma C.-S. Da L. Yi Y.-N. Guo L.-P. Che F.-C. Wu J.-R. Wang W.-P. Li Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1419
23. E. Alza C. Rodríguez-Escrich S. Sayalero A. Bastero M. A. Pericàs Chem.-Eur. J. 2009 15 10167
24. E. Veverkova J. Štrasserova R. Šebesta S. Toma Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 58
25. L. Zhang L. Cui X. Li S. Luo J.-P. Cheng Chem.-Eur. J. 2010 16 2045
26. A. Mastracchio A. A. Warkentin A. M. Walji D. W. C. MacMillan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20648
27. D. J. Aitken F. Capitta A. Frongia D. Gori J. R. Guillot J. Ollivier P. P. Piras F. Secci M. Spiga Synlett 2011 712
28. D. J. Aitken F. Capitta A. Frongia J. Ollivier P. P. Piras F. Secci Synlett 2012 727
29. E. Garcia-Urdiales I. Alfonso V. Gotor Chem. Rev. 2005 105 313
30. H. Pellissier Tetrahedron 2008 64 1563
31. Y. Hayashi J. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1112
32. D. B. Ramachary C. F. Barbas III Org. Lett. 2005 7 1577
33. Y. Hayashi H. Gotoh T. Tamura J. Yamaguchi R. Masui M. Shoji J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16028
34. N. Itagaki M. Kimura T. Sugahara Y. Iwabuchi Org. Lett. 2005 7 4185
35. J. Jiang L. He S.-W. Luo L.-F. Cun L.-Z. Gong Chem. Commun. 2007 736
36. X. Companyó G. Valro L. Crovetto A. Moyano R. Rios Chem.-Eur. J. 2009 15 6564
37. Y. Imada H. Iida S.-I. Murahashi T. Naota Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1704
38. S. Xu Z. Wang Y. Li X. Zhang H. Wang K. Ding Chem.-Eur. J. 2010 16 3021
39. F. Capitta A. Frongia J. Ollivier P. P. Piras F. Secci Synlett 2010 89
40. S. Bahmanyar K. N. Houk H. J. Martin B. List J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2475
41. B. List L. Hoang H. Martin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5839
42. C. Allemann J. M. Um K. N. Houk J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 324 31