Dimerization mechanism of bis(triphenylphosphine)copper(I) tetrahydroborate: Proton transfer via a dihydrogen bond

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 12, 2012, Pages 6486-6497

  Golub, Igor E ^a   Filippov, Oleg A ^a   Gutsul, Evgenii I ^a   Belkova, Natalia V ^a   Epstein, Lina M ^a   Rossin, Andrea ^b   Peruzzini, Maurizio ^b   Shubina, Elena S ^a  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION COMPOUND; PHOSPHINE DERIVATIVE; PROTON;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

COORDINATION COMPLEXES; DIMERIZATION; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR CONFORMATION; PHOSPHINES; PROTONS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 84862547130     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic202598c     Document Type: Article

References (86)

1. Li, H.-W.; Yan, Y.; Orimo, S.-i.; Züttel, A.; Jensen, C. M. Energies 2011, 4, 185
2. Guo, Y.; Yu, X.; Sun, W.; Sun, D.; Yang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1087
3. Ingleson, M. J.; Barrio, J. P.; Bacsa, J.; Steiner, A.; Darling, G. R.; Jones, J. T. A.; Khimyak, Y. Z.; Rosseinsky, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2012
4. Soloveichik, G.; Her, J.-H.; Stephens, P. W.; Gao, Y.; Rijssenbeek, J.; Andrus, M.; Zhao, J. C. Inorg. Chem. 2008, 47, 4290
5. Fleet, G. W. J.; Harding, P. J. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 675
6. Sorrell, T. N.; Pearlman, P. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3449
7. Fleet, G. W. J.; Harding, P. J. C.; Whitcombe, M. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4031
8. Bhanushali, M. J.; Nandurkar, N. S.; Bhor, M. D.; Bhanage, B. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1273
9. Gysling, H. J.; Vinal, R. S. Photographic Systems Based on Photosensitive Copper(I) Complexes. U.S. Patent 3,859,092, January 7, 1975.
10. Grutsch, P. A.; Kutal, C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6460
11. Grutsch, P. A.; Kutal, C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4228
12. Marks, T. J.; Kolb, J. R. Chem. Rev. 1977, 77, 263
13. Xu, Z.; Lin, Z. Coord. Chem. Rev. 1996, 156, 139
14. Makhaev, V. D. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 727
15. Besora, M.; Lledós, A. In Complexes Contemporary Metal Boron Chemistry I; Marder, T.; Lin, Z., Eds.; Springer: Berlin/Heidelberg, 2008; Vol. 130, p 149.
16. Sewell, L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3598
17. Stevens, C. J.; Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S.; Macgregor, S. A.; Ward, B.; McKay, D.; Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3011
18. Johnson, H. C.; Robertson, A. P. M.; Chaplin, A. B.; Sewell, L. J.; Thompson, A. L.; Haddow, M. F.; Manners, I.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11076
19. Filippov, O. A.; Filin, A. M.; Tsupreva, V. N.; Belkova, N. V.; Lledós, A.; Ujaque, G.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 3086
20. Desrosiers, P. J.; Cai, L.; Lin, Z.; Richards, R.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4173
21. Bakhmutov, V. I. Dihydrogen Bonds: Principles, Experiments, and Applications; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2008.
22. Cariati, F.; Naldini, L. Gazz. Chim. Ital. 1965, 95, 3
23. Rossin, A.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Dalton Trans. 2011, 40, 4447
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, J. B.; Foresman, J. V.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
25. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chim. Acta 2008, 120, 215
26. Swart, M.; Güell, M.; Luis, J. M.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7191
27. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
28. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
29. Dill, J. D.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1975, 62
30. Fritsch, J.; Zundel, G. J. Phys. Chem. 1981, 85, 556
31. Kramer, R.; Zundel, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 301
32. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083
33. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
34. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohman, J. A.; Morales, C.; Weindhold, F. NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2001.
35. Keith, T. A. AIMALL; TK Gristmill Software: Overland Park, KS, 2011.
36. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170
37. Espinosa, E.; Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J.; Molins, E. Chem. Phys. Lett. 2001, 336, 457
38. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory (International Series of Monographs on Chemistry); Oxford University Press: New York, 1994.
39. Popelier, P. L. Atoms in Molecules: An Introduction; Prentice Hall: London, 2000.
40. Matta, C.; Boyd, R. J. Quantum Theory of Atoms in Molecules: Recent Progress in Theory and Application; Wiley-VCH: New York, 2007.
41. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
42. Tuma, C.; Boese, D. A.; Handy, N. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3939
43. Buemi, G. Intramolecular Hydrogen Bonds. In Methodologies and Strategies for Their Strength Evaluation Hydrogen Bonding-New Insights; Grabowski, S., Ed.; Springer: Amsterdam, The Netherlands, 2006; pp 51-107.
44. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
45. Sumimoto, M.; Iwane, N.; Takahama, T.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10457
46. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding (Topics in Physical Chemistry); Oxford University Press: New York, 1997.
47. Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 624
48. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4331
49. Cioslowski, J.; Mixon, S. T.; Edwards, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1083
50. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747
51. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9925
52. Pacios, L. F. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1641
53. Rozas, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2782
54. Kulkarni, S. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7704
55. Kulkarni, S. A.; Srivastava, A. K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2836
56. Grabowski, S. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2597
57. Belkova, N. V.; Besora, M.; Baya, M.; Dub, P. A.; Epstein, L. M.; Lledós, A.; Poli, R.; Revin, P. O.; Shubina, E. S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9921
58. Dub, P. A.; Belkova, N. V.; Filippov, O. A.; Daran, J.-C.; Epstein, L. M.; Lledós, A.; Shubina, E. S.; Poli, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 189
59. Iogansen, A. V. Theor. Experim. Khim. 1971, 7, 302
60. Iogansen, A. V. Theor. Experim. Khim. 1971, 7, 314
61. Filippov, O. A.; Filin, A. M.; Teplitskaya, L. N.; Belkova, N. V.; Shmyrova, Y. V.; Sivaev, I. B.; Bregadze, V. I.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Main Group Chem. 2005, 4, 97
62. Makhaev, V. D.; Borisov, A. P.; Lobkovskii, é. B.; Polyakova, V. B.; Semenenko, K. N. Russ. Chem. Bull. 1985, 34, 1731
63. Belkova, N. V.; Filippov, O. A.; Filin, A. M.; Teplitskaya, L. N.; Shmyrova, Y. V.; Gavrilenko, V. V.; Golubinskaya, L. M.; Bregadze, V. I.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 3453
64. Filippov, O. A.; Tsupreva, V. N.; Golubinskaya, L. M.; Krylova, A. I.; Bregadze, V. I.; Lledos, A.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 3667
65. Iogansen, A. V. The Hydrogen Bond; Nauka: Moscow, 1981.
66. Iogansen, A. V. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 1585
67. Epstein, L. M.; Shubina, E. S.; Bakhmutova, E. V.; Saitkulova, L. N.; Bakhmutov, V. I.; Chistyakov, A. L.; Stankevich, I. V. Inorg. Chem. 1998, 37, 3013
68. Belkova, N. V.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 3555
69. Shubina, E. S.; Bakhmutova, E. V.; Filin, A. M.; Sivaev, I. B.; Teplitskaya, L. N.; Chistyakov, A. L.; Stankevich, I. V.; Bakhmutov, V. I.; Bregadze, V. I.; Epstein, L. M. J. Organomet. Chem. 2002, 657, 155
70. Sivaev, I. B.; Bragin, V. I.; Prikaznov, A. V.; Petrovskii, P. V.; Bregadze, V. I.; Filippov, O. A.; Teplinskaya, T. A.; Titov, A. A.; Shubina, E. S. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 1725
71. Filippov, O. A.; Filin, A. M.; Belkova, N. V.; Tsupreva, V. N.; Shmyrova, Y. V.; Sivaev, I. B.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. J. Mol. Struct. 2006, 790, 114
72. Cariati, F.; Naldini, L. J. Inorg. Nucl. Chem. 1966, 28, 2243
73. Green, B. E.; Kennard, C. H. L.; Smith, G.; James, B. D.; Healy, P. C.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 1984, 81, 147
74. Knizek, J.; Nöth, H.; Warchhold, M. Z. Naturforsch..B 2006, 61, 1079
75. Golden, J. H.; Schreier, C.; Singaram, B.; Williamson, S. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 1533
76. Mesmer, R. E.; Jolly, W. L. Inorg. Chem. 1962, 1, 608
77. Maseras, F.; Lledós, A.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2000, 100, 601
78. Rappoport, Z. The Chemistry of Phenols (Chemistry of Functional Groups); John Wiley & Sons: Jerusalem, 2003; Part 2.
79. Huey, L. G.; Dunlea, E. J.; Howard, C. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6504
80. Tague, T. J.; Andrews, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4970
81. Schreiner, P. R.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Phys. 1994, 101, 7625
82. Watts, J. D.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 825
83. Esteruelas, M. A.; Garcia, M. P.; Lopez, A. M.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Schluenken, C.; Valero, C.; Werner, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 5580
84. Rhodes, L. F.; Venanzi, L. M.; Sorato, C.; Albinati, A. Inorg. Chem. 1986, 25, 3335
85. Hillier, A. C.; Jacobsen, H.; Gusev, D.; Schmalle, H. W.; Berke, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 6334
86. Guilera, G.; McGrady, S. G.; Steed, J. W.; Kaltsoyannis, N. New J. Chem. 2004, 28, 444