General and selective copper-catalyzed reduction of tertiary and secondary phosphine oxides: Convenient synthesis of phosphines

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 23, 2012, Pages 9727-9732

  Li, Yuehui ^a   Das, Shoubhik ^a   Zhou, Shaolin ^a   Junge, Kathrin ^a   Beller, Matthias ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC REDUCTION; COPPER COMPLEXES; FUNCTIONALIZED; ONE POT; P-O BONDS; SECONDARY PHOSPHINES;

COPPER; COPPER OXIDES; FUNCTIONAL GROUPS; KETONES; OLEFINS;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ALKENE DERIVATIVE; COPPER; ESTER DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; KETONE DERIVATIVE; PHOSPHINE DERIVATIVE; PHOSPHINE OXIDE DERIVATIVE; REDUCING AGENT; SILOXANE; TETRAMETHYLDISILOXANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; ARYLATION; BIOTRANSFORMATION; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; ONE POT REDUCTION; PHOSPHINATION; REDUCTION; SYNTHESIS;

EID: 84862198586     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja301764m     Document Type: Article

References (106)

1. A Guide to Organophosphorus Chemistry; Quin, L. D., Ed.; John Wiely & Sons: New York, 2000.
2. Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis-Synthesis and Application; Börner, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
3. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029
4. Crepy, K. V. L; Imamoto, T. Top. Curr. Chem. 2003, 1-40
5. Ye, L.; Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1140
6. OBrien, C. J.; Tellez, J. L.; Nixon, Z. S.; Kang, L. J.; Carter, A. L.; Kunkel, S. R.; Przeworski, K. C.; Chass, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6836
7. Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153
8. Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 515
9. Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977
10. Honaker, M. T.; Sandefur, B. J.; Hargett, J. L.; McDaniel, A. L.; Salvatore, R. N. Tetrahedron. Lett. 2003, 44, 8373
11. Korff, C.; Helmchen, G. Chem. Commun. 2004, 530
12. Rataboul, F.; Zapf, A.; Jackstell, R.; Harkal, S.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2983
13. Junge, K.; Hagemann, B.; Enthaler, S; Spannenberg, A.; Michalik, M.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Beller, M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2621
14. Zapf, A.; Jackstell, R.; Rataboul, F.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Fuhrmann, C.; Shaikh, N.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Chem. Commun. 2004, 38
15. Hagemann, B.; Junge, K.; Enthaler, S.; Michalik, M.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1978
16. Harkal, S.; Kumar, K.; Michalik, D.; Zapf, A.; Jackstell, R.; Rataboul, F.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3237
17. Liu, D.; Gao, W.; Dai, Q.; Zhang, X. Org. Lett. 2005, 7, 4907
18. Zhang, W.; Chi, Y.; Zhang, X. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1278
19. Han, Z.; Wang, Z.; Zhang, X.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5345
20. Dumrath, A.; Wu, X.-F.; Neumann, H.; Spannenberg, A.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8988
21. Liu, Z.; Du, H. Org. Lett. 2010, 12, 3054
22. Morikawa, S.; Michigami, K.; Amii, H. Org. Lett. 2010, 12, 2520
23. de la Fuente, V.; Waugh, M.; Eastham, G. R.; Castillón, S.; Claver, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6919
24. Wang, X.; Han, Z.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 51, 936
25. Douglass, M. R.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10221
26. Ohmiya, H.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2368
27. Kondoh, A.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4099
28. Carlone, A.; Bartoli, G.; Bosco, M.; Sambri, L.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4504
29. Hayashi, M. Chem. Rec. 2009, 9, 236
30. Feng, J.; Chen, X.; Shi, M.; Duan, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5562
31. Huang, Y.; Chew, R. J.; Li, Y.; Pullarkat, S. A.; Leung, P. Org. Lett. 2011, 13, 5862
32. Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315
33. Allen, D. V.; Venkataraman, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 4590
34. Murata, M.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 7397
35. Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581
36. Fang, Y.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8092
37. Altman, R. A.; Shafir, A.; Choi, A.; Lichtor, P. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 284
38. Jiao, J.; Zhang, X.; Chang, N.; Wang, J.; Wei, J.; Shi, X.; Chen, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 1180
39. Henson, P. D.; Naumann, K.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5645
40. Kobayashi, S.; Suzuki, M.; Saegusa, T. Polym. Bull. 1982, 8, 417
41. Imamoto, T.; Takeyama, T.; Kusumoto, T. Chem. Lett. 1985, 1491
42. Imamoto, T.; Oshiki, T.; Onozawa, T.; Kusumoto, T.; Sato, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5244
43. Imamoto, T.; Kikuchi, S.; Miura, T.; Wada, Y. Org. Lett. 2001, 3, 87
44. Wang, Y.; Li, X.; Ding, K. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1291
45. Horner, L.; Balzer, W. D. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 1157
46. Cremer, S. E.; Chorvat, R. J. J. Org. Chem. 1967, 32, 4066
47. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7012
48. Marsi, K. L. J. Org. Chem. 1974, 39, 265
49. Takaya, H.; Akutagawa, S.; Noyori, R. Org. Synth. VIII 1993, 65-69
50. Mckinstry, L.; Livinghouse, T. Tetrahedron 1994, 50, 6145
51. Ding, K.; Wang, Y.; Yun, H.; Liu, J.; Wu, Y.; Terada, M.; Okubo, Y.; Mikami, K. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1734
52. Wu, H. C.; Yu, J. Q.; Spencer, J. B. Org. Lett. 2004, 6, 4675
53. Berthod, M.; Mignani, G.; Lemaire, M. Tetrahydron: Asymmetry 2004, 15, 1121
54. Berthod, M.; Saluzzo, C.; Mignani, G.; Lemaire, M. Tetrahydron: Asymmetry 2004, 15, 639
55. Tani, K.; Behenna, D. C.; McFadden, R. M.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2007, 9, 2529
56. Stankevic, M.; Pietrusiewicz, K. M. Synlett 2003, 1012
57. Busacca, C. A.; Raju, R.; Grinberg, N.; Haddad, N.; James-Jones, P.; Lee, H.; Lorenz, J. C.; Saha, A.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 1524
58. Petit, C.; Favre-Réguillon, A.; Mignani, G.; Lemaire, M. Green Chem. 2010, 12, 326
59. Zhou, S.; Junge, K.; Addis, D.; Das, S.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9507
60. Das, S.; Zhou, S.; Addis, D.; Junge, K.; Enthaler, S.; Beller, M. Top. Catal. 2010, 53, 979
61. Das, S.; Addis, D.; Zhou, S.; Junge, K.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1770
62. Addis, D.; Das, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6004
63. Das, S.; Möller, K.; Junge, K.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7414
64. Das, S.; Addis, D.; Knöpke, L. R.; Bentrup, U.; Brückner, A.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9180
65. Das, S.; Addis, D.; Junge, K.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2011, 43, 12186
66. Das, S.; Wendt, B.; Möller, K.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1662
67. Mao, Z.; Gregg, B. T.; Cutler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10139
68. Parks, D. J.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9440
69. Parks, D. J.; Blackwell, J. M.; Piers, W. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 3090
70. Matsubara, K.; Iura, T.; Maki, T.; Nagashima, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4985
71. Motoyama, Y.; Mitsui, K.; Ishida, T.; Nagashima, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13150
72. Nakanishi, J.; Tatamidani, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. Synlett 2006, 869
73. Hanada, S.; Motayama, Y.; Nagashima, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6173
74. Hanada, S.; Tsutsumi, E.; Motoyama, Y.; Nagashima, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15032
75. Sunada, Y.; Kawakami, H.; Imaoka, T.; Motoyama, Y.; Nagashima, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9511
76. Berk, S. C.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3751
77. Coumbe, T.; Lawrence, N. J.; Muhammad, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 625
78. Lawrence, N. J.; Drew, M. D.; Bushell, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3381
79. Allen, A.; Ma, L.; Lin, W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3707
80. Berthod, M.; Favre-Réguillon, A.; Mohamad, J.; Mignani, G.; Docherty, G.; Lemaire, M. Synlett 2007, 1545
81. Petit, C.; Favre-Réguillon, A.; Albela, B.; Bonneviot, L.; Mignani, G.; Lemaire, M. Organometallics 2009, 28, 6379
82. Lipshutz, B. H.; Servesko, J. M.; Taft, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8352
83. Lee, D.; Kim, D.; Yun, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2785
84. Lee, D.; Yang, Y.; Yun, J. Org. Lett. 2007, 9, 2749
85. Baker, B. A.; Bošković, Ž. V.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2008, 10, 289
86. Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 2008, 108, 2916
87. Huang, S.; Voigtritter, K. R.; Unger, H. B.; Lipshutz, B. H. Synlett 2010, 2041
88. Díez-González, S.; Kaur, K.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 4784
89. Deschamp, J.; Chuzel, O.; Hannedouche, J.; Riant, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1292
90. Lee, C. T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2008, 10, 4187
91. Moser, M.; Bošković, Ž. V.; Crowe, C. S.; Lipshutz, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7852
92. Lipshutz, B. H.; Shimizu, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2228
93. Das, S.; Join, B.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2012, 48, 2683
94. Shirobokov, O. G.; Kuzmina, L. G.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6487
95. Gatineau, D.; Giordano, L.; Buono, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10728
96. Bernoud, E.; Alayrac, C.; Delacroix, O.; Gaumont, A. Chem. Commun. 2011, 47, 3239
97. Rajendran, K. V.; Gilheany, D. G. Chem. Commun. 2012, 48, 817
98. Semenzin, D.; Etemad-Moghadam, G.; Albouy, D.; Koenig, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3297
99. Chatterjee, S.; George, M. D.; Salem, G.; Willis, A. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1890
100. Herrbach, A.; Marinetti, A.; Baudoin, O.; Guénard, D.; Guéritte, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 4897
101. Brauer, D. J.; Kottsieper, K. W.; Roßenbach, S.; Stelzer, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1748
102. Reiter, S. A.; Nogai, S. D.; Schmidbaur, H. Dalton Trans. 2005, 247
103. Xie, J.; Huang, J.; Zhu, N.; Zhou, Z.; Che, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2405
104. Vlád, G.; Richter, F. U.; Horváth, I. T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8605
105. Hiney, R. M.; Higham, L. J.; Muller-Bunz, H.; Gilheany, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7248
106. Hall, J. W.; Yang, X.; Jones, R. A. Chem. Commun. 2010, 46, 6168