Spiral intramolecular charge transfer and large first hyperpolarizability in Möbius cyclacenes: New insight into the localized π electrons

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 9, 2012, Pages 2349-2353

  Zhong, Rong Lin ^a   Xu, Hong Liang ^a   Su, Zhong Min ^a   Li, Zhi Ru ^b   Sun, Shi Ling ^a   Qiu, Yong Qing ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

density functional calculations; electron transfer; electronic structure; Moebius compounds; nonlinear optics

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTRONS; EXCITED STATES; GROUND STATE; NITROGEN OXIDES; NONLINEAR OPTICS;

CHARGE TRANSFER TRANSITIONS; CONJUGATED BRIDGES; ELECTRON TRANSFER; FIRST HYPERPOLARIZABILITIES; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; MOEBIUS;

CHARGE TRANSFER;

EID: 84862187488     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201200213     Document Type: Article

References (59)

1. H. S. Rzepa, Chem. Rev. 2005, 105, 3697-3715
2. R. Herges, Chem. Rev. 2006, 106, 4820-4842.
3. D. Tymoczko, Science 2006, 313, 72-74.
4. A. Yamashiro, Y. Shimoi, K. Harigaya, K. Wakabayashi, Physica E 2004, 22, 688-691
5. D.-E. Jiang, S. Dai, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5348-5351.
6. D. Ajami, O. Oeckler, A. Simon, R. Herges, Nature 2003, 426, 819-821
7. D. Ajami, K. Hess, F. Köhler, C. Näther, O. Oeckler, A. Simon, C. Yamamoto, Y. Okamoto, R. Herges, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5434-5445
8. M. Guillaume, B. Champagne, E. A. Perpète, J.-M. André, Theor. Chem. Acc. 2001, 105, 431-436
9. H. S. Choi, K. S. Kim, Angew. Chem. 1999, 111, 2400-2402
10. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2256-2258.
11. J.-M. André, B. Champagne, E. A. Perpète, M. Guillaume, Int. J. Quantum Chem. 2001, 84, 607-616
12. H. S. Rzepa, Chem. Commun. 2005, 5220-5222
13. Y.-F. Wang, Z. Li, Y. Li, Z.-R. Li, Z.-J. Li, D. Wu, F. Ma, C.-C. Sun, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8847-8845.
14. H.-L. Xu, Z.-R. Li, F.-F. Wang, D. Wu, K. Harigaya, F. L. Gu, Chem. Phys. Lett. 2008, 454, 323-326
15. H.-L. Xu, Z.-R. Li, Z.-M. Su, S. Muhammad, F. L. Gu, K. Harigaya, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15380-15383.
16. K. Seo, A. V. Konchenko, J. Lee, G. S. Bang, H. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2553-2559
17. D.-L. Ma, C.-M. Che, S.-C. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1835-1846.
18. S. Ito, H. Miura, S. Uchida, M. Takata, K. Sumioka, P. Liska, P. Comte, P. Pechy, M. Gratzel, Chem. Commun. 2008, 5194-5196
19. P. Wang, S. M. Zakeeruddin, J. E. Moser, M. K. Nazeeruddin, T. Sekiguchi, M. Gratzel, Nat. Mater. 2003, 2, 402-407.
20. K. Sénéchal-David, A. Hemeryck, N. Tancrez, L. Toupet, J. A. G. Williams, I. Ledoux, J. Zyss, A. Boucekkine, J.-P. Guégan, H. Le Bozec, O. Maury, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12243-12255
21. T. Akasaka, J. Otsuki, K. Araki, Chem. Eur. J. 2002, 8, 130-136.
22. L. R. Dalton, P. A. Sullivan, D. H. Bale, Chem. Rev. 2010, 110, 25-55
23. S. R. Marder, Chem. Commun. 2006, 131-134
24. B. J. Coe, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 383-393
25. S. R. Marder, D. N. Beratan, L.-T. Cheng, Science 1991, 252, 103-106
26. D. M. Bishop, B. Champagne, B. Kirtman, J. Chem. Phys. 1998, 109, 9987-9994
27. D. Xiao, F. A. Bulat, W. Yang, D. N. Beratan, Nano Lett. 2008, 8, 2814-2818
28. Z.-J. Zhou, X.-P. Li, F. Ma, Z.-B. Liu, Z.-R. Li, X.-R. Huang, C.-C. Sun, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2414-2419
29. Y.-Y. Hu, S.-L. Sun, R.-L. Zhong, H.-L. Xu, Z.-M. Su, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 18545-18551
30. J. Pérez-Moreno, Y. Zhao, K. Clays, M. G. Kuzyk, Y. Shen, L. Qiu, J. Hao, K. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5084-5093
31. W. Wu, Y. Fu, C. Wang, C. Ye, J. Qin, Z. Li, Chem. Asian J. 2011, 6, 2787-2795
32. M. C. Aragoni, M. Arca, F. A. Devillanova, F. Isaia, V. Lippolis, A. Pintus, Chem. Asian J. 2011, 6, 198-208.
33. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
34. C.-C. Zhang, H.-L. Xu, Y.-Y. Hu, S.-L. Sun, Z.-M. Su, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2035-2040
35. Y.-Y. Hu, S.-L. Sun, S. Muhammad, H.-L. Xu, Z.-M. Su, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 19792-19798.
36. H.-L. Xu, Z.-R. Li, D. Wu, F. Ma, Z.-J. Li, F. L. Gu, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 4984-4986
37. H.-L. Xu, F.-F. Wang, Z.-R. Li, B.-Q. Wang, D. Wu, W. Chen, G.-T. Yu, F. L. Gu, Y. Aoki, J. Comput. Chem. 2009, 30, 1128-1134.
38. Y. Morita, S. Suzuki, K. Sato, T. Takui, Nat. Chem. 2011, 3, 197-204
39. R.-L. Zhong, H.-L. Xu, S. Muhammad, J. Zhang, Z.-M. Su, J. Mater. Chem. 2012, 22, 2196-2202.
40. W. Chen, Z.-R. Li, D. Wu, Y. Li, C.-C. Sun, F. L. Gu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10977-10981
41. W. Chen, Z.-R. Li, D. Wu, Y. Li, C.-C. Sun, F. L. Gu, Y. Aoki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1072-1073
42. H.-L. Xu, Z.-R. Li, D. Wu, B.-Q. Wang, Y. Li, F. L. Gu, Y. Aoki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2967-2970
43. S. Muhammad, H. Xu, Y. Liao, Y. Kan, Z. Su, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11833-11840.
44. B. Champagne, E. Botek, M. Nakano, T. Nitta, K. Yamaguchi, J. Chem. Phys. 2005, 122, 114315-12
45. K. Kubota, H. Takahashi, H. Fukui, S. Bonness, K. Yoneda, R. Kishi, T. Kubo, K. Kamada, K. Ohta, B. Champagne, E. Botek, M. Nakano, Chem. Phys. Lett. 2009, 477, 309-314
46. M. de Wergifosse, B. Champagne, J. Chem. Phys. 2011, 134, 074113
47. M. Torrent-Sucarrat, J. M. Anglada, J. M. Luis, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3935-3943.
48. C. S. Wannere, K. W. Sattelmeyer, H. F. Schaefer, P. v. R. Schleyer, Angew. Chem. 2004, 116, 4296-4302
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4200-4206
50. C. Castro, W. L. Karney, C. M. H. Vu, S. E. Burkhardt, M. A. Valencia, J. Org. Chem. 2005, 70, 3602-3609
51. J. F. Moll, R. P. Pemberton, M. G. Gutierrez, C. Castro, W. L. Karney, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 274-275.
52. Gaussian 09 (Revision A.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
53. Y.-F. Wang, Y. Wang, Z.-R. Li, Z. Li, H.-L. Xu, C.-C. Sun, Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 2406-2415.
54. B. Champagne, E. A. Perpète, D. Jacquemin, S. J. A. van Gisbergen, E.-J. Baerends, C. Soubra-Ghaoui, K. A. Robins, B. Kirtman, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4755-4763.
55. J. L. Oudar, D. S. Chemla, J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664-2668
56. D. R. Kanis, M. A. Ratner, T. J. Marks, Chem. Rev. 1994, 94, 195-242.
57. F. Ma, Z.-R. Li, Z.-J. Zhou, D. Wu, Y. Li, Y.-F. Wang, Z.-S. Li, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11242-11247.
58. Y.-F. Wang, Z.-R. Li, D. Wu, Y. Li, C.-C. Sun, F. L. Gu, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11782-11787.
59. R.-L. Zhong, J. Zhang, S. Muhammad, Y.-Y. Hu, H.-L. Xu, Z.-M. Su, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11773-11779.