Tumor targeting in photodynamic therapy. from glycoconjugated photosensitizers to glycodendrimeric one. Concept, design and properties

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 23, 2012, Pages 4485-4495

  Ballut, Séverine ^a,b,c   Makky, Ali ^b,c   Chauvin, Benoît ^a,b,c,d   Michel, Jean Philippe ^b,c   Kasselouri, Athena ^b,d   Maillard, Philippe ^a,b,c   Rosilio, Véronique ^b,c  

^a INSTITUT CURIE   (France)

^b CNRS   (France)

^c UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^d University Paris Saclay   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANIMAL MODEL; CLUSTER EFFECTS; COLORECTAL CANCER; FLEXIBLE LINKERS; GLOBAL GEOMETRIES; GLYCOPYRANOSYL; GLYCOSYL GROUP; GLYCOSYLATED; IN-VITRO; IN-VIVO; LIPOPHILICITY; PHOTOCYTOTOXICITY; PHOTOEFFICIENCY; RETINOBLASTOMA; SPECIFIC INTERACTION; TUMOR TARGETING;

CHROMOPHORES; PHOTODYNAMIC THERAPY; PORPHYRINS; SUGARS; TUMORS;

PHOTOSENSITIZERS;

DENDRIMER; GLYCOCONJUGATE; PHOTOSENSITIZING AGENT;

CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; GLYCOSYLATION; HUMAN; NEOPLASM; PATHOLOGY; PHOTOCHEMOTHERAPY; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; DENDRIMERS; GLYCOCONJUGATES; GLYCOSYLATION; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; PHOTOCHEMOTHERAPY; PHOTOSENSITIZING AGENTS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84862183464     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25181g     Document Type: Review

References (80)

1. R. Vallinayagam F. Schmitt J. Barge G. Wagnières V. Wenger R. Neier L. Juillerat-Jeanneret Bioconjugate Chem. 2008 19 821
2. S. Hirohara M. Obata H. Alitomo K. Sharyo S.-I. Ogata C. Ohtsuki S. Yano T. Ando M. Tanihara Biol. Pharm. Bull. 2008 31 2265
3. C.-F. Choi J.-D. Huang P.-C. Lo W.-P. Fong D. K. P. Ng Org. Biomol. Chem. 2008 6 2173
4. X. Zheng R. K. Pandey Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008 8 241
5. Y. Zorlu M. A. Ermeydan F. Dumoulin V. Ahsen H. Savoie R. W. Boyle Photochem. Photobiol. Sci. 2009 8 312
6. X. Zheng J. Morgan S. K. Pandey Y. Chen E. Tracy H. Baumann J. R. Missert C. Batt J. Jackson D. A. Bellnier B. W. Henderson R. K. Pandey J. Med. Chem. 2009 52 4306
7. A. R. M. Soares J. P. C. Tomé M. G. P. M. S. Neves A. C. Tomé J. A. S. Cavaleiro T. Torres Carbohydr. Res. 2009 344 507
8. F. Ménard V. Sol C. Ringot R. Granet S. Alves C. Le Morvan Y. Queneau N. Ono P. Krausz Bioorg. Biomol. Chem. 2009 17 7647
9. J. R. McCarthy J. Bhaumik N. Merbouh R. Weissleder Org. Biomol. Chem. 2009 7 3430
10. J.-Y. Liu P.-C. Lo W.-P. Fong D. K. P. Ng Org. Biomol. Chem. 2009 7 1583
11. Z. Iqbal M. Hanack T. Ziegler Tetrahedron Lett. 2009 50 873
12. Z. Iqbal A. Lyubimtsev M. Hanack T. Ziegler Tetrahedron Lett. 2009 50 5681
13. S. Hirohara M. Obata H. Alitomo K. Sharyo T. Ando S. Yano M. Tanihara Bioconjugate Chem. 2009 20 944
14. S. Hirohara S. M. Obata H. Alitomo K. Sharyo T. Ando M. Tanihara S. Yano J. Photochem. Photobiol., B 2009 97 22
15. E. Hao T. J. Jensen M. G. H. Vicente J. Porphyrins Phthalocyanines 2009 13 51
16. M. A. Grin I. S. Lonin A. A. Lakhina E. S. Ol'shanskaya A. L. Makarov Y. L. Sebyakin L. Guryeva P. V. Toukach A. S. Kononikhin V. A. Kuzminc A. F. Mironov J. Porphyrins Phthalocyanines 2009 13 336
17. A. T. P. C. Gomes R. A. C. Leão F. C. da Silva M. G. P. M. S. Neves M. A. F. Faustinoa A. C. Tomé A. M. S. Silva S. Pinheiro M. C. B. V. de Souza V. F. Ferreira J. A. S. Cavaleiro J. Porphyrins Phthalocyanines 2009 13 247
18. M. B. Bakar M. Oelgemöller M. O. Senge Tetrahedron 2009 65 7064
19. S. K. Pandey X. Zheng J. Morgan J. R. Missert T.-H. Liu M. Shibata D. A. Bellnier A. R. Oseroff B. W. Henderson T. J. Dougherty R. K. Pandey Mol. Pharmaceutics 2007 4 448
20. W. Liu M. R. Baer M. Bowman P. Pera X. Zheng J. Morgan R. K. Pandey A. R. Oseroff Clin. Cancer Res. 2007 13 2463
21. S. Hirohara M. Obata S.-I. Ogata C. Ohtsuki S. Higashida S.-I. Ogura I. Okura M. Takenaka H. Ono Y. Sugai Y. Mikata M. Tanihara Y. Masao S. Yano J. Photochem. Photobiol., B 2005 78 7 15
22. O. Hocine M. Gary-Bobo D. Brevet M. Maynadier S. Fontanel L. Raehm S. Richeter B. Loock P. Couleaud C. Frochot C. Charnay G. Derrien M. Smaïhi A. Sahmoune A. Morère Ph. Maillard M. Garcia J.-O. Durand Int. J. Pharm. 2010 402 221
23. O. Hocine M. Gary-Bobo D. Brevet M. Maynadier L. Raehm S. Richeter B. Loock A. Morère Ph. Maillard M. Garcia J.-O. Durand Int. J. Pharm. 2012 423 509
24. J. B. Wolinsky M. W. Grinstaff Adv. Drug Delivery Rev. 2008 60 1037
25. M. Ethirajan Y. Chen P. Joshi R. K. Pandey Chem. Soc. Rev. 2011 40 340
26. A. M. Bugaj Photochem. Photobiol. Sci. 2011 10 1097
27. C. A. Robertson D. Hawkins Evans H. Abrahamse J. Photochem. Photobiol., B 2009 96 1
28. S. Ballut D. Naud-Martin B. Loock Ph. Maillard J. Org. Chem. 2011 76 2010
29. G. Garcia D. Naud-Martin D. Carrez A. Croisy Ph. Maillard Tetrahedron 2011 67 4924
30. S. Achelle P. Couleaud P. Baldeck M.-P. Teulade-Fichou Ph. Maillard Eur. J. Org. Chem. 2011 1271
31. S. Ballut A. Makky B. Loock J.-Ph. Michel Ph. Maillard V. Rosilio Chem. Commun. 2009 224
32. S. Halazy V. Berges A. Ehrhard C. Danzin Bioorg. Chem. 1990 18 330
33. J. S. Lindsey, in Metalloporphyrins Catalyzed Oxydations, ed., F. Montanari, and, L. Casella, Kluwer Academic Publishers, Netherlands, 1994, p. 49
34. A. W. Van der Made E. J. H. Hoppenbrouwer R. J. Nolte W. Drenth Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988 107 15
35. J. S. Lindsey I. C. Schreiman H. C. Hsu P. C. Kearney A. M. Marguerettaz J. Org. Chem. 1987 52 827
36. R. W. Wagner D. S. Lawrence J. S. Lindsey Tetrahedron Lett. 1987 28 3069
37. J. S. Lindsey H. C. Hsu I. C. Schreiman Tetrahedron Lett. 1986 22 931
38. D. Oulmi Ph. Maillard J.-L. Guerquin-Kern C. Huel M. Momenteau J. Org. Chem. 1995 60 1554
39. Ph. Maillard J.-L. Guerquin-Kern C. Huel M. Momenteau J. Org. Chem. 1993 58 2774
40. Ph. Maillard J.-L. Guerquin-Kern M. Momenteau S. Gaspard J. Am. Chem. Soc. 1989 111 9125
41. I. Laville S. Pigaglio J.-C. Blais F. Doz B. Loock Ph. Maillard D. S. Grierson J. Blais J. Med. Chem. 2006 49 2558
42. A. Varki Glycobiology 1993 3 97
43. L. Wells K. Vosseller G. W. Hart Science 2001 291 2376
44. P. M. Rudd T. Elliott P. Cresswell I. A. Wilson R. A. Dwek Science 2001 291 2370
45. L. L. Kiessling N. L. Pohl Chem. Biol. 1996 3 71
46. M. Mammen S.-K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2754
47. L. L. Kiessling J. E. Gestwicki L. E. Strong Curr. Opin. Chem. Biol. 2000 4 696
48. T. K. Lindhorst Top. Curr. Chem. 2001 218 201
49. M. Monsigny R. Mayer A.-C. Roche Carbohydr. Lett. 2000 4 35
50. R. Roy Curr. Opin. Struct. Biol. 1996 6 692
51. T. K. Lindhorst C. Kieburg Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1953
52. G. Zemplén A. Gerecs C. Hadácsy Ber. 1936 69 1827
53. M. Momenteau J. Mispelter B. Loock J.-M. Lhoste J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985 61
54. Y. Kuroda T. Hiroshige T. Sera Y. Shiroiwa H. Tanaka H. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1912
55. R. J. Abraham G. E. Hawkes M. F. Hudson K. M. Smith J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975 205
56. A. F. Casy, PMR Spectroscopy in Medicinal and Biological Chemistry, Academic Press, London and New York, 1971, p. 330
57. H. N. Fonda J. V. Gilbert R. A. Cormier J. R. Sprague K. Kamioka J. S. Connolly J. Phys. Chem. 1993 97 7024
58. B. Chauvin, PhD thesis, Université Paris-sud 11, 2011
59. G. Csík E. Balog I. Voszka F. Tölgyesi D. Oulmi Ph. Maillard M. Momenteau J. Photochem. Photobiol., B 1998 44 216
60. H. Ibrahim A. Kasselouri B. Raynal R. Pansu P. Prognon J. Lumin. 2011 131 2528
61. B. Chauvin A. Kasselouri P. Chaminade R. Quiameso I. Nicolis Ph. Maillard P. Prognon Anal. Chim. Acta 2011 705 306
62. K. Valko C. Bevan D. Reynolds Anal. Chem. 1997 69 2022
63. H. Ibrahim A. Kasselouri C. You Ph. Maillard V. Rosilio R. Pansu P. Prognon J. Photochem. Photobiol., A 2011 217 10
64. N. C. Maiti S. Mazumdar N. Periasamy J. Phys. Chem. B 1998 102 1528
65. I. Voszka R. Galantai Ph. Maillard G. Csik J. Photochem. Photobiol., B 1999 52 92
66. A. Bautista-Sanchez A. Kasselouri M.-C. Desroches J. Blais Ph. Maillard D. Manfrim de Oliveira A. C. Tedesco P. Prognon J. Delaire J. Photochem. Photobiol., B 2005 81 154
67. F. Cañada-Cañada A. Bautista-Sánchez M. Taverna P. Prognon Ph. Maillard D. S. Grierson A. Kasselouri J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2005 821 166
68. M.-C. Desroches A. Bautista-Sanchez C. Lamotte B. Labeque D. Auchère R. Farinotti Ph. Maillard D. S. Grierson P. Prognon A. Kasselouri J. Photochem. Photobiol., B 2006 85 56
69. M. Lupu C. D. Thomas Ph. Maillard B. Loock B. Chauvin I. Aerts A. Croisy E. Belloir A. Volk J. Mispelter Photodiagn. Photodyn. Ther. 2009 6 214
70. A. Makky J. P. Michel S. Ballut A. Kasselouri Ph. Maillard V. Rosilio Langmuir 2010 26 11145
71. A. J. Fliesler R. E. Anderson Prog. Lipid Res. 1983 22 79
72. D. Huster K. Arnold K. Gawrisch Biochemistry 1998 37 17299
73. D. Huster K. Arnold K. Gawrisch Biophys. J. 2000 78 3011
74. A. Makky J. P. Michel A. Kasselouri E. Briand Ph. Maillard V. Rosilio Langmuir 2010 26 12761
75. A. Makky J. P. Michel Ph. Maillard V. Rosilio Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2011 1808 656
76. I. Aerts P. Leuraud J. Blais A.-L. Pouliquen Ph. Maillard C. Houdayer J. Couturier X. Sastre-Garau F. Doz M.-F. Poupon Photodiagn. Photodyn. Ther. 2010 7 275 283
77. F. Poyer C. D. Thomas G. Garcia A. Croisy D. Carrez Ph. Maillard M. Lupu J. Mispleter Photodiagn. Photodyn. Ther. 2012 10.1016/j.pdpdt.2012.03.001
78. S. Achelle P. Couleaud, P. Baldeck M.-P. Teulade-Fichou Ph. Maillard Eur. J. Org. Chem. 2011 1271
79. S. Achelle N. Saettel P. Baldeck M.-P. Teulade-Fichou Ph. Maillard J. Porphyrins Phthalocyanines 2011 14 877
80. F. Hammerer S. Achelle P. Baldeck Ph. Maillard M.-P. Teulade-Fichou J. Phys. Chem. A 2011 115 6503