Reversal of selectivity in acetate aldol reactions of N-acetyl-(S)-4- isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one

Organic Letters

Volumn 14, Issue 10, 2012, Pages 2442-2445

  Khatik, Gopal L ^a   Kumar, Varun ^a   Nair, Vipin A ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3-HYDROXYBUTANAL; ALDEHYDE; ALDOL; FLUOXETINE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; LITHIUM; N ACETYL (S) 4 ISOPROPYL 1 ((R) 1 PHENYLETHYL)IMIDAZOLIDIN 2 ONE; N-ACETYL-(S)-4-ISOPROPYL-1-((R)-1-PHENYLETHYL)IMIDAZOLIDIN-2-ONE; TITANIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; FLUOXETINE; IMIDAZOLES; LITHIUM; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TITANIUM;

EID: 84862105671     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300949s     Document Type: Article

References (83)

1. Mukaiyama, T. Org. React. 1982, 28, 203
2. Heathcock, C. H. Comp. Org. Synth. 1991, 2, 181
3. Kim, B. M.; Williams, S. F.; Masamune, S. Comp. Org. Synth. 1991, 2, 239
4. Franklin, A. S.; Paterson, I. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 317
5. Evans, D. A.; Takacs, J. M.; McGee, L. R.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J.; Bartroli, J. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1109
6. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Garcia, J. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 36
7. Alcaide, B.; Almendros, P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1595
8. Machajewski, T. D.; Wong, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352
9. Cowden, C. J.; Paterson, I. Org. React. 1997, 51, 1
10. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127
11. Kende, A. S.; Kawamura, K.; Orwat, M. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5821
12. Mulzer, J.; Speck, T.; Buschmann, J.; Luger, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7643
13. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6141
14. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238
15. Davies, S. G.; Doisneau, G. J.-M.; Prodger, J. C.; Sanganee, H. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2369
16. Gibson, C. L.; Gillon, K.; Cook, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733
17. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Jones, S.; Sanganee, H. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 387
18. Davies, S. G.; Sanganee, H. J.; Szolcsanyi, P. Tetrahedron 1999, 55, 3337
19. Masamune, S.; Choy, W.; Petersen, J. S.; Sita, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1
20. Braun, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 24
21. Oppolzer, W.; Starkemann, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2439
22. Helmchen, G.; Leikauf, U.; Taufer-Knopfel, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 874
23. Bond, S.; Perlmutter, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 6397
24. Palomo, C.; Gonzalez, A.; Garcia, J. M.; Landa, C.; Oliarbide, M.; Rodriguez, S.; Linden, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 180
25. Masamune, S.; Sato, T.; Kim, B. M.; Wollmann, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8279
26. Duthaler, R. O.; Herold, P.; Lottenbach, W.; Oertle, K.; Riediker, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 495
27. Corey, E. J.; Imwinkelried, R.; Pikul, S.; Xiang, Y. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5493
28. Nagao, Y.; Yamada, S.; Kumagai, T.; Ochiai, M.; Fujita, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1418
29. Nagao, Y.; Hagiwara, Y.; Kumagai, T.; Ochiai, M.; Inoue, T.; Hashimoto, K.; Fujita, E. J. Org. Chem. 1986, 51, 2391
30. Braun, M.; Devant, R. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5031
31. Devant, R.; Mahler, U.; Braun, M. Chem. Ber. 1988, 121, 397 and references cited therein
32. Saito, S.; Hatanaka, K.; Kano, T.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3378
33. Yan, T. H.; Hung, H. C.; Hung, A. W.; Lee, H. C.; Chang, C. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 8187
34. Yan, T. H.; Hung, A. W.; Lee, H. C.; Chang, C. S.; Liu, W. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3301
35. Gonzalez, A.; Aiguade, J.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8949
36. Guz, N. R.; Phillips, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 2253
37. Crimmins, M. T.; Shamszad, M. Org. Lett. 2007, 9, 149
38. Osorio-Lozada, A.; Olivo, H. F. Org. Lett. 2008, 10, 617 and references cited therein
39. Hodge, M. B.; Olivo, H. F. Tetrahedron 2004, 60, 9397
40. Zhang, Y.; Phillips, A. J.; Sammakia, T. Org. Lett. 2004, 6, 23
41. Zhang, Y.; Sammakia, T. Org. Lett. 2004, 6, 3139
42. Crimmins, M. T.; Chaudhary, K. Org. Lett. 2000, 2, 775
43. Cosp, A.; Romea, P.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4629
44. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A.; Chaudhary, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 894
45. Kumar, V.; Nair, V. A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 966
46. Khatik, G. L.; Pal, A.; Mobin, S. M.; Nair, V. A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3654
47. Kumar, V.; Raghavaiah, P.; Mobin, S. M.; Nair, V. A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4960
48. Chouhan, M.; Senwar, K. R.; Sharma, R.; Grover, V.; Nair, V. A. Green Chem. 2011, 13, 2553
49. Khatik, G. L.; Kaur, J.; Kumar, V.; Venugopalan, P.; Tikoo, K.; Nair, V. A. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3291
50. Khatik, G. L.; Khurana, R.; Kumar, V.; Nair, V. A. Synthesis 2011, 3123
51. Kumar, V.; Khatik, G. L.; Nair, V. A. Synlett 2011, 2997
52. Khatik, G. L.; Kaur, J.; Kumar, V.; Tikoo, K.; Nair, V. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1912
53. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Aizpurua, J. M.; González, A.; García, J. M.; Landa, C.; Odriozola, I.; Linden, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 8193
54. All calculations were performed using the Gaussian 03 program package: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. In Gaussian03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
55. Shinisha, C. B.; Sunoj, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12319
56. Nerz-Stormes, M.; Thornton, E. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 2489
57. Bonner, M. P.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1299
58. Yan, T.-H.; Tan, C.-W.; Lee, H.-C.; Lo, H.-C.; Huang, T.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2613
59. Robertson, D. A.; Krushinski, J. H.; Fuller, R. W.; Leander, J. D. J. Med. Chem. 1988, 31, 1412
60. Robertson, D. W.; Jones, N. D.; Swartzendruber, J. K.; Yang, K. S.; Wong, D. T. J. Med. Chem. 1988, 31, 185
61. Pandey, R. K.; Fernandes, R. A.; Kumar, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4425
62. Gao, Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 4081
63. Kakei, H.; Nemoto, T.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 317
64. Mitchell, D.; Koenig, T. M. Synth. Commun. 1995, 25, 1231
65. Hilbon, J. W.; Lu, Z. H.; Jurgens, A. R.; Fang, Q. K.; Byers, P.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8919
66. Devocelle, M.; Agbossou, F.; Mortreux, A. Synlett 1997, 1306
67. Sakuraba, S.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 748
68. Sakuraba, S.; Achiwa, K. Synlett 1991, 689
69. Srebnik, M.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2916
70. Corey, E. J.; Reichard, G. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5207
71. Ali, I. S.; Sudalai, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5435
72. Koenig, T. M.; Mitchell, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1339
73. Liu, X.; Zhao, G. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1873
74. Gu, J.-X.; Li, Z.-Y.; Lin, G.-Q. Tetrahedron 1993, 49, 5805
75. Boaz, N. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 4289
76. Schneider, M. P.; Goergens, U. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 525
77. Kumar, A.; Ner, D. H.; Dike, S. Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1901
78. Chenevert, R.; Fortier, G. Chem. Lett. 1991, 1603
79. Bracher, F.; Litz, T. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 877
80. Master, H. E.; Newadkar, R. V.; Rane, R. A.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9253
81. de Fátima, Â.; Lapis, A. A. M.; Pilli, R. A. J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 495
82. Devine, P. N.; Heid, R. M.; Tschaen, D. M., Jr. Tetrahedron 1997, 53, 6739
83. Miles, W. H.; Fialcowitz, E. J.; Halstead, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 9925