Reductive N -alkylation of nitroarenes: A green approach for the N-alkylation of natural products

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 10, 2012, Pages 4578-4585

  Wahba, Amir E ^a   Hamann, Mark T ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

N-ALKYLATION; NATURAL PRODUCTS; NITROARENES; REDUCING SYSTEMS;

METHANOL;

ALKYLATION;

AROMATIC NITRO COMPOUND; CARBONYL DERIVATIVE; ZINC;

ALKYLATION; ARTICLE; GREEN CHEMISTRY; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; STOICHIOMETRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ALKYLATION; BIOLOGICAL AGENTS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; NITRO COMPOUNDS;

EID: 84862094344     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300303d     Document Type: Article

References (42)

1. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136
2. Tietze, L. F.; Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131-163
3. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Snyder, S. A. Chem. Commun. 2003, 5, 551-564
4. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006, 45, 7134-7186
5. Nicolaou, K. C.; Chen, S. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2993-3009
6. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 1619-1665
7. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 2143-2173
8. Padwa, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3072-3081
9. U.S. Environmental Protection Agency: http://www.epa.gov/gcc/pubs/ principles.html, accessed March 24, 2011.
10. Peng, J.; Kudrimoti, S.; Prasanna, S.; Odde, S.; Doerksen, R. J.; Pennaka, H. K.; Choo, Y.; Rao, K. V.; Tekwani, B. L.; Mayer, A.M., S.; Jacob, M. R.; Tu., L. C.; Gertsch, J.; Hamann., M. T. J. Med. Chem. 2009, 53, 61-67
11. Wahba, A. E.; Peng, J.; Kudrimoti, S.; Tekwani, B. L.; Hamann, M. T. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7775-7782
12. Shilabin, A. G.; Kasanah, N.; Tekwani, B. L.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1218-1221
13. El Sayed, K. A.; Khalil, A. A.; Yousaf, M.; Labadie, G.; Kumar, G. M.; Franzblau, S. G.; Mayer, A. M. S.; Avery, M. A.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod. 2008, 71, 300-308
14. Ibrahim, M. A.; Shilabin, A. G.; Prasanna, S.; Jacob, M.; Khan, S. I.; Doerksen, R. J.; Hamann, M. T. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6702-6706
15. Choo, Y.; Hamann, M. T. Heterocycles. 2007, 71, 245-252
16. Winkler, J. D.; Londregan, A. T.; Hamann, M. T. Org. Lett. 2006, 8, 2591-2594
17. Winkler, J. D.; Londregan, A. T.; Ragains, J. R.; Hamann, M. T. Org. Lett. 2006, 8, 3407-3409
18. Winkler, J. D.; Londregan, A. T.; Hamann, M. T. Org. Lett. 2007, 9, 4467-4469
19. Wahba, A. E.; Peng, J.; Hamann, M. T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3901-3904
20. Bae, J. W.; Cho, Y. J.; Lee, S. H.; Yoon, C. M.; Yoon, C. M. Chem. Commun. 2000, 1847-1858
21. Sydnes, M. O.; Isobe, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1199-1202
22. Byun, E.; Hong, B.; Castro, K. A. D.; Lim, M.; Rhee, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 9815-9817
23. Xiang, Y.; Meng, Q.; Li, X.; Wang, J. Chem. Commun. 2010, 46, 5918-5920
24. Nacario, R.; Kotakonda, S.; Fouchard, D. M. D.; Tillekeratne, L. M. V.; Hudson, R. A. Org. Lett. 2005, 7, 471-474
25. Reddy, C. R.; Vijeender, K.; Bhusan, P. B.; Madhavi, P. P.; Chandrasekhar, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2765-2768
26. Cenini, S.; Ragaini, F.; Tollari, S.; Paone, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11964-11965
27. Degrand, C.; Compagnon, P. L.; Belot, G.; Jacquin, D. J. Org. Chem. 1980, 45, 1189-1196
28. Sapountzis, I.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9390-9391
29. Kamijo, S.; Jin, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9453-9454
30. Bartoli, G.; Marcantoni, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2251-2254
31. Bieber, L. W.; da-Costa, R. C.; da-Silva, M. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4827-4830
32. Lin, H.; Ng, F. W.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 549-551
33. Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spence, K. R.; Gonzalez-Paez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R. J.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175-1180
34. Yeung, B. K. S.; Zou, B.; Rottmann, M.; Lakshminarayana, S. B.; Ang, S. H.; Leong, S. Y.; Tan, J.; Wong, J.; Keller-Maerki, S.; Fischli, C.; Goh, A.; Schmitt, E. K.; Krastel, P.; Francotte, E.; Kuhen, K.; Plouffe, D.; Henson, K.; Wagner, T.; Winzeler, E. A.; Petersen, F.; Brun, R.; Dartois, V.; Diagana, T. T.; Keller, T. H. J. Med. Chem. 2010, 53, 5155-5164
35. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 2328-2331
36. Wakchaure, V. N.; Zhou, J.; Hoffmann, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4612-4614
37. Saidi, O.; Blacker, A. J.; Farah, M. M.; Marsden, S. P.; Williams, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7375-7378
38. Byun, E.; Hong, B.; De Castro, K. A.; Lim, M.; Rhee, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 9815-9817
39. Pratt, E.; Frazza, E J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6174-6179
40. Satoh, T.; Osawa, A.; Ohbayashi, T.; Kondo, A. Tetrahedron 2006, 62, 7892-7901
41. Snyder, H. R.; Parmerter, S. M.; Katz, L. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 222-225
42. Bose, A; Sanjoto, W. P.; Villarreal, S.; Aguilar, H.; Banik, B. K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3945-3947