Aphanamixoid A, a potent defensive limonoid, with a new carbon skeleton from Aphanamixis polystachya

Organic Letters

Volumn 14, Issue 10, 2012, Pages 2524-2527

  Cai, Jie Yun ^a,b   Zhang, Yu ^a   Luo, Shi Hong ^a   Chen, Duo Zhi ^a,b   Tang, Gui Hua ^a,b   Yuan, Chun Mao ^a   Di, Ying Tong ^a   Li, Sheng Hong ^a   Hao, Xiao Jiang ^a   He, Hong Ping ^a  

^a KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APHANAMIXOID A; LIMONOID;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG EFFECT; FEEDING BEHAVIOR; ISOLATION AND PURIFICATION; LARVA; LEPIDOPTERA; MELIACEAE; PLANT LEAF; PLANT STEM; SPODOPTERA; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FEEDING BEHAVIOR; LARVA; LEPIDOPTERA; LIMONINS; MELIACEAE; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PLANT LEAVES; PLANT STEMS; SPODOPTERA;

EID: 84862084397     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3008149     Document Type: Article

References (35)

1. Fang, X.; Di, Y. T.; Hao, X. J. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1363-1391
2. Tan, Q. G.; Luo, X. D. Chem. Rev. 2011, 111, 7437-7522
3. Fang, X.; Di, Y. T.; He, H. P.; Liu, H. Y.; Zhang, Z.; Ren, Y. L.; Gao, Z. L.; Gao, S.; Hao, X. J. Org. Lett. 2008, 10, 1905-1908
4. Han, M. L.; Zhang, H.; Yang, S. P.; Yue, J. M. Org. Lett. 2012, 14, 486-489
5. Fukuzaki, T.; Kobayashi, S.; Hibi, T.; Ikuma, Y.; Ishihara, J.; Kanoh, N.; Murai, A. Org. Lett. 2002, 4, 2877-2880
6. Trudeau, S.; Morken, J. P. Org. Lett. 2005, 7, 5465-5468
7. Zhang, Q.; Di, Y. T.; He, H. P.; Fang, X.; Chen, D. L.; Yan, X. H.; Zhu, F.; Yang, T. Q.; Liu, L. L.; Hao, X. J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 152-157
8. Yin, J. L.; Di, Y. T.; Fang, X.; Liu, E. D.; Liu, H. Y.; He, H. P.; Li, S. L.; Li, S. F.; Hao, X. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3083-3085
9. Wang, X. N.; Yin, S.; Fan, C. Q.; Wang, F. D.; Lin, L. P.; Ding, J.; Yue, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 3845-3848
10. Murphy, B. T.; Brodie, P.; Slebodnick, C.; Miller, J. S.; Birkinshaw, C.; Randrianjanaka, L. M.; Andriantsiferana, R.; Rasamison, V. E.; TenDyke, K.; Suh, E. M.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2008, 71, 325-329
11. Ning, J.; Di, Y. T.; Fang, X.; He, H. P.; Wang, Y. Y.; Li, Y.; Li, S. L.; Hao, X. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1327-1331
12. Yin, S.; Wang, X. N.; Fan, C. Q.; Liao, S. G.; Yue, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 2353-2356
13. Hay, A. E.; Ioset, J. R.; Ahua, K. M.; Diallo, D.; Brun, R.; Hostettmann, K. J. Nat. Prod. 2007, 70, 9-13
14. Isman, M. B.; Koul, O.; Luczynski, A.; Kaminski, J. J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 1406-1411
15. Fowles, R.; Mootoo, B.; Ramsewak, R.; Khan, A.; Ramsubhag, A.; Reynolds, W.; Nair, M. Pest Manage. Sci. 2010, 66, 1298-1303
16. Nakatani, M.; Abdelgaleil, S. A. M.; Kurawaki, J.; Okamura, H.; Iwagawa, T.; Doe, M. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1261-1265
17. Koul, O.; Daniewski, W. M.; Multani, J. S.; Gumulka, M.; Singh, G. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 7271-7275
18. Xu, H.; Zhang, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1974-1977
19. Ge, Y. H.; Zhang, J. X.; Mu, S. Z.; Chen, Y.; Yang, F. M.; Lu, Y.; Hao, X. J. Tetrahedron 2012, 68, 566-572
20. Chen, S. K.; Chen, B. Y.; Li, H. Flora Reipublicae Popularis Sinicae (Zhongguo Zhiwu Zhi); Science Press: Beijing, China, 1997; Vol. 43, pp 239-240.
21. Yang, S. P.; Chen, H. D.; Liao, S. G.; Xie, B. J.; Miao, Z. H.; Yue, J. M. Org. Lett. 2011, 13, 150-153
22. Zhang, Y.; Wang, J. S.; Wang, X. B.; Wei, D. D.; Luo, J. G.; Luo, J.; Yang, M. H.; Kong, L. Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2590-2593
23. Zhang, H.; Chen, F.; Wang, X.; Wu, D.; Chen, Q. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 189-192
24. Sadhu, S. K.; Phattanawasin, P.; Choudhuri, M. S. K.; Ohtsuki, T.; Ishibashi, M. J. Nat. Med. 2006, 60, 258-260
25. Mulholland, D. A.; Naidoo, N. Phytochemistry 1999, 51, 927-930
26. Flack, H. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876-881
27. Lidert, Z.; Taylor, D. A. H.; Thirugnanam, M. J. Nat. Prod. 1985, 48, 843-845
28. Sarker, S. D.; Savchenko, T.; Whiting, P.; Sik, V.; Dinan, L. Arch. Insect Biochem. Physiol. 1997, 35, 211-217
29. Zhang, Y.; Di, Y. T.; Zhang, Q.; Mu, S. Z.; Tan, C. J.; Fang, X.; He, H. P.; Li, S. L.; Hao, X. J. Org. Lett. 2009, 11, 5414-5417
30. Zhang, Q.; Di, Y. T.; Li, C. S.; Fang, X.; Tan, C. J.; Zhang, Z.; Zhang, Y.; He, H. P.; Li, S. L.; Hao, X. J. Org. Lett. 2009, 11, 2357-2359
31. Frisch, M. J. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2005, (see the Supporting Information for full reference).
32. Tan, C. J.; Di, Y. T.; Wang, Y. H.; Zhang, Y.; Si, Y. K.; Zhang, Q.; Gao, S.; Hu, X. J.; Fang, X.; Li, S. F.; Hao, X. J. Org. Lett. 2010, 12, 2370-2373
33. Wang, L.; He, H. P.; Di, Y. T.; Zhang, Y.; Hao, X. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1576-1578
34. Luo, S. H.; Luo, Q.; Niu, X. M.; Xie, M. J.; Zhao, X.; Schneider, B.; Gershenzon, J.; Li, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4471-4475
35. Luo, S. H.; Weng, L. H.; Xie, M. J.; Li, X. N.; Hua, J.; Zhao, X.; Li, S. H. Org. Lett. 2011, 13, 1864-1867