Cipadonoid A, a novel limonoid with an unprecedented skeleton, from Cipadessa cinerasecns

Organic Letters

Volumn 10, Issue 10, 2008, Pages 1905-1908

  Fang, Xin ^a,b   Di, Ying Tong ^a   He, Hong Ping ^a   Liu, Hai Yang ^a   Zhang, Zhen ^c   Ren, Yan Li ^b   Gao, Zhu Lin ^a   Gao, Suo ^a   Hao, Xiao Jiang ^a  

^a KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^c DALI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CIPADONOID A; HERBACEOUS AGENT; LIMONOID;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; ISOLATION AND PURIFICATION; MEDICINAL PLANT; MELIACEAE; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLANT LEAF; STANDARD; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CIRCULAR DICHROISM; DRUGS, CHINESE HERBAL; LIMONINS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MELIACEAE; MODELS, CHEMICAL; PLANT LEAVES; PLANTS, MEDICINAL; REFERENCE STANDARDS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 47049093056     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol800415n     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Nakatani. M.; James, J. C.; Nakanishi. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1228-1230.
2. (b) Koul, O.; Singh, G.; Singh, R.; Daniewski, W. M.; Berlozecki, S. J. Biosci. 2004, 49, 409-416.
3. (c) Kehrli, A. R. H.; Taylor, D. A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 2067-2070.
4. (d) Connolly. D. J.; Thornton, I. M. S.; Taylor, D. A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1973, 2407-2413.
5. (a) Wu, J.; Zhang, S.; Xiao, Q.; Li, Q. X.; Huang, J. S.; Long, L. J.; Huang, L. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 591-593.
6. (b) Wu, J.; Xiao, Q.; Huang, J. S.; Xiao. Z. H.; Qi, S. H.; Li, Q. X.; Zhang, S. Org. Lett. 2004, 6, 1841-1844.
7. (c) Saad, M. M. G.; Iwagawa. T.; Doe, M.; Nakatani, M. Tetrahedron 2003, 59, 8027-8033.
8. (d) Zhang, C.; Yang, S. P.; Liao, S. G.; Fan, C. Q.; Wu, Y.; Yue, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 3383-3386.
9. (e) Ye, S.; Wang, X. N.; Fan, C. Q.; Liao, S. G.; Yue, J. M. Org. Lett. 2007. 9, 2353-2356.
10. (f) Wang, X. N.; Ye, S.; Fan, C. Q.; Wang, L. P.; Lin, L. P.; Yue, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 3845-3848.
11. (g) Cui, J. X.; Wu, J.; Deng, Z. W.; Proksch, P.; Lin, W. H. J. Nat. Prod. 2007, 70, 772-778.
12. Yuan, X. H.; Li, B. G.; Zhou, M.; Qi, H. Y.; Zhang, G. L. Org. Lett. 2005, 7, 5051-5053.
13. Editorial Committee of Administration Bureau of Traditional Chinese Medicine, Chinese Materia Medica, Shanghai Scientific and Technical Press: Shanghai, 1998; Vol. 5, pp 3860-3861.
14. (a) Di, Y. T.; He, H. P.; Liu. H. Y.; Yi, P.; Zhang, Z.; Ren, Y. L.; Wang, J. S.; Sun, Q. Y.; Yang, F. M.; Fang, X.; Li, S. L.; Zhu, H. J.; Hao, X. J. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1352-1355.
15. (b) Ren, Y. L.; Tang, Q. R.; Di, Y. T.; He, H. P.; Zhang, Z.; Li, S. L.; Hao, X. J. Helv. Chim. Acta 2007, 38, 764-768.
16. C. cinerasecns was collected from Mengla, Yunnan Province of China in July 2007.
17. (a) Connolly, J. D.; McCrindle, R.; Overton, K. H. Tetrahedron 1968, 24, 1489-1495.
18. (b) Connolly, J. D.; Henderson, R.; McCrindle, R.; Overton, K. H.; Bhacca, N. S J. Chem. Soc. 1965, 6935.
19. (c) Mulholland. D. A.; Schwikkard, S. L.; Sandor, P.; Nuzillard, J. M. Phytochemistry 2000, 53, 465-468.
20. + 569.2362).
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2005.
22. (a) Harada, N.; Nakanishi, K.Acc. Chem. Res. 1972, 5, 257-263.
23. (b) Harada, N.; Uda, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8022.
24. (a) Stonard, R. J.; Trainor, D. A.; Nakatani, M.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 130-131.
25. (b) Wang, X. N.; Yin, S.; Fan, C. Q.; Lin, L. P.; Ding, J.; Yue, J. M. Tetrahedron 2007, 63, 8234-8241.
26. Kobayashi, J.; Inaba, Y.; Shiro, M.; Yoshida, N.; Morita. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11402-11408.
27. Alley. M. C.; Scudiero, D. A.; Monks, A.; Hursey, M. L.; Czerwinski. M. J.; Fine, D. L.; Abbott, B. J.; Mayo, J. G.; Shoemaker, R. H.; Boyd, M. R. Cancer Res. 1988, 48, 589-601.