Can an OH radical form a strong hydrogen bond? A theoretical comparison with H2O

Journal of Computational Chemistry

Volumn 28, Issue 8, 2007, Pages 1357-1363

  Lai, Chin Hung ^a   Chou, Pi Tai ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Basis set superposition error; CCSD; Counterpoise method; Hydrogen bond; NBO

Indexed keywords

BASIS SET SUPERPOSITION ERROR (BSSE); COUNTERPOISE METHOD;

ERROR ANALYSIS; ERROR CORRECTION;

HYDROGEN BONDS;

FREE RADICAL; HYDROXIDE; HYDROXIDE ION; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; HYDROGEN BOND;

FREE RADICALS; HYDROGEN BONDING; HYDROXIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; WATER;

EID: 34248389245     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20638     Document Type: Article

References (79)

1. Schuster, P., Ed. Hydrogen Bonds, Vol. 120; Springer-Verlag: Berlin, 1984.
2. Jeffrey, G. A.; Saenger, W., Eds. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag; Berlin, 1991.
3. Scheiner, S., Ed. Hydrogen Bonding, A Theoretical Perspective; Oxford University Press: Oxford, 1997.
4. Steiner, T. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 48.
5. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 2392.
6. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem Rev 2000, 100, 4253.
7. Wormer, P. S.; Avoird, A. v. d. Chem Rev 2000, 100, 4109,
8. Dorrestijn, E.; Mulder, P. J Chem Soc Perkin Trans 1999, 2, 777.
9. Aaltonen, E. T.; Francisco, J. S. J Phys Chem A 2003, 107, 1216.
10. Aloisio, S.; Francisco, J. S. Acc Chem Res 2000, 33, 825.
11. Aloisio, S.; Francisco, J. S. 5 Phys Chem A 2003, 107, 2492.
12. Aloisio, S.; Francisco, J. S. J Phys Chem A 1998, 102, 1899.
13. Aloisio, S.; Francisco, J. S. J Am Chem Soc 2000, 122, 9196.
14. Francisco, J. S. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 4570.
15. Francisco, J. S.; Williams, I. H. J Phys Chem 1988, 92, 5347.
16. Qu, Y.; Bian, X.; Zhou, Z.; Gao, H. Chem Phys Lett 2002, 366, 260.
17. (a) Zhou, Z.; Qu, Y.; Fu, A.; Du, B.; He, F.; Gao, H. Int J Quantum Chem 2002, 89, 550;
18. (b) Xie, Y.; Schaefer, H. F. J Chem Phys 1993, 98, 8829;
19. (c) Engdahl, A.; Karlström, G.; Nelander, B. J Chem Phys 2003, 118, 7797.
20. Suma, K.; Sumiyoshi, Y.; Endo, Y. Science 2006, 311, 1278.
21. Torrent-Sucarrat, M.; Anglada, J. M. Chem Phys Chem 2004, 5, 183.
22. (a) Mansergas, A.; Anglada, J. M. Chem Phys Chem 2006, 7, 1488;
23. (b) Solimannejad, M.; Azimi, G.; Pejov L. Chem Phys Lett 2004, 400, 185;
24. (c) Bil, A.; Latajka Z. Chem Phys Lett 2005, 406, 366;
25. (d) Wang, B.; Hou, H.; Gu Y. Chem Phys Lett 1999, 309, 274;
26. (e) Wang, B.; Hou, H.; Gu, Y. Chem Phys Lett 1999, 303, 96;
27. (f) Bil, A.; Latajka Z. Chem Phys 2004, 303, 43;
28. (g) Svensson, T; Nelander, B. Chem Phys 2003, 286, 347; 20
29. (h) Engdahl, A.; Nelander, B. Chem Phys 1999, 249, 215.
30. Smith, I. W. M.; Ravishankara, A. R. J Phys Chem A 2002, 106, 4798.
31. Hansen, J. C.; Francisco, J. S. Chem Phys Chem 2002, 3, 833.
32. Alvarez-Idaboy, J. R.; Mora-Diez, N.; Boyd, R. J.; Vivier-Bunge, A. J Am Chem Soc 2001, 2018, 123.
33. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R.; Ruiz-Santoyo, M. E.; Vivier-Bunge, A. J Phys Chem A 2002, 106, 9520.
34. (a) Su, Z.-Z.; Ito, K.; Takashimal, K.; Katsural, S.; Onda, K.; Mizunol, A. J Phys Part D: Appl Phys 2002, 35, 3192;
35. (b) Hiraoka, W.; Kuwabara, M.; Sato, F.; Matsuda, A.; Ueda, T. Nucleic Acids Res 1990, 18, 1217.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreyen, T., Jr; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Octhterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C. 02; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2004.
37. (a) Cizek, J. Adv Chem Phys 1969, 14, 35;
38. (b) Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J Chem Phys 1982, 76, 1910;
39. (c) Scuseria, G. E.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F. J Chem Phys 1988, 89, 7382;
40. (d) Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F. J Chem Phys 1989, 90, 3700.
41. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J Chem Phys 1971, 54, 724.
42. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1972, 56, 2257;
43. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol Phys 1974, 27, 209;
44. (d) Gordon, M. S. Chem Phys Lett 1980, 76, 163;
45. (e) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theo Chim Acta 1973, 28, 213;
46. 2) almost equal to 0.75. This indicates the spin contamination is insignificant among our open-shell systems.
47. (a) Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol Phys 1970, 19, 533;
48. (b) Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J Chem Phys 1996, 105, 11024.
49. (a) Mayer, I.; Surjan, P. R. Chem Phys Lett 1992, 191, 497;
50. (b) Salvador, P.; Asturiol, D.; Mayer, I. J Comput Chem 2006, 27, 1505.
51. (a) Schwenke, D. W.; Truhlar, D. G. J Chem Phys 1984, 82, 2418;
52. (b) Frisch, M. J.; Bene, J. E. D.; Binkley, J. S.; Schaefer, H. F. ibid 1986, 84, 2279;
53. (c) Salewicz, K.; Cole, S. J.; Kolos, W.; Barlett, R. J. ibid 1988, 89, 3662;
54. (d) Turi, L.; Dannenberg, J. J. J Phys Chem 1993, 97, 2488;
55. (e) Lenthe, J. H. van; Duijneveldt-van Rijdt, J. G. C. M. van; Duijneveldt, F. B. van. In Ab initio Methods in Quantum Chemistry, Vol. 2;
56. Lawley, K. P., Ed.; Wiley: New York, 1987.
57. (f) Gutowski, M.; Duijneveldt-van de Rijdt, J. G., C. M. van and Duijneveldt, F. B. van J Chem Phys 1993, 98, 4728.
58. (g) Cook, D. B.; Sordo, J. A.; Sordo, T. L. Int J Quantum Chem 1993, 48, 375; 31
59. (h) Duijneveldt, F. B. van; Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M. van; Lenthe, J. H. van. Chem Rev 1994, 94, 1873.
60. Turi, L.; Dannenberg, J. J. J Phys Chem 1993, 97, 7899.
61. (a) Bouteiller, Y.; Behrouz, H. J Chem Phys 1992, 96, 6033;
62. (b) Bene, J. E. D.; Mettee, H. D. J Phys Chem 1991, 95, 5387;
63. (c) Leclercq, J. M.; Allavena, M.; Buteiller, Y. J Chem Phys 1983, 78, 4606.
64. (a) Thomas, R. K. Proc R Soc London Ser A 1975, 344, 579;
65. (b) Kisiel, Z.; Pietrewicz, B. A.; Fowler, P. W.; Legon, A. C.; Steiner, E. J Phys Chem A 2000, 104, 6970;
66. (c) Goldman, N.; Fellers, R. S.; Brown, M. G.; Braly, L. B.; Keoshian, C. J.; Leforestier, C.; Saykally, R. J. J Chem Phys 2002, 116, 10148.
67. (a) Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Jr. Chem Phys 1993, 98, 1358; (b) Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr. 1992, 96, 6796;
68. (c) Dunning, T. H. J., Jr. Chem Phys 1989, 90, 1007;
69. (d) Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J Chem Phys 1994, 100, 7410.
70. Masamura, M. Theor Chem Acc 2001, 106, 301.
71. (a) Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J Mol Struct (Theochem) 1988, 169, 41;
72. (b) Foster, J. P.; Weinhold, F. J Am Chem Soc 1980, 102, 7211;
73. (c) Reed, A. E.; Weinhold, F. J Chem Phys 1983, 78, 4066;
74. (d) Reed, A. E.; Weinhold, F. J Chem Phys 1983, 1736;
75. (e) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J Chem Phys 1985, 83, 735;
76. (f) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem Rev 1988, 88, 899.
77. (a) Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 2942;
78. (b) Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J Am Chem Soc 2000, 122, 4117;
79. (c) Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. Chem Eur J 1999, 5, 3581.