Strategies for asymmetric synthesis of amino acids withγ,δ -Unsaturation

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 44, Issue 3, 2012, Pages 222-255

  Liu, Zhihua ^a   Mehta, Sukeshi J ^a   Hruby, Victor J ^a  

^a University of Arizona   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO-ACIDS; ASYMMETRIC SYNTHESIS;

EID: 84861797773     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304948.2012.676507     Document Type: Review

References (133)

1. R. M. Williams, Synthesis of Optically Active Amino Acids; Pergamon Press: Oxford, 1989.
2. V. J. Hruby and X. Qian, Methods Mol. Bio., 35, 249 (1994).
3. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc., 85, 2149 (1963).
4. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis and S. B. Kent, Science, 266, 776 (1994).
5. T. W. Muir, D. Sondhi and P. A. Cole, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 95, 6705 (1998).
6. T. W. Muir, Annual Rev. Biochem., 72, 249 (2003).
7. L. Wang, A. Brock, B. Herberich and P. G. Schultz, Science, 292, 498 (2001).
8. L. Wang and P. G. Schultz, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 34 (2005).
9. R. L. Dennis,W. J. Plant, C. G. Skinner, G. L. Sutherland andW. Shive, J. Am. Chem. Soc., 77, 2362 (1955).
10. K. Katagiri, K. Tori, Y. Kimura, T. Yoshida, T. Nagasaki and H. Minato, J. Med. Chem., 10, 1149 (1967).
11. R. R. Rando, Nature, 250, 586 (1974).
12. G. E. Fagg, H. R. Olpe,M. F. Pozza, J. Baud, M. Steinmann, M. Schmutz, C. Portet, P. Baumann, K. Thedinga, H. Bittiger and et al, Br. J. Pharmacol., 99, 791 (1990).
13. A. K. Chatterjee, T. L. Choi, D. P. Sanders and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 125, 11360 (2003).
14. A. H. Hoveyda, S. J. Meek, R. V. O'Brien, J. Llaveria and R. R. Schrock, Nature, 471, 461 (2011).
15. A. J. Robinson, B. J. van Lierop, R. D. Garland, E. Teoh, J. Elaridi, J. P. Illesinghe and W. R. Jackson, Chem. Commun., 4293 (2009).
16. A. Mollica, G. Guardiani, P. Davis, S.-W. Ma, F. Porreca, J. Lai, L. Mannina, A. P. Sobolev and V. J. Hruby, J. Med. Chem., 50, 3138 (2007).
17. M. M. Madden, C. I. Rivera Vera, W. Song and Q. Lin, Chem. Commun., 5588 (2009).
18. G. J. McGarvey, T. E. Benedum and F. W. Schmidtmann, Org. Lett., 4, 3591 (2002).
19. H. Gehring, R. R. Rando and P. Christen, Biochemistry, 16, 4832 (1977).
20. Y. A. Lin, J. M. Chalker and B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc., 132, 16805 (2010).
21. J. B. Binder and R. T. Raines, Curr. Opin. Chem. Biol., 12, 767 (2008).
22. J. M. Chalker, Y. A. Lin, O. Boutureira and B. G. Davis, Chem. Commun., 3714 (2009).
23. Y. A. Lin, J. M. Chalker and B. G. Davis, ChemBioChem, 10, 959 (2009).
24. C. Angst, Pure Appl. Chem., 59, 373 (1987).
25. L. Havlicek and J. Hanus, Collect. Czech. Chem. Commun., 56, 1365 (1991).
26. V. A. Soloshonok, H. Ueki and T. K. Ellis, Synlett, 704 (2009).
27. C. Najera, Synlett, 1388 (2002).
28. R. M. Williams, Adv. Asymmetric Synth., 1, 45 (1995).
29. M. G. Natchus and X. Tian, Org. Synth.: Theory Appl., 5, 89 (2001).
30. U. Schollkopf, U. Groth and C. Deng, Angew. Chem. Int. Ed., 20, 798 (1981).
31. U. Schollkopf, U. Groth, K. O. Westphalen and C. Deng, Synthesis, 969 (1981).
32. U. Schollkopf and H. J. Neubauer, Synthesis, 861 (1982).
33. U. Schollkopf, Tetrahedron, 39, 2085 (1983).
34. J. M. Mcintosh and P. Mishra, Can. J. Chem., 64, 726 (1986).
35. J. M. Mcintosh and K. C. Cassidy, Can. J. Chem., 66, 3116 (1988).
36. T. L. Yeh, C. C. Liao and B. J. Uang, Tetrahedron, 53, 11141 (1997).
37. Y. N. Belokon, N. I. Chernoglazova, E. V. Ivanova, A. N. Popkov, M. B. Saporovskaya, N. N. Suvorov and V. M. Belikov, Bull. Acad. Sci. USSR, 37, 2541 (1988).
38. J. F. Dellaria and B. D. Santarsiero, Tetrahedron Lett., 29, 6079 (1988).
39. J. F. Dellaria and B. D. Santarsiero, J. Org. Chem., 54, 3916 (1989).
40. R. M. Williams and M. N. Im, Tetrahedron Letters, 29, 6075 (1988).
41. D. J. Dixon, C. I. Harding, S. V. Ley and D. M. G. Tilbrook, Chem. Commun., 468 (2003).
42. Y. Z. Jiang, C. Y. Zhou, S. D.Wu, D. Chen, Y. Ma and G. L. Liu, Tetrahedron, 44, 5343 (1988).
43. Y. Z. Jiang, C. Y. Zhou and H. Piao, Synth. Commun., 19, 881 (1989).
44. Y. Z. Jiang, G. Liu, C. Y. Zhou, H. R. Piao, L. J. Wu and A. Q. Mi, Synth. Commun., 21, 1087 (1991).
45. J. M. Mcintosh and P. Mishra, Can. J. Chem., 64, 726 (1986).
46. C. Alvarezibarra, A. G. Csaky, R. Maroto and M. L. Quiroga, J. Org. Chem., 60, 7934 (1995).
47. J. P. Genet, N. Kopola, S. Juge, J. Ruizmontes, O. A. C. Antunes and S. Tanier, Tetrahedron Letters, 31, 3133 (1990).
48. W. Oppolzer, R. Moretti and S. Thomi, Tetrahedron Lett., 30, 6009 (1989).
49. W. Oppolzer and O. Tamura, Tetrahedron Lett., 31, 991 (1990).
50. W. Oppolzer and P. Lienard, Helv. Chim. Acta, 75, 2572 (1992).
51. W. Oppolzer, O. Tamura and J. Deerberg, Helv. Chim. Acta, 75, 1965 (1992).
52. W. Oppolzer, R. Moretti and C. Y. Zhou, Helv. Chim. Acta, 77, 2363 (1994).
53. D. Seebach, T. Gees and F. Schuler, Liebigs. Ann. Chem., 785 (1993).
54. G. Porzi and S. Sandri, Tetrahedron-Asymmetry, 5, 453 (1994).
55. A. G. Myers, J. L. Gleason and T. Y. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 117, 8488 (1995).
56. G. Guillena and C. Najera, Tetrahedron-Asymmetry, 12, 181 (2001).
57. O. Achatz, A. Grandl and K. T. Wanner, Eur. J. Org. Chem., 1967 (1999).
58. G. Guillena and C. Najera, Tetrahedron-Asymmetry, 9, 1125 (1998).
59. T. Abellan, R. Chinchilla, N. Galindo, G. Guillena, C. Najera and J. M. Sansano, Eur. J. Org. Chem., 2689 (2000).
60. H. H. Mooiweer, H. Hiemstra and W. N. Speckamp, Tetrahedron, 45, 4627 (1989).
61. M. Sugiura, C. Mori, K. Hirano and S. Kobayashi, Can. J. Chem., 83, 937 (2005).
62. P. J. Sinclair, D. Zhai, J. Reibenspies and R. M.Williams, J. Am. Chem. Soc., 108, 1103 (1986).
63. R. M. Williams, P. J. Sinclair, D. Zhai and D. Chen, J. Am. Chem. Soc., 110, 1547 (1988).
64. C. Agami, F. Couty, J. C. Daran, B. Prince and C. Puchot, Tetrahedron Lett., 31, 2889 (1990).
65. D. P. G. Hamon, R. A. Massywestropp and P. Razzino, Tetrahedron, 48, 5163 (1992).
66. A. Kulesza, A. Mieczkowski and J. Jurczak, Tetrahedron-Asymmetry, 13, 2061 (2002).
67. A. Kulesza and J. Jurczak, Synthesis, 2110 (2003).
68. S. Hanessian and R. Y. Yang, Tetrahedron Lett., 37, 8997 (1996).
69. J. G. Lee, K. I. Choi, A. N. Pae, H. Y. Koh, Y. H. Kang and Y. S. Cho, J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1, 1314 (2002).
70. H. Miyabe, Y. Yamaoka, T. Naito and Y. Takemoto, J. Org. Chem., 69, 1415 (2004).
71. N. A. Kulkarni, C. F. Yao and K. Chen, Tetrahedron, 63, 7816 (2007).
72. N. Katagiri, M. Okada and C. Kaneko, Tetrahedron Lett., 37, 1801 (1996).
73. G. Kardassis, P. Brungs, C. Nothhelfer and E. Steckhan, Tetrahedron, 54, 3479 (1998).
74. T. Morita, Y. Nagasawa, S. Yahiro, H. Matsunaga and T. Kunieda, Org. Lett., 3, 897 (2001).
75. Y. Yamamoto, W. Ito and K. Maruyama, Chem. Commun., 1131 (1985).
76. Y. Yamamoto, S. Nishii, K. Maruyama, T. Komatsu and W. Ito, J. Am. Chem. Soc., 108, 7778 (1986).
77. D. J. Hallett and E. J. Thomas, Chem. Commun., 657 (1995).
78. T. P. Loh, D. S. C. Ho, K. C. Xu and K. Y. Sim, Tetrahedron Lett., 38, 865 (1997).
79. J. Mulzer, A. Angermann, B. Schubert and C. Seilz, J. Org. Chem., 51, 5294 (1986).
80. S. G. Kim and K. H. Ahn, Synth Commun., 28, 1387 (1998).
81. G. Pandey, P. Das and P. Y. Reddy, Eur. J. Org. Chem., 657 (2000).
82. N. Katagiri, M. Okada, Y. Morishita and C. Kaneko, Tetrahedron, 53, 5725 (1997).
83. P. Merino, I. Delso, V. Mannucci and T. Tejero, Tetrahedron Lett., 47, 3311 (2006).
84. X. W. Sun, M. Liu, M. H. Xu and G. Q. Lin, Org. Lett., 10, 1259 (2008).
85. D. P. G. Hamon, R. A. Massywestropp and P. Razzino, Chem. Commun., 722 (1991).
86. D. P. G. Hamon, R. A. Massywestropp and P. Razzino, Tetrahedron, 51, 4183 (1995).
87. K. Maruoka, Org. Process Res. Dev., 12, 679 (2008).
88. K. Maruoka and T. Ooi, Chem. Rev., 103, 3013 (2003).
89. B. Lygo and B. I. Andrews, Acc. Chem. Res., 37, 518 (2004).
90. K. Maruoka, Proc. Jpn. Acad., Ser. B, 79, 181 (2003).
91. M. J. O'Donnell, S. Wu and J. C. Huffman, Tetrahedron, 50, 4507 (1994).
92. O. Kitagawa, T. Hanano, N. Kikuchi and T. Taguchi, Tetrahedron Lett., 34, 2165 (1993).
93. M. Alcon, A. Moyano, M. A. Pericas and A. Riera, Tetrahedron-Asymmetry, 10, 4639 (1999).
94. T. Katsuki and K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 102, 5974 (1980).
95. P. A. Lander and L. S. Hegedus, J. Am. Chem. Soc., 116, 8126 (1994).
96. L. Claisen, Ber. Der Dtsch Chemi Ges., 45, 3157 (1912).
97. L. Claisen and E. Tietze, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 58, 275 (1925).
98. L. Claisen and E. Tietze, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 59, 2344 (1926).
99. B. Kubel, G. Hofle and W. Steglich, Angew. Chem., Int. Ed., 14, 58 (1975).
100. P. A. Bartlett, D. J. Tanzella and J. F. Barstow, Tetrahedron Lett., 23, 619 (1982).
101. P. A. Bartlett and J. F. Barstow, Tetrahedron Lett., 23, 623 (1982).
102. H. Baumann and R. O. Duthaler, Helvetica Chimica Acta, 71, 1025 (1988).
103. U. Kazmaier, Angew. Chem., Int. Ed., 33, 998 (1994).
104. U. Kazmaier and A. Krebs, Angew. Chem., Int. Ed., 34, 2012 (1995).
105. U. Kazmaier, Amino Acids, 11, 283 (1996).
106. U. Kazmaier, J. Org. Chem., 61, 3694 (1996).
107. U. Kazmaier, Liebigs Ann., 285 (1997).
108. H. Mues and U. Kazmaier, Synthesis, 487 (2001).
109. K. Sakaguchi, H. Suzuki and Y. Ohfune, Chirality, 13, 357 (2001).
110. K. Sakaguchi, M. Yamamoto, T. Kawamoto, T. Yamada, T. Shinada, K. Shimamoto and Y. Ohfune, Tetrahedron Lett., 45, 5869 (2004).
111. H. Qu, X. Gu, B. J. Min, Z. Liu and V. J. Hruby, Org. Lett., 8, 4215 (2006).
112. G. A. Kraus and B. Roth, J. Org. Chem., 45, 4825 (1980).
113. H. Qu, X. Gu, Z. Liu, B. J. Min and V. J. Hruby, Org. Lett., 9, 3997 (2007).
114. Z. Liu, H. Qu, X. Gu, B. J. Min, G. S. Nichol, J. Nyberg and V. J. Hruby, Org. Lett., 10, 4105 (2008).
115. Z. H. Liu, H. C. Qu, X. Y. Gu, K. S. Lee, B. Grossman, V. K. Kumirov and V. J. Hruby, Tetrahedron Lett., 51, 3518 (2010).
116. Z. Liu, S. J. Mehta, K. S. Lee, B. Grossman, H. Qu, X. Gu, G. S. Nichol and V. J. Hruby, J. Org. Chem., 77, 1289 (2012).
117. P. M. Esch, I.M. Boska, H. Hiemstra, R. F. Deboer andW. N. Speckamp, Tetrahedron, 47, 4039 (1991).
118. M. P. Doyle, W. H. Tamblyn and V. Bagheri, J. Org. Chem., 46, 5094 (1981).
119. I. Coldham, M. L. Middleton and P. L. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 2951 (1997).
120. I. Coldham, M. L. Middleton and P. L. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 2817 (1998).
121. J. A. Workman, N. P. Garrido, J. Sancon, E. Roberts, H. P. Wessel and J. B. Sweeney, J. Am. Chem. Soc., 127, 1066 (2005).
122. O. Achmatowicz and M. Pietraszkiewicz, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 2680 (1981).
123. D. M. Tschaen and S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett., 23, 3015 (1982).
124. D. M. Tschaen, E. Turos and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 49, 5058 (1984).
125. Z. X. Guo, M. J. Schaeffer and R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 874 (1993).
126. C. Douat, A. Heitz, J. Martinez and J. A. Fehrentz, Tetrahedron Lett., 42, 3319 (2001).
127. N. J. Church and D. W. Young, Tetrahedron Lett., 36, 151 (1995).
128. K. J. M. Beresford, N. J. Church and D. W. Young, Org. Biomol. Chem., 4, 2888 (2006).
129. M. J. Burk, J. G. Allen and W. F. Kiesman, J. Am. Chem. Soc., 120, 657 (1998).
130. M. J. Burk, K. M. Bedingfield, W. F. Kiesman and J. G. Allen, Tetrahedron Lett., 40, 3093 (1999).
131. E. Teoh, E. M. Campi, W. R. Jackson and A. J. Robinson, Chem. Commun., 978 (2002).
132. E. Teoh, E. M. Campi, W. R. Jackson and A. J. Robinson, New J. Chem., 27, 387 (2003).
133. A. J. Robinson, J. Elaridi, J. Patel and W. R. Jackson, Chem. Commun., 5544 (2005).